在《說唐》系列話本里，程咬金雖然性格直爽，但絕不是個憨貨，反而是個粗中帶細的人，只是在後來的許多戲曲改變中，這個善使一柄八卦宣花斧的壯漢，被改編成一個可愛類型的福將。頭一次當山賊，程咬金做的就是大買賣，劫了靠山王楊林的皇綱，所以在話本里，人們佩服其膽量，剛出道又混不知其中的厲害，所以叫他混世魔王也是應景的。
自從劫了皇綱，程咬金等人惹出許多是非，於是才有了賈家樓三十六人結義，反出山東。當時眾人各不相服，誰都想當老大，但誰又都不敢當龍頭，或許是害怕當出頭鳥，誰也不知道這瓦崗寨將來能不能成事，就算成事了以後奪權，一個外表憨厚的程咬金也好多付。但當時情況緊急，迫切需要推選出一位領導，於是就有「一聲巨響現天坑，天書出世，混世魔王當立」這一齣戲。心細的程咬金其實也明白其中道理，於是在話本後面，他已做首領不痛快，順其自然就讓位給了一直伺機已久的李密。
可是在《隋唐演義》中，程咬金就變得更憨了。他夜裡夢見神仙受機，居然只學會三招，號稱三板斧，第一招：劈腦袋、第二斧：鬼剔牙、第三斧：掏耳朵，僅憑三板斧就打得楊林的兩個義子大太保羅芳和二太保薛亮，落荒而逃。後來在堂兄秦瓊的幫助下，自創半招。而且在這本書里，說程咬金的記性不好，出招往往要先報招數名字，才能相招數。
這些話本、戲曲和演義小說，都將程咬金給「可愛化」了。實際上在歷史上，他確實個不折不扣的老狐狸。隋末群盜蜂起，他就懂得以保衛鄉里為理由，組織其數百民兵，在亂世中求生存，有什麼是比自己掌握兵權更靠譜的麼？之後他效力於李密，結果當了李密內軍的四大驃騎之一，這沒有一點心機城府的人，能當老大的心腹？後來投靠王世充之後，因為他嫌棄王世充就以「不過是老巫婆」作風，簡簡單單的就拐帶了秦瓊，一起投靠了親王李世民。這不就是給自己增加分量嘛？畢竟秦瓊何許人也，隋末名將，在李世民眼裡，秦瓊可比程咬金有價值多了。
再看看效力李唐之後，程咬金不但自己當了右武衛將軍，封宿國公，入凌煙閣。而且他的三嫡個兒子也被他培養成為大將軍、駙馬、國公，三個庶子也各自為官，子孫後代更是繁盛四五代人。沒有一帆刻苦經營，一個庶民出身的程咬金能開創一個上升官僚家族麼？
後來程咬金為李唐主管數個地方的軍事，鎮壓遼東，在他的職業生涯里，李世民就曾評價過「盡忠職守，牧守一方政務和軍事等各方面，都處理有條有理，獎懲皆有制度」等云云。可見程咬金並不是文學形象里的那樣憨厚老實，反而猶如狐狸一樣，在政壇、軍界混得如魚得水。