其实要谈到过去的上海滩，永远少不了谈到那个俗话说起来：“跺一跺可以让黄浦江都抖一抖”的杜月笙。他的传奇在老一辈人的口中算是传诵许久了。谁能想到一个在年少时候父母双亡，不受娘舅待见、烂赌的泼皮瘪三，居然有朝一日可以成为影响当时中国大势的大人物。
确实杜月笙的一生基本都是在与别人打交道中度过的，比起与他齐名的另外两个大佬，杜月笙是最特别的，他的成功不像是寻常的黑社会分子一样，好打好杀，过于残酷，不讲信用，唯利是图。他更像是一个会利用别人的政客，凭借着他处处左右逢源的本领，他发家之后，与其他的黑帮大佬完全不同的一点，他非常擅长洗白自己，频频游走在民国的各类文人政客身边，对待那些失意的文人往往毫不吝啬地接济他们，对待那些一时失势的政治人物，反而对他们更加好，更加嘘寒问暖。
用他的话说，“人的一生有三碗面是最难吃的，人面、场面、情面。”而他的名声能远远盖过与他同时代的其他黑帮老大，而成为一代传奇人物的重要原因。而且杜月笙，生在民国那个底层人民生活极度艰难的时代，却天生有一个其他黑老大没有的优点，这个人，有时候宁可自己饿着肚子，也会让自己的兄弟、朋友等人先吃饱吃好。
而他这种为人则毫无疑问在当时是一种非常稀奇的品质，即使在民国时期的那些个文人大师中都没几个人能有这种品质，更别说民国时期的混迹在黑道的那些人物了。不过可惜一心想要洗白的杜月笙的眼光无疑是不错的，但可惜他不懂一个道理，只要他当过一天毒枭，他就是一辈子的毒枭。
青帮毒枭这些身份标签在蒋介石这位看来，杜月笙一辈子都只能是一个黑帮头子，不存在什么转正的可能性，即便杜月笙早早的在蒋介石需要他的时候，为蒋介石充当黑手套，亲自组织门人来替蒋介石来在四一二事件中充当马前卒，迫害我党的革命烈士。还在抗日战争的时候，大力支持老蒋出人出钱出物。
但是杜月笙忘了政治家的嘴巴永远都是充满了欺骗的，当蒋介石打赢抗日战争，成为了国际上的名人之时，杜月笙也就再也没有利用的价值了，就是抛开他的时候了。
而之后的杜月笙竞选上海市参议会议长的位置，而本来杜月笙用尽一切人脉即将成功的他，却在老蒋的一个脸色下只能“主动”辞去职位。
最后，而之后当老蒋为了他的金圆券大计，为了达到效果，他毫不犹豫的同意了他的儿子蒋经国杀杜月笙这只鸡来立威。不过杜月笙还是有能力的，最终靠着自己的本事来借力化力逃过一劫。
而最后杜月笙也终于想明白了，不再顾虑那么多，郎有情妾有意，气喘病已经非常严重的年龄达到60岁的杜月笙还是决定娶当时民国的京剧名家兼民国的头号争议美人——孟小冬为妻，而这位情路坎坷明明深爱着梅兰芳的京剧名伶，即便原因屈身为妾，但仍然被梅兰芳的原配夫人一再打压。最终满怀恨意离开，决定再嫁一定要嫁一个有权有势的狠角色，而当时最适合的莫过于这位喜爱京剧的老人了。
虽然两个人都已经处在人生的低谷了，或许并非纯粹的爱意，但60岁的杜月笙与42岁的孟小冬却在之后的生活中，稳稳当当地度过了，即便杜月笙贫困交加之后，孟小冬也没有离开他，而孟小冬最后死去也没有在改嫁，最后以杜月笙妻子的身份死去。可见杜月笙的眼光还是那么老道呀。