很多女人在经历过失败的恋情后，会变得胆怯和退缩，不再敢轻易地爱了。——《我敢在你怀里孤独》刘若英
1970年6月1日，祖籍湖南醴陵的刘若英出生于台北市，在家中三个小孩里排行老二，她出身军人世家，其祖父刘咏尧毕业于黄埔军校一期，陆军四星上将退役，刘父则是海军舰长退役。
显赫的家世和良好的教育让她成为优秀的人，然而她却没能顺利的过了情关。刘若英的感情之路一波三折，十分坎坷。
大家都知道奶茶是靠一首《为爱痴狂》爆红的，这首歌背后的故事却跟随着时光被埋在了过去，很多人不知道，这首《为爱痴狂》是她的师父陈升花了三百万为她量身定做的歌。
她和陈升的感情更复杂，外界说他们是师徒、情人、知己，他们往往都笑而不语，不作回应。
刘若英之所以外号叫奶茶，就是因为陈升喜欢喝奶茶，他说：“奶茶有奶的芳香却不像奶那么腻，有茶的清淡却不像茶那么涩，所以奶茶可以喝一辈子不会腻味，而刘若英就是奶茶般的存在。”
他给她写歌，教她唱歌。
1995年，他向他的朋友张艾嘉推荐刘若英演出了《少女小渔》，刘若英也没有辜负他的厚望，凭借精彩的演出获得了95年亚太影展的最佳女主角。
奶茶第一次开演唱会时，去邀请陈升，陈升却说：关我屁事，没有我你就不唱了吗？
她苦苦哀求之后，得到一句：“我可能去，也可能不去。”
她唱《为爱痴狂》到一半的时候，陈升来了，他穿着西装，甚至连标签还没来得及摘，她没有想到陈升会来，当场落泪。
刘若英说：我只看到陈升穿过两次西装，一次是陈升的婚礼，一次是去参加自己的演唱会。于是她激动到唱歌都跑调，步伐也是东倒西歪的，又哭又笑的。
后来她想要给陈升一个拥抱，但是陈升迟疑了，她哽咽的对观众说：大家帮我求求他。
2006年，奶茶做客《桃色蛋白质》的时候，二人已经很久没见面，当时的刘若英早已获得影后，成长为独立坚强的大人，但是在陈升的面前，她还是那个会情绪失控、不知所措的小孩子，从头哭到尾。
她想把自己的CD送给他，但是陈升非但没有接受，还教育她：这不是名片，也不是嫁入豪门的跳板，这是你全部的心血，你随手送给别人，人家扔了你要怎么办？
刘若英的眼泪夺眶而出，她说：我把自己的CD送给师父，怎么就成了随便送人了呢？
主持人问陈升，你喜欢过奶茶吗？
陈升很是疑惑，说：你神经呀，我不喜欢她，怎么会帮她做这么多事？
刘若英听完泪如雨下。
陈升说：奶茶已经跑很远了，那个风筝掉下来的时候，我们都没有办法接到了，我接不到了。
奶茶听完哭着说：可是风筝的线在你的手里面呀，你只要拉一拉风筝的线，我不管飞到哪里，都会回来的。
如此卑微的关系，和不对等的付出，加之陈升早已步入婚姻的这种种，这段复杂的感情是不会有结果的，最终还是因为陈升的放手而结束。
在这之后，刘若英跟香港著名的导演和编剧陈国富有过一段地下情，陈国富是刘若英电影处女作《我的美丽与哀愁》的导演。
有媒体拍到两人一起吃饭散步，但是双方一直没有给过正面回应，更有人爆料称陈国富是在跟苏慧伦交往的同时劈腿刘若英，实属脚踩两条船的渣男。
而现在婚姻美满的黄磊曾经也跟刘若英有过一段说不清道不明的感情，两人多次合作中，大部分都是恋人关系，黄磊也曾公开表示他和刘若英之间是在爱情、亲情和友情之外的第四种感情。
刘若英称自己与黄磊有着一种默契。但是这段关系在黄磊结婚后也走向了结束。
她曾在《我敢在你怀里孤独》说过一段这样的话：很多女人在经历过失败的恋情后，会变得胆怯和退缩，不再敢轻易地爱了。
她在41岁的时候与钟石结婚，45岁的时候迎来他们的儿子。在今年的六月一日，也是她的生日，刘若英发微博说：“年过半百，荒唐有过，但都很值，遗憾不少，但态度良好。”
她拥有了丈夫，儿子与家庭。
刘若英与丈夫一见钟情。
他们都喜欢摄影，会一起走街串巷摄影拍照；喜欢阅读，从早到晚都一起看书、一起交流；他们的性情无比相似，热爱生活，热爱旅行。
2011年8月8日，刘若英宣布和比他小10岁的钟石结婚。
你黏着他，他就想办法要逃；你把自己的生活和心灵都打理好，不依赖他、不试图套牢他，他就会对你产生好奇，就想和你待在一起。
她不再盲目冲动，也会学着先爱自己再爱他人，所以钟石向她求婚时曾说：“我想和你生活在一起，只有这样才能减轻我对你的牵挂，还有那种时时刻刻有可能失去你的担心，因为我觉得你很享受单身生活，这真是太让我害怕了！”
如今，刘若英真的像她的歌词里唱的那样——“后来，我总算学会了如何去爱。”
因为在这个世界上只存在真诚或者是不真诚的恋情，而不存在成功或者失败的恋情。