兩年前的4月27日，步行者主場背水一戰迎戰騎士，此前關鍵的天王山之戰，奧拉迪波最後3秒的突破上籃被勒布朗-詹姆斯一掌扇下，隨後詹姆斯三分線外命中壓哨絕殺帶走比賽，第六場的步行者已經沒有了退路。
第六場的上半場還兩隊還十分焦灼，到了第三節風雲突變，奧拉迪波第三節有如神助，單節就拿下10分7板4助，率領球隊打出35-20的一節小高潮，球隊順勢拉開比分在主場大破騎士，奧拉迪波也拿到了季後賽第一個三雙，全場三分8中6拿下28分13板10助4搶斷。
第七場比賽，奧拉迪波竭盡全力，全場砍下30分12板6助3斷，可球隊重要的得分手博洋全場狀態全無僅僅9投1中，步行者也遺憾的以4分之差敗給了騎士隊。賽後詹姆斯和奧拉迪波相擁後竊竊私語，這一輪系列賽，頭一次作為球隊老大的奧拉迪波場均拿下22.7分8.3籃板6助攻2.4搶斷並有40.4%的三分命中率，彼時26歲的奧拉迪波拿下了聯盟最快進步球員，東部全明星，聯盟防守一陣和聯盟第三陣容，一顆巨星眼看就要冉冉升起。
18年夏天，詹姆斯遠走天使之城。奧拉迪波在ESPN的節目中坦誠他並不高興，因為他想和聯盟最好的球員在一個賽區競爭。上個賽季第一次做客克利夫蘭，奧拉迪波接受採訪時說到：「每次我來到克利夫蘭，我都會想那個系列賽，我整個夏天一直在看那個系列賽搶七的比賽錄像，大概看了75遍吧，這就是我所想的。」
沒想到，無情的傷病找上了門，奧拉迪波在去年1月24日對陣猛龍的比賽的一次快攻回防時摔倒在地，卻沒能直接站起來，銀行生活家球場的16879名球迷在喧囂中瞬間平靜。每個人都看得出奧拉迪波當時痛苦的表情，知道他一定碰到了不小的麻煩。
麥克米蘭沒想到他的第600場常規賽勝利居然如此苦澀，他手下的頭號球星經確診後是右膝膝蓋的肌腱撕裂，不止18-19賽季報銷，19-20賽季也要缺席幾十場比賽，手術後的恢復期大約需要一年。
和每個遭受重傷的球星一樣，奧拉迪波也在和自己的身體做鬥爭，每天不停的發著勵志的語錄，一點點做著恢復的訓練，閒了還去美國的《蒙面歌王》秀一秀他的歌喉，直到2020年1月29日，闊別賽場整整371天的奧拉迪波才重回球場。
面對傷愈復出後的首個對手公牛隊，奧拉迪波全場狀態平平，卻在比賽的最後9秒，球隊落後三分的時候命中關鍵三分將比賽拖入加時。賽後麥克米蘭對著記者讚揚了他這一關鍵進球：「奧拉迪波沒有傳球，這記球是他整個夏天刻苦訓練的縮影，是他在康復道路上不斷努力的鏡頭。」
可這一關鍵球的背後，也無法掩飾奧拉迪波全場三分7投1中的慘澹表現。漫長的恢復期，對誰都不容易，奧拉迪波剛回歸後的低迷每個步行者球迷也都預料到到。作為印第安納大學畢業的本土球星，本地球迷們幾乎是一路看著他從NCAA的球星到NBA後鬱郁不得志，直到再回到印第安納成長為聯盟一線球星的。他們對奧拉迪波只有寬容和愛。
全明星賽前的七場比賽，奧拉迪波場均11.1分2籃板2.9助攻在場正負值-5.4，命中率只有32.9%+24.4%，全明星休整過後，五場比賽奧拉迪波場均16.8分4.5籃板3.2助攻在場正負值+6.8，命中率46.1%+39.3%，可以說他的表現已經逐漸回暖。
於是步行者也在商議著提前和奧拉迪波續約，奧拉迪波上一份合同明年夏天就將到期，本賽季他2100萬的年薪在全聯盟排在第50位，畢竟是他沒來步行者時候的簽約，當時的年薪和他的實力也算匹配，經過步行者的淬鍊，奧拉迪波顯然不再滿足於2000萬的價碼了，步行者則對奧拉迪波的傷病情況仍心存疑慮，再加上如今疫情影響下聯盟的收入大受影響，21年的工資帽可能也會下調，所以只為奧拉迪波開出了4年8000萬的續約合同。
價格和年限方面步行者精打細算，可奧拉迪波顯然不會乖乖就範，才剛剛經歷傷病洗禮的他想必也不會如此痛快的答應續約，可未來的市場風險顯然也不小。步行者在他受傷期間，表現並不如預期般一落千丈，上個賽季球隊在有奧拉迪波的時候25勝11負，沒有他的46場比賽23勝23負躋身季後賽。本賽季，球隊從太陽淘來前鋒TJ-沃倫，被球隊練成了本隊的得分王，薩博尼斯也表現出色入選了東部全明星陣容，奧拉迪波本賽季在場的時候步行者百回合凈負對手0.5分，他不在場球隊百回合凈勝對手2.1分，沒有他出戰的比賽球隊32勝20負，有他出戰7勝6負，漫長的一年過後，步行者已經搭建出了一個實力不俗的陣容。這也是他們敢向奧拉迪波壓價的底氣。
奧拉迪波還有一個賽季的時間去證明自己，明年就29歲的他必須用實力去打動步行者或其他球隊證明自己還是那個值得頂薪續約的球星，而這樣的一次賭博，賭輸了的代價也可能成為一個拒絕8000萬的倒霉鬼，諾埃爾，波普等人都曾因為拒絕大合同而悔恨不已，下個賽季，將是奧拉迪波生命中最重要的一賽季，希望他還能變身為18年4月對抗詹姆斯的那個黑豹。