建文四年(1402)六月，燕軍攻入南京城，朱棣面對不肯降服於自己的建文舊臣進行了血腥屠殺。方孝孺之死尤為慘烈。方孝孺是寧海人，其父親方克勤死於空印案，他自幼好學，被鄉親們稱為「小韓子(韓愈)」，長大後他師從於學者宋濂，他通經史，善詩文，生性耿直，被稱作「正學先生」。蜀王朱椿曾經聘請他為世子的老師，方孝孺當時是名滿天下的大儒。
在朱棣離開北平時，他的主要謀臣道衍和尚曾經秘密請求，希望朱棣能保全方孝孺，如果殺了他，就絕了天下讀書種子。事實上，道衍是擔心殺了方孝孺，會引起讀書人對朱棣的巨大反感。當時朱棣答應了道衍。
方孝孺名揚天下，朱棣最初也相當敬重他，儘管靖難之役中，朱允炆曾經聽從方孝孺建議，在朱棣和朱高熾父子之間實施反間計，險些釀成朱棣父子反目。但是朱棣在打下南京後，決定不計前嫌，希望方孝孺歸順自己。
朱棣命人將方孝孺帶上大殿，方孝孺身穿喪服，一進來就大哭不止。朱棣安慰道:「先生不要悲傷，朕本來要效法周公輔佐成王的。」方孝孺問:「成王(指的是朱允炆)在哪裡?」朱棣說他已經自焚。
方孝孺逼問:「為何不立成王之子為帝?」朱棣回答國賴長君。方孝孺反問為何不立朱允炆的弟弟?
面對伶牙俐齒的方孝孺，朱棣這下實在無言以對。他只好以這是皇室家事相推脫。他又請方孝孺起草自己的即位詔書，方孝孺將筆扔在地上，邊罵邊哭:「要殺就殺，絕不起草詔書。」
朱棣終於被激怒，他說:「你自己不怕死，難道不管你的九族嗎?」
方孝孺厲聲回答:「即使滅十族，我也不怕!」說完，他又撿起筆，在紙上寫下大大的一個「篡」字!
這個字猶如一根鋼針狠狠刺痛了朱棣的內心，他暴怒了，命人用刀將方孝孺的嘴一直割到兩耳。然後下令將方孝孺誅滅九族，加上朋友門生，共計八百七十三人。
方孝孺深受儒學「忠臣不事二主」觀念的影響，對歷史發展來說，他的死並沒有太多的價值。靖難之爭本就是皇帝家事，勝敗並不具有改朝換代意義。
不過，朱棣的做法也確實過於殘忍，這才使得後人對方孝孺給予深深的同情與讚揚。
除了方孝孺之外，尚有齊泰、鐵鉉、黃子澄、陳迪、練子寧等人慘死，其家族被誅殺多人。而御史大夫景清為了給同僚們報仇，最初假裝降服朱棣，上朝時候他身懷利刃，打算行刺朱棣。事情敗露，景清被凌遲，九族被誅滅，他祖先的墳塋被挖掘，而且朱棣還派人到他老家捉拿跟他有瓜葛的人，被稱作「瓜葛抄」。
可以說，對建文舊臣的屠殺是朱棣政治生涯中揮之不去的污點。對當時的士風也產生了一定的惡劣影響。
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