1916年4月底，戴季陶随孙中山离日返上海。1917年，孙中山在广州设立“护法”军政府，戴季陶被任命为法制委员会委员长，次年2月兼任大元帅府秘书长。4月，林森署理军政府外交部长时，戴代理外交次长。
1918年5月4日，因桂系军阀操纵国会，决议改组军政府，孙中山受到排挤，愤然宣布辞去大元帅之职。5月21日，孙中山离广州前往上海，戴季陶同行。孙中山在上海先是住在环龙路63号。两个多月后，迁入华侨集资购赠的莫利哀路29号住宅。于是，戴季陶也就在上海住了下来。他原本读过许多马克思主义著作，当李汉俊在1918年底从日本回到上海时，便经常与他一起探讨马克思主义。他们对陈独秀、李大钊主编的《每周评论》每期必读，商议在上海也创办一个类似杂志。
五四运动前后，戴季陶受命于孙中山，与李汉俊、沈玄庐一起在上海创办《星期评论》，作为国民党中央机关报《民国日报》系列中的杂志，由戴季陶任主编。
《星期评论》的编辑部最初设在上海爱多亚路新民里5号。1920年2月，迁往三益里李汉俊家。此时的戴季陶撰写了不少文章，着力于宣传爱国民主思想，宣传社会主义思潮，对马克思主义也作了广泛介绍。他尝试用马克思主义说明中国伦理问题，称赞马克思和恩格斯是“天才”，称马克思是“近代经济学的大家”、“近代社会运动的先觉”。他撰文批判有人企图压制思想解放，说：“翻译马克司（思，下同）的著作和研究马克司批评马克司的著作，岂是可以禁止的？又岂是能禁止的吗？”朱执信等人创办的《建设杂志》还陆续登载过他由日文转译的考茨基著《马克思资本论解说》。
但戴季陶是以工人运动的同情者和工人利益的代言人姿态出现，他并不是为了实现工人阶级的最终目标，建立工人阶级当家做主的社会主义国家。他曾对孙中山说：六三罢工以来，“工人直接参加政治社会运动的事，已经开了幕，如果有智识有学问的人不来研究这个问题，就思想上智识上来领导他们，将来渐渐地趋向到不合理不合时的一方面去，实在是很危险的。所以我受了罢市风潮的感动，觉得用温和的社会思想，来指导社会上的多数人，是一桩很紧要的事。”所以，他虽和陈独秀等早期共产主义者联系密切，并参与了若干中国共产党成立的筹备活动，李立三在一次党史报告中甚至说：“中国党的发生是由六个人发起，陈独秀、戴季陶……”但他并没有继续朝前进步。
1920年，陈独秀到上海组建上海共产党小组，这是全国第一个共产党小组。那时，李汉俊是陈独秀家的常客。李汉俊又将戴季陶、沈玄庐介绍给陈独秀。陈对戴心仪已久，戴对这位《新青年》的战将也是英雄好汉相惜，两人相见恨晚。戴季陶将自己租住的楼让出来给陈独秀一家住。这里成了陈独秀的家，成了《新青年》编辑部的所在地和中国共产党发起组织的诞生地。在上海的那段时光，陈、戴朝夕相处，关系极为紧密。戴季陶正是陈想到的在上海方面要找的几个重要人物之一。
对于创建中共，共产国际专门派了维经斯基(中文名吴延康)来指导工作。经陈独秀介绍，戴季陶与维经斯基建立了联系。戴季陶经常参加由陈独秀主持、维经斯基参加的在《新青年》杂志社举行的座谈会，讨论有关社会主义和中国社会改造等问题。
建党要有个党纲，于是大家把这事就交给戴季陶负责起草。党纲也是边讨论边修改边起草，戴季陶起草完《中国共产党党纲》，一细读，发现内中有一条：“共产党员不做资产阶级政府的官吏，不加入资产阶级的政治团体。”戴季陶倒吸了一口凉气，独自关门垂泪，内心十分痛苦。他总算明白，共产党与他心目中设想的完全不是一回事儿，共产党也不准备与政府合作，走一条议会的合法的夺权道路。
中国社会主义青年团在上海成立时，戴季陶的住址即团址，对外挂“外国语学校”，团务由袁振英、施存统、俞秀松等主持，总务由杨明斋负责。它实际上是准共产党小组，所以，戴季陶的家实际上也是共产党小组所在地。1920年6月间，马克思主义研究会正式成立，并明确它是共产党组织。那天，陈独秀、李汉俊、沈玄庐、施存统、俞秀松、邵力子等人在陈独秀家开会，商量名正言顺地挂出共产党的旗帜。戴季陶有事晚了一步，当他推门进来，这些人已经将组织共产党的事完成了，他要做的事就是点头同意。但他说，他不能参加，只要孙中山在世一天，他就决不可能参加其他的政党。大家本来以为谁不参加都有可能，惟有戴季陶不可能不参加，见戴竟然也是好龙的叶公，气氛顿时凝结。
戴季陶为中共的创建做了不少前期准备工作，但他最终没有参加中共。由于世界观的不同，戴季陶终于渐渐与马克思主义分道扬镳了。在中共一大召开的三年之后，戴季陶成了国民党右派的旗帜性人物，扬言要把中国共产党人斩尽杀绝，绝不养虎贻患，成了彻头彻尾的反共高手。后来，他直接充当了蒋介石的理论写手和幕后参谋。
戴季陶回到广州，继续在孙中山身边工作。孙中山本想利用戴季陶的关系，使国民党与刚走上政坛不久的中共合作得更融洽些。然而，这位曾经积极宣传马列、参与筹建中共的戴季陶，并不支持孙中山联合中共的主张，相反，还竭力反对。
不过当年6月，他督劝蒋介石回到广州，在陈炯明炮轰总统府时，保护孙中山登上永丰舰，得到了孙中山的更大信任。1923年孙中山提出改组国民党的主张，戴季陶却说，这样做没有群众基础，说联共、让共产党员加入国民党的政策是养虎贻患，只会壮大共产党的力量，必然“启他日之纠纷”。
1924年1月，戴季陶在国民党一大会议上不同意孙中山的三大政策，纠合一些人提出反对跨党案。提案被否后，仍当选为国民党中央执行委员会常务委员，出任国民党中央宣传部部长。从此他与孙中山和左派就貌合神离，曾三次离粤返沪。同年11月，孙中山离开广东，取道上海、日本前往北京。他随行北上，但中间曾从天津折回上海，直到孙中山在北京病危时，戴季陶才到了北京。孙中山病逝后，戴季陶更无所顾忌，他以孙中山思想正宗传人粉墨登场，从北京南行，见着人就痛哭流涕地大讲其“孙文主义”，从上海讲到广东，又从广东讲到上海。他还多次到黄埔军官学校讲演，进行分化工作。在几十次宣传反对国共合作的讲演中，他提出要清除共产主义思想的所谓的“纯正的三民主义”，说孙中山的“三民主义”已经被中共篡改过了，国民党的组织思想必须重新清理。5月间，在广州召开的国民党一届三中全会上，他提出了反对国共合作的所谓“建立纯正三民主义”的“最高原则”。不久，又在国民党浙江省党部的二次会议上，大肆攻击所谓“左倾错误”，促使会议通过了《宣传工作上对阶级斗争应取的态度》的决议，反对共产党领导的工农运动。