民国时期的上海滩鱼龙混杂，各方势力汇集，提到上海滩，很多人便想到了大名在外的流氓三大亨，黄金荣，杜月笙等人，而实际上在那个时期，上海滩也涌现出别的心狠手辣之辈，比如本文要说的这位吴四宝，吴四宝在上海滩的险诈行为，将他列为上海滩第一大恶人，实在是名副其实。
早先年间，吴四宝曾参加过张宗昌的军队，后来又投靠在白崇禧旗下，几年后，国内趋于平稳，吴四宝便来到了上海加入青帮，成为了青帮底层的一位小混混。
吴四宝本人心狠手辣，做事大胆不计后果，很快便受到青帮大佬季云卿的赏识，之后，季云卿将自己的养女，被誉为“上海滩第一女流氓”的佘爱珍许配给了他，两人的结合，可谓是臭名昭著，但是不可否认的是，他们确实有一番能力。
抗战爆发后上海沦陷，季云卿投靠日本人当上了汉奸，吴四宝也不是一个什么安分的人，总想着搞点权力，季云卿得知后，就将他介绍给了李士群，李士群便是汪伪政府76号魔窟的实际掌握人。
76号是在日本人的支持下成立的特工组织，主要是针对戴笠的军统，吴四宝入了76号对上司李士群十分的恭顺，只要能讨得李士群的欢心，他什么事都做得出来，就这样，没多久，吴四宝便升任76号的警卫大队长。
吴四宝本身就是一个心狠手辣之辈，因而他的手下，也是不遑多让，当时的76号在上海的抢劫，勒索，暗杀等，大多都是由吴四宝参与并且指挥，一时间腥风血雨，很多人一听到76号的名字便便心惊胆战，当时的小孩在母亲怀里啼哭，母亲说一句“吴四宝来了”小孩便立马停止哭泣，可见吴四宝的凶狠歹毒。
军统与76号曾在1939年间开展了长达几个月的暗战，双方死伤数十人，其中吴四宝代表76号便出了很大的力，后来因为吴四宝在上海的胡作非为，引起了日本人的排斥，日本人占领上海目的，是展现自己和平的一面，吴四宝的行为，触及了他们的利益，因而这时，日本人对吴四宝的态度发生了转变。
能够爬高地位的吴四宝，自然不会不知道日本人的态度，要说此人也实在是胆大妄为，当他得知日本人要运一批黄金时，吴四宝便有了心思。
那一次，吴四宝带着自己的警卫大队，将运输黄金的车队截住，并且开枪打死守卫，开车的司机幸运逃跑，立马给日军宪兵队报告消息，宪兵队来了以后，抓住了几个混混，一番审讯后，日本人便知道了幕后主使便是吴四宝。
吴四宝被抓进监狱，李士群知道消息后，上下打点，将吴四宝给保释了出来，并且将他送到苏州，而吴四宝到苏州第二天，便中毒死掉了。
很多人的对吴四宝的死猜测纷纷，有人说是李士群将其毒杀，有人说是日本人将其毒死，大多数人认为，日本人将吴四宝毒杀的可能性大，因为在本身上，吴四宝触及了日本人的利益，而吴四宝曾跟过李士群，如果不是李士群，吴四宝肯定是在监狱就被日本人干掉了，由此，李士群的嫌疑也就变得微乎其微。
吴四宝被日本人毒杀后，最高兴的，莫过于戴笠了，军统在上海的锄奸活动，很多次都被李士群破坏，而吴四宝便李士群手下的第一干将，如今吴四宝一死，戴笠的锄奸行动也算是有了进步，可谓是大快人心。