唐 虞李之交
虞世南&李世民
虞世南和唐太宗李世民，既是臣子又是好友。虞世南73岁时准备告老还乡，唐太宗不舍，升迁为太子右庶子，虞世南辞谢，但唐太宗死缠烂打，非要任命为秘书少监。这是单独为年迈的虞世南“设岗”，可见挽留之诚。虞世南去世后李世民痛苦不已，悲泣而言：“再也没有人能够同我谈论书法了！”想来不免让人伤感。
唐太宗《温泉铭》
虞世南《破邪论》
宋 苏黄之交
苏轼&黄庭坚
苏轼和黄庭坚严格意义上应该“半师半友”，“半师”是因为黄庭坚曾说：“我黄某学书三十年，跟着周樾先生学了一身抖笔的习气，直到遇见了东坡先生我才真的明白啥叫写字儿！”从此黄庭坚在苏东坡的影响下一发不可收拾。“半友”是因为，二人虽有年龄差，但交谈间甚为轻松，且不说彼此信札中日常亲切的探讨，想想彼此戏言：石压蛤蟆、死蛇挂树的形象比喻，这也不是当下书法家们能吃得消的。
苏轼《久留帖》
黄庭坚《制婴香方》
明 黄倪之交
黄道周&倪元璐
黄道周和倪元璐是同一年进士，同朝为官，是真正的好友。两人不仅在艺术追求上相似，在面对人生的重大选择上也同气连枝。倪元璐在李自成入关时选择自缢殉国。黄道周则与妻子交代好后事之后，加入到抗战的队伍中英勇牺牲。他们的忠贞见证着他们的友谊，其骨鲠在作品映然而现。
倪元璐《寄黄道周等人信札》
黄道周行书作品
清 朱石之交
朱耷&石涛
八大山人手札
石涛手札
清 刘和之交
刘墉&和珅
刘墉与和珅，在政治上是分庭两立的，《宰相刘罗锅》电视剧中二人是斗智斗勇。同朝为官，不免在很多事情上都有相似之处，比如，他们的字都受到当时馆阁体的影响，显得畏手畏尾，谨慎小心。当然刘墉的字更胜一筹是一定的，毕竟还是有知识分子的良知在的。和珅的字端庄华贵，技法纯熟，字里面的确呈少骨谄媚之态。
刘墉行书对联
和珅楷书对联
谢马之交
谢无量&马一浮
谢无量行书条幅