刘文正，对于年轻的朋友来说是一个相对陌生的名字。但是，对于内地第一代接触港台流行音乐的人而言，刘文正何止是一个不陌生的名字那么简单。那是一个符号，一个奇迹。如果当年看过刘文正的电影听过刘文正的歌，你就知道那个年代他有多迷人了。他唱红的歌曲，不胜枚举，从《诺言》开始，接下来有《小雨打在我身上》、《奈何》、《寻》、《睡莲》、《为青春欢唱》、《却上心头》等。
在上世纪70、80年代，刘文正的歌声震撼着全球的华人。在刘文正音乐事业的鼎盛时代，世界各地都出现了模仿他的华语歌手，比如我们所熟知的张行、解晓东等。而在紧随他之后的歌手名单如下：邓丽君、凤飞飞、费玉清、费翔……
刘文正的家人都很热爱音乐，他的哥哥姐姐都受过正规的音乐训练，但最终进入这个行当的却是刘文正。他曾在天主教会开办的徐汇中学读书，这个学校校风很开明。开学典礼上，神父校长会对新生说：“各位一定要交女朋友！”而刘文正正是在一位奥地利来的顾修士鼓励下，在高一（1968年）时组建了“正午合唱团”并担任主唱。
1976年，刘文正以小生姿态踏入影坛，演出过《爱情文凭牛仔裤》、《青色山脉》、《闪亮的日子》、《云且留住》、《却上心头》等20余部影片，是当时首屈一指的偶像人物。
纵观刘文正的歌唱事业，可以分为三个生涯。从1975年签约“歌林”并发行第一张专辑《诺言》，到1978年转投“东尼机构”止，在短短的四年多时间里，他共推出了十二张专辑，这时候的他，其实和当时歌坛的前辈邓丽君一样，既保持了东南亚地区活泼欢快的偶像模式，又吸收了一些日式音乐的元素，而在形象上与其说是后来的白马王子，倒不如说更像花花公子。
所以也才有了刘文正在1979年和1980年分别用《兰花草》与《阿美！阿美》两张专辑转型的行动，因为当时正是校园民歌风起在台湾基层风起云涌的时代，代表着一种未来流行音乐的全新形象，而刘文正在这个牛市时入市，不仅让自己得以成功转型，更进一步带动了台湾现代民歌的普及。真是红了刘文正，绿了台湾现代民歌运动。
对刘文正的退隐狂热，人们有各种推理，有劳累说——“我因为轧戏而精神不济时，语气和态度都不太像我自己了”，有媒体伤害说——“报纸、杂志的褒贬，形成我含带着悲伤的压力”，还有贵圈真乱说——上世纪八十年代的台湾娱乐圈，一直被黑社会觊觎和把持，白冰冰女儿白晓燕的死，是最著名的一个例子，行走江湖的刘文正，自然不能幸免，1978年，他曾被人殴打，1984年在台东投资，被合伙人坑骗。
不过，水木丁写过一篇关于人生哲学的文章《张爱玲为什么不自杀》。她说，有两种人，一种乐于为人生做加法，一种喜欢做减法，认为人世和自己没有太大的关系，老想逃跑，老想去过安静的、不被人打扰的日子。刘文正或许就是一个做减法的人。
多年来，台湾的很多一线明星都在不同场合表示希望他能出来叙一下旧，都没有任何的结果，包括罗大佑。罗大佑的很多歌是由刘文正唱红，所以他在电视上曾经很不满地说：“有谁见到刘文正帮我代问一下，为什么他回到台湾探亲却不愿意见一下老朋友”？
与刘文正传过绯闻的，还有演员夫妇曹健和钱璐的女儿、电台主持秦妮以及演员恬妞，但恬妞多年后笑说：“当年我真的有爱上过刘文正，因为他实在很帅，我曾经试图用眼神放电给他，表达想交往的意思，可是刘文正都假装收不到”。
退出后他远走美国，再未出现在人们面前。1952年出生的刘文正目前已65岁，但仍然是单身，据知情透露，他从未想过要结婚，他喜欢现在的简单生活。