1916年4月底，戴季陶隨孫中山離日返上海。1917年，孫中山在廣州設立「護法」軍政府，戴季陶被任命為法制委員會委員長，次年2月兼任大元帥府秘書長。4月，林森署理軍政府外交部長時，戴代理外交次長。
1918年5月4日，因桂系軍閥操縱國會，決議改組軍政府，孫中山受到排擠，憤然宣布辭去大元帥之職。5月21日，孫中山離廣州前往上海，戴季陶同行。孫中山在上海先是住在環龍路63號。兩個多月後，遷入華僑集資購贈的莫利哀路29號住宅。於是，戴季陶也就在上海住了下來。他原本讀過許多馬克思主義著作，當李漢俊在1918年底從日本回到上海時，便經常與他一起探討馬克思主義。他們對陳獨秀、李大釗主編的《每周評論》每期必讀，商議在上海也創辦一個類似雜誌。
五四運動前後，戴季陶受命於孫中山，與李漢俊、沈玄廬一起在上海創辦《星期評論》，作為國民黨中央機關報《民國日報》系列中的雜誌，由戴季陶任主編。
《星期評論》的編輯部最初設在上海愛多亞路新民里5號。1920年2月，遷往三益里李漢俊家。此時的戴季陶撰寫了不少文章，著力於宣傳愛國民主思想，宣傳社會主義思潮，對馬克思主義也作了廣泛介紹。他嘗試用馬克思主義說明中國倫理問題，稱讚馬克思和恩格斯是「天才」，稱馬克思是「近代經濟學的大家」、「近代社會運動的先覺」。他撰文批判有人企圖壓制思想解放，說：「翻譯馬克司（思，下同）的著作和研究馬克司批評馬克司的著作，豈是可以禁止的？又豈是能禁止的嗎？」朱執信等人創辦的《建設雜誌》還陸續登載過他由日文轉譯的考茨基著《馬克思資本論解說》。
但戴季陶是以工人運動的同情者和工人利益的代言人姿態出現，他並不是為了實現工人階級的最終目標，建立工人階級當家做主的社會主義國家。他曾對孫中山說：六三罷工以來，「工人直接參加政治社會運動的事，已經開了幕，如果有智識有學問的人不來研究這個問題，就思想上智識上來領導他們，將來漸漸地趨向到不合理不合時的一方面去，實在是很危險的。所以我受了罷市風潮的感動，覺得用溫和的社會思想，來指導社會上的多數人，是一樁很緊要的事。」所以，他雖和陳獨秀等早期共產主義者聯繫密切，並參與了若干中國共產黨成立的籌備活動，李立三在一次黨史報告中甚至說：「中國黨的發生是由六個人發起，陳獨秀、戴季陶……」但他並沒有繼續朝前進步。
1920年，陳獨秀到上海組建上海共產黨小組，這是全國第一個共產黨小組。那時，李漢俊是陳獨秀家的常客。李漢俊又將戴季陶、沈玄廬介紹給陳獨秀。陳對戴心儀已久，戴對這位《新青年》的戰將也是英雄好漢相惜，兩人相見恨晚。戴季陶將自己租住的樓讓出來給陳獨秀一家住。這裡成了陳獨秀的家，成了《新青年》編輯部的所在地和中國共產黨發起組織的誕生地。在上海的那段時光，陳、戴朝夕相處，關係極為緊密。戴季陶正是陳想到的在上海方面要找的幾個重要人物之一。
對於創建中共，共產國際專門派了維經斯基(中文名吳延康)來指導工作。經陳獨秀介紹，戴季陶與維經斯基建立了聯繫。戴季陶經常參加由陳獨秀主持、維經斯基參加的在《新青年》雜誌社舉行的座談會，討論有關社會主義和中國社會改造等問題。
建黨要有個黨綱，於是大家把這事就交給戴季陶負責起草。黨綱也是邊討論邊修改邊起草，戴季陶起草完《中國共產黨黨綱》，一細讀，發現內中有一條：「共產黨員不做資產階級政府的官吏，不加入資產階級的政治團體。」戴季陶倒吸了一口涼氣，獨自關門垂淚，內心十分痛苦。他總算明白，共產黨與他心目中設想的完全不是一回事兒，共產黨也不準備與政府合作，走一條議會的合法的奪權道路。
中國社會主義青年團在上海成立時，戴季陶的住址即團址，對外掛「外國語學校」，團務由袁振英、施存統、俞秀松等主持，總務由楊明齋負責。它實際上是准共產黨小組，所以，戴季陶的家實際上也是共產黨小組所在地。1920年6月間，馬克思主義研究會正式成立，並明確它是共產黨組織。那天，陳獨秀、李漢俊、沈玄廬、施存統、俞秀松、邵力子等人在陳獨秀家開會，商量名正言順地掛出共產黨的旗幟。戴季陶有事晚了一步，當他推門進來，這些人已經將組織共產黨的事完成了，他要做的事就是點頭同意。但他說，他不能參加，只要孫中山在世一天，他就決不可能參加其他的政黨。大家本來以為誰不參加都有可能，惟有戴季陶不可能不參加，見戴竟然也是好龍的葉公，氣氛頓時凝結。
戴季陶為中共的創建做了不少前期準備工作，但他最終沒有參加中共。由於世界觀的不同，戴季陶終於漸漸與馬克思主義分道揚鑣了。在中共一大召開的三年之後，戴季陶成了國民黨右派的旗幟性人物，揚言要把中國共產黨人斬盡殺絕，絕不養虎貽患，成了徹頭徹尾的反共高手。後來，他直接充當了蔣介石的理論寫手和幕後參謀。
戴季陶回到廣州，繼續在孫中山身邊工作。孫中山本想利用戴季陶的關係，使國民黨與剛走上政壇不久的中共合作得更融洽些。然而，這位曾經積極宣傳馬列、參與籌建中共的戴季陶，並不支持孫中山聯合中共的主張，相反，還竭力反對。
不過當年6月，他督勸蔣介石回到廣州，在陳炯明炮轟總統府時，保護孫中山登上永豐艦，得到了孫中山的更大信任。1923年孫中山提出改組國民黨的主張，戴季陶卻說，這樣做沒有群眾基礎，說聯共、讓共產黨員加入國民黨的政策是養虎貽患，只會壯大共產黨的力量，必然「啟他日之糾紛」。
1924年1月，戴季陶在國民黨一大會議上不同意孫中山的三大政策，糾合一些人提出反對跨黨案。提案被否後，仍當選為國民黨中央執行委員會常務委員，出任國民黨中央宣傳部部長。從此他與孫中山和左派就貌合神離，曾三次離粵返滬。同年11月，孫中山離開廣東，取道上海、日本前往北京。他隨行北上，但中間曾從天津折回上海，直到孫中山在北京病危時，戴季陶才到了北京。孫中山病逝後，戴季陶更無所顧忌，他以孫中山思想正宗傳人粉墨登場，從北京南行，見著人就痛哭流涕地大講其「孫文主義」，從上海講到廣東，又從廣東講到上海。他還多次到黃埔軍官學校講演，進行分化工作。在幾十次宣傳反對國共合作的講演中，他提出要清除共產主義思想的所謂的「純正的三民主義」，說孫中山的「三民主義」已經被中共篡改過了，國民黨的組織思想必須重新清理。5月間，在廣州召開的國民黨一屆三中全會上，他提出了反對國共合作的所謂「建立純正三民主義」的「最高原則」。不久，又在國民黨浙江省黨部的二次會議上，大肆攻擊所謂「左傾錯誤」，促使會議通過了《宣傳工作上對階級鬥爭應取的態度》的決議，反對共產黨領導的工農運動。