有人说《两只老虎》是一部灰色地带的幽默喜剧，也有人说它是一部有着喜剧外壳悲剧内在的悲剧，但其实喜与悲两个突兀的字都并不能简单地描述这部电影的内涵。实际上，它只是讲了一个绑架与被绑架的故事，它没有给我们展示太多直白的道理。
相反，《两只老虎》通过它特有的架构与形式，缓缓地给我们揭露了一些道理，那些道理都藏在故事的背后，趁你不注意，深深地刺痛你的内心，而这些痛感往往隐晦而深沉。每个人的人生中都会有那么一些不愿意直接面对的遗憾，像那只没有耳朵的老虎，与那只没有尾巴的老虎。这些遗憾终将会成为人生旅程中的一份惦记，偶尔午夜梦回，你会突然发现它的存在。
老虎之间的交易，是谁愚弄了谁？又是谁拯救了谁？
看这部电影的初心是想要看一个喜剧片，然而坐在电影院后却开始流泪，电影结束后，总觉得心里边沉沉的。原来，这并不是一部纯粹的喜剧。“两只老虎”分别是张成功和余凯旋，两个社会阶层完全不一样的人，一个心灰意冷只能跳楼，一个穷途末路只能做绑匪。这两个本不该产生交集的人就这样相遇了，准确来说，余凯旋想要绑架张成功却意外地拯救了张成功，这一次的拯救是实体的生命。
作为绑匪的余凯旋却是个脑子愚笨的人，他想要一百万，在要挟张成功期间却发现连一个给张成功送赎金的人都没有，他的恻隐之心露出苗头。而被绑的张成功是一个很聪明的人，他不差钱只差感情，人生中最重要的三种感情——亲情，友情，爱情，他都十分渴望。但张成功是一个很要面子的人，同时他又是个聪明的人，他想到让这个憨厚的绑匪去帮他找回自己的稀缺感情，两个人的交易就这样开始了。这听来就像是一场闹剧，一个绑匪没有搞到一分钱，最后还屁颠屁颠地帮着自己绑架的对象完成小心愿，最后也不知道真正意义上到底是谁绑架了谁。
张成功于凯旋，谁又成了谁？
这部戏最戏剧化的一部分便在于，两个身份人生完全不一样的人，却有着许许多多隐形的联系。张成功是一个世俗意义上的成功人士，但同许多有钱人一样，他并不快乐。这种不快乐对他来说并不是矫情的表现，而是切切实实地找不到人生的奔头。
他太过于自我，不敢相信任何人对他的好。他看不见周原对他的爱，或者说凭借他在社会中的地位，他总是颤颤巍巍，认为所有的“对你好”都是有各种目的的，而这些目的偏偏就是不包括“我爱你”。就像影片中周原对他说的话，她最初认为他是太相信自己了，所以怀疑一切，后来才发现，他是怀疑自己，所以才不能相信一切。这种人无疑是生活中悲催的一管试剂，他们的生活太苦了，完全找不到甜。
而余凯旋亦是此种存在，他是一个悲观的人，一个不自信的人。在生活中，他从来听不到别人对他的夸赞，读书时代，他有着一身的才气，会写诗，也有过被班级女生追随的事迹。他有过一个非常优秀的女朋友，但却因为自己没有办法兑现给女朋友的诺言，他选择了堕落，自暴自弃。一个本就有着许多发展前景的人，却一步一步走进了深渊。
但在余凯旋的内心深处，他其实还是一个善良的人，这也就是为什么他选择了做一个绑匪，最后却还是成了帮助张成功的人。而且，在他一点儿点儿帮着张成功实现自己的心愿时，他也渐渐地找回了自己，慢慢地懂得了自己之前所做的那些错事。
张成功和余凯旋都属于社会中不快乐的那部分人，他们都处在生存与死亡的悬崖边上，再被推一把就要掉下去了，但这种时候他们遇见了彼此，两个人本是要推对方一把，最后却都把对方从崖边拉了过来。有人说，余凯旋就是张成功年轻的时候，周原就像是余凯旋的女朋友。
余凯旋代替张成功去找周原时，周原把余凯旋假作为张成功，她说出来的那段话，就是最后一次把自己的心剖开，将那份心事坦坦荡荡地展现给他看。她告诉他，她永远爱他，但最终她必须要离开。在这里，她的眼泪随着台词缓缓滑落，这份因爱生恨的感情，只有男女双方才能明白，而余凯旋亦非常懂得。
相信吧，快乐的日子终会来临
这部电影虽然有着喜剧的成分，悲剧的内核，沉重的剧情，但到最后导演依然给出了一个童话般的结尾。或许还是想要映射出电影的儿歌化标题《两只老虎》，直到最后，他们还是不想要将生活的悲伤那面展露出来。同时也呼应了《假如生活欺骗了你》里的“相信吧，快乐的日子将会来临”。不管你的人生经历了什么，或者正在经历何种痛苦，这些东西都将会过去。一切都不过正是一段经历，生活是瞬息万变的，不要因为一茬子痛苦的事情便失去了自我，找不回自己。
这部电影，若是有过类似经历的人一定会有很大的感触，若是没有经历的人，也能从中领会到一些东西。总归，你看懂了什么，便也就得到了什么。