杜月笙在民国时期也是一位传奇人物，能够从一个穷小子成为威震旧上海滩的大佬，不是拥有强硬的手腕便是拥有远超常人的为人事处！杜月笙这个人非常的复杂，这也使得人们无法用好坏来评价他，毛主席对他的评价便是“有本事，没脾气。”
杜月笙对于任何事情都有自己的规划，随着“三大战役”的结束，中国的局势便慢慢的明朗起来。杜月笙当时便开始为自己将来做准备，当时的他毕竟在上海有很大的影响力，这就使得国共两党都希望拉拢他。蒋介石在制定撤退活动时，便准备“邀请”重要人物一同跟他前往台湾，在这批名单当中便有杜月笙的名字。大家都知道，杜月笙最终既没有选择定居在大陆，也没有选择前往台湾，反而是选择定居在香港，一直都是在香港进行生活的。
1949年蒋介石便在上海单独召见了杜月笙，想要邀请他一起陪同自己前往台湾。杜月笙当时知道蒋介石的意思，于是便委婉的拒绝蒋介石的美意。至于杜月笙为何不去台湾的原因，大家一致都在猜测，不过都是无法得到众人的认可。直到杜月笙长孙杜顺安的出现，他的一番话可能是最接近当初真相的。
他认为自己的爷爷不敢前往台湾的原因便是将“红帖子”给弄丢了，当时“红帖子”的作用便是引荐的作用，在蒋介石还没有发迹的时候，曾向我爷爷投过“红帖子”。不过在抗日时期，这份帖子明明是放在保险箱当中，可是在抗战结束之后，这个“红帖子”便不翼而飞。原本我爷爷是希望能够当面交给蒋介石的，不过随着这“红帖子”的消失，也让我爷爷对蒋介石产生不一样的想法！
抗战结束之后，杜月笙认为自己对抗战作出巨大的贡献，蒋介石怎么也要表示一番，结果最终自己什么都没有捞到。这也可能加剧杜月笙对于蒋介石的不认可，于是便没有选择跟他前往台湾。1951年8月16年，杜月笙在香港地区逝世享年63岁。
杜月笙原本想要落叶归根可是最终没有实现，在他病重时，杜月笙便能将自己的遗产全部都给子女分配，避免日后引起纠纷。对于杜月笙的一生，我们也不能评价什么，他能够在民族大义面前，积极为抗日进行援助，这便值得受到大家的尊敬，毕竟人无完人！