在NBA董事会批准通过22队复赛计划后，骑士被排除在复赛计划外，这意味着他们的2019-20赛季已结束，特里斯坦-汤普森的合同也正式到期。《克利夫兰老实人报》记者克里斯-费多尔（Chris Fedor）透露，汤普森下赛季回归骑士的可能性有“五五开”，乐福也希望骑士留下汤普森。
骑士无法参加复赛，意味着汤普森5年8200万美元合同正式到期，他将成为非受限自由球员。
考虑到骑士目前正处于重建过程中，许多人并不看好骑士再花大钱挽留汤普森，尤其是在骑士于季中换来2届全明星中锋德拉蒙德后。外界预计德拉蒙德会执行自己2875万美元的球员选项，在骑士多待一个赛季。此外，乐福和小南斯都身背长期合同，骑士内线有些人满为患。
不过，据费多尔报道，汤普森下赛季重返骑士的可能性有“五五开”。骑士希望能签回汤普森，乐福也表达了想要汤普森留下的意愿。
据乐福所说，他很开心能和汤普森搭档骑士内线，他效力森林狼时每次在赛场上和汤普森相遇，二人都会极力将对方挤出禁区，此外，他俩也会在赛场上闲聊。在骑士合作的过程中，他亲眼见证了汤普森提升比赛，在赛场内外都成为领袖和“开心果”。他称汤普森会感染身边的人，如今也已和他称兄道弟。
许多球员在合同年都会有出色表现，汤普森也不例外。本季，汤普森场均得到12分10.1个篮板，命中率51.2%，得分创生涯新高。此外，截至停摆，汤普森共得到226个进攻篮板，在联盟高居第3，仅次于德拉蒙德和怀特塞德。
德拉蒙德的到来一度挤压了汤普森的发挥空间，他被降为替补，但骑士主帅小比克斯塔夫后来也别出心裁地让汤普森和德拉蒙德一起出场，收效不错。
乐福也对汤普森本季表现赞不绝口，透露汤普森本季其实小伤不断，但他始终带伤出战，非常努力。
不过业界也预计，骑士即便愿意留下汤普森，估计也无法开出和此前相同的价码。2011年选秀，汤普森在首轮第4顺位被骑士选中，效力至今。期间，他携手詹姆斯率骑士连续4年打入总决赛，并在2016年夺得队史首冠。（仰卧撑/毛毛）