梁山马军五虎将，作为梁山三十六天罡中的第一流人物，照理说无论人品还是武功都该当得"好汉"二人，唯有一人名不副实，此人便是"双枪将"董平。
男子汉大丈夫立于当世，第一论人品心肠，第二论才干事业，第三论文学武功。是以本文先论其人品，后论其武功，我们看董平是怎样的人。
董平
程太守看了大骂道：‘你这厮胆包身体！怎敢独自个来做细作？若不是李睡兰父亲首告，误了我一府良民！快招你的情由，宋江教你来怎地？’ 史进只不言语。董平便道：‘【这等贼骨头，不打如何肯招】！’程太守喝道：‘与我加力打这厮！’两边走过狱卒牢子，先将冷水来喷腿上，两腿各打一百大棍。史进由他拷打，只不言语。董平道：‘【且把这厮长枷木送在死囚里，等拿了宋江，一并解京施行】！’
史进去东平府做细作，被告发抓到了程太守面前，程太守这边刚问了两句话，那边董平就积极的说"这等贼骨头，不打如何肯招"，俨然程太守身边的狗腿子。而在董平投降宋江之后，他又怎么编排程太守的？
董平道：‘程万里那厮原是童贯门下门馆先生；得此美任，安得不害百姓？若是兄长肯容董平回去，赚开城门，杀入城中，共取钱粮，以为报效。’
刚一投降宋江，董平这边就开始说程太守"安得不害百姓？"而且此处行文颇有意思，董平说程太守害百姓的理由是，他曾是童贯的门馆先生，这里逻辑岂不就是，因为程太守是童贯的人，所以必然不是好人？假设程太守当真害百姓，董平为何不举实例为证呢，反倒是程太守骂史进的时候说"若不是李睡兰父亲首告，误了我一府良民！"一个下意识关注百姓的太守当真是害民之官？
纵然退一步讲，程太守当真不是好人，在程太守面前颇为狗腿，明知他是脏官又心心念念娶人女儿的董平又是什么好东西了？
董平
再有董平投降宋江一事，梁山108将有一个上应星象，同为天上星君的设定，此处见面就降不算什么污点，毕竟梁山上不少朝廷系的将领让宋江礼遇一下就降了，虽说不大合理，但起码有设定圆过去了。但是投降之后立刻主动请缨掉头回去打本府却又有几个？说穿了，董平当时一方面急于在山上立足，向新主献媚，另一方面则是觊觎程太守女儿的美色。
董平
董平拍马先入，砍断铁锁；背后宋江等长驱人马杀入城来。都到东平府里。急传将令：不许杀害百姓、放火烧人房屋。董平【迳奔私衙，杀了程太守一家人口，夺了这女儿】。宋江先叫开了大牢，救出史进。便开府库，尽数取了金银财帛；大开仓廒，装载粮米上车；先使人护送上梁山泊金沙滩，交割与三阮头领接递上山。
董平进城之后第一件事就是杀程太守全家，夺程太守女儿，此等行径，何其卑劣？这里还可以对比一下宋江做了什么，宋江总被人骂假仁假义，拿兄弟的血肉往上爬，但宋江打破东平府第一件事情是传令不得杀人放火，第二件事情是救史进，再这之后才是抢劫府库财宝粮食，正好和董平形成对比。
宋江
下面再说董平的武功，董平位列梁山马军五虎将，但排位却很有意思。先看五虎将的其他四人，梁山108将中关胜排名第五，林冲第六，秦明第七，呼延灼第八，这四个人全部是挨在一起的。偏偏到了董平那里，他排到了第十五名，而八骠骑的花荣紧接着其他四虎排到了第九位，不光花荣，鲁智深与武松这俩步兵头领竟然排到了董平这么个马军五虎之上。如此给董平排位，只怕作者就在隐隐暗示了，董平的武功不足与其他四人并列。
我们来看董平的战绩，对付张清时，当时张清的石子大显神威，打的梁山众将心惊胆战，董平却连续躲过两个石子，这里看着挺露脸，但却让人忽视了他和张清比拼枪法时，疑似落了下风。
董平的马和张清的马，两厮并著，张清便撇了枪，双手把董平和枪连臂膊只一拖，却拖不动，两个搅做一块。宋江阵上索超望见，轮动大斧，【便来解救】。
张清、董平又分拆不开；索超、龚旺、丁得孙三匹马搅做一团。林冲、花荣、吕方、郭盛四将一齐尽出，两条枪，两枝戟，【来救董平、索超】。
张清
划重点"来解救""来救董平"，董平和张清接入近战之后，宋江派人去【救董平】，换句话说董平虽然闪了张清两个石子，但近战打不过张清，张清在八骠骑中排名第五，董平打张清在闪过石子后，竟然要人去救。而且就连董平闪张清石子一事也未见得是董平实力的吹点，董平与张清早就相识，张清说他们临近州府，唇齿之邦，二人很可能类似于林冲和徐宁以前互相切磋过武艺，董平对张清发石子有所了解，这才能躲开石子。
当然，如果但看此处，还可以讲。说不定是张清厉害啊，纯粹是石子打人得罪人太多才搞成了八骠第五，然而张清对张开一战污点颇大。
张清跳在一边，捻著枪便来步战。【那张清原来只有飞石打将的本身，枪法上却慢】。张开先救了梅展，次后来战张清。马上这条枪，神出鬼没，张清只办得架隔。遮拦不住，拖了枪，便走入马军队里躲闪。
张清与张开一战，书中明确定位张清的枪法不怎么样，而董平打一个枪法上却慢的张清竟然沦落到要宋江派人去救。
张清
最后是说董平的谢幕一战，表现也是颇为丢人。
董平要捉厉天闰，步行使枪，厉天闰也使长枪来迎，【与董平斗了十合】。董平心里只要杀，【争奈左手使枪不应，只得退步】。
董平最后一战因为左手有伤十回合不敌于厉天闰，但是这里要讲明白，董平用的是双枪，就算一只手不好用，算他折损一半实力（实际上董平是以为手好了才去挑战，折损未必有一半这么大），假定只有一半实力的董平十回合不敌厉天闰，这是什么概念呢？施耐庵对回合数和战斗力的对应自己心里大体上是有数的，石宝五十回合击败吕方，那么加上一个和吕方完全相当的郭盛可以跟石宝完全打成平手，曾涂三十回合击败吕方，则加上郭盛仍然不是曾涂的对手。
我们换算到董平这里，就是说便是有两个单手用枪的董平，也不是厉天闰的对手，换句话讲董平便是无伤，大概率也打不过厉天闰，甚至差距可能不小。而厉天闰靠什么定位呢？一个是卢俊义三十回合将之击杀，另一个是吕方杀死厉天闰的兄弟厉天佑后，厉天闰竟然不敢正面找吕方报仇，这实力比吕方能强上多少呢？而大概率不如厉天闰的董平比吕方又会如何呢？
吕方
董平位列五虎将，只怕是要感谢他当初官职，毕竟宋江一心要招安，对职务的安排这方面会有很大的考量，而他的武功又确实不够和其他四虎相提并论，最后就给安排了一个排名十五，还不如步兵头领的尴尬位置。