嘉靖34年（1555年），董其昌出生在一個比較貧苦的家庭里，他雖然沒有什麼顯赫的背景，但是董其昌本人卻是十分的胸懷大志，幼年的他，便立志成為了一個有所成就的人。
1589年，董其昌中進士，之後也算是走上了仕途，一度曾當過明光宗朱常洛的老師，後來辭官回家，因為時政變化，奸人當道，幾十年的時間裡，董其昌幾次入仕，幾次辭官，崇禎7年（1634年）董其昌再次辭官回家，這一年，他已經80歲，這也是他最後一次辭官，2年後，在家中的董其昌撒手人寰，與世長辭。
董其昌一生最大的成就，便是他的書法和繪畫，17歲那年，董其昌開始臨摹顏真卿的《多寶塔》，進行自己的書法研究，之後的幾年時間裡，他研究多個史上著名書法家，集百家之長，終究是開創了屬於自己的藝術，後人將他評價「六體八法，靡所不精，出乎蘇，入乎米，而丰采姿神，飄飄欲仙。」
董其昌幾次入仕，後遇奸人當道，返回家鄉，這一幕讓很多人很是感慨，其實很多人不知道，董其昌回到家鄉以後，大肆的魚肉百姓，積累了很大的家產，曾有一次，董其昌遭到家鄉百姓的圍攻，匆匆逃走後，半年不敢回家。
董其昌不僅貪財，而且還好色，在他60歲那年，董其昌看上了一個佃農的女兒，想要將她納為小妾，佃農知道董其昌是個什麼樣的人，他自然是不願意的，第二天，董其昌便帶著自己的2個兒子和眾多家奴，前往佃農的家裡公然強搶這個女孩，此事一出，整個當地都為之震撼，有人還將董其昌的這個事寫成了小說，流傳了下來。
後來，當此事公然傳開以後，董其昌認為這件事是一個叫做范昶的人做的，於是不由分說的將范昶給抓了回來，當著眾人的面將他暴打一頓，隨後，范昶猝然去世，當范家的人想要給討個公道時，董其昌讓自己的家奴對著范家人暴打一頓，甚至他還讓人將范家女性脫光，用棍棒打其私密地位。
董其昌的惡劣行徑，引起了當地人一致的憤怒，當時還有人傳「若要柴米強，先殺董其昌」隨著時間的推移，不僅當地人知道了董其昌無法無天的做法，甚至，湖廣，川陝之地都流傳著。
最後，當地的人實在無法忍受，就一把火將董其昌的家給燒了，之後董家幾經搬遷，才平息了眾人的怒火，其實，對於董其昌，我們應該肯定他的藝術，但是他的藝術和人品卻是天壤之別。如今隨著時代的更替，很多人都知道了董其昌在藝術上的成就，也造成了萬人崇拜的景象，但是很少人知道他在現實生活中劣跡斑斑。
近代以來，董其昌的字畫一個個都被拍賣到了上千萬，甚至有的可以說是無價之寶，儘管如此，卻也無法否定，他的人品確實是「很爛」