英超第24輪一場焦點戰結束，利物浦客場2-1擊敗狼隊，亨德森率先進球，希門尼斯下半場扳平，最後時刻菲爾米諾完成絕殺，克洛普的球隊豪取聯賽14連勝，領先多賽一場的曼城14分繼續高居積分榜首位。
此役過後，紅軍聯賽不敗場次來到40場，成為英格蘭聯賽歷史上第5支收穫這一成就的俱樂部，距離身前的諾丁漢森林（42不敗）和哈德斯菲爾德（43場不敗）的紀錄也非常近了。為亨德森送出助攻的小將阿諾德貢獻了本賽季英超第10次助攻，成為紅軍隊史第一個至少兩個賽季助攻上雙的球員，同時也是英超歷史上第一次達成此成就的後衛。
雖然克洛普和球員一直強調，賽季還沒有結束，球隊並不需要考慮冠軍的問題，認真踢好下一場比賽才是冠軍，但由於掌握巨大的領先優勢，多數球迷都認為本賽季的英超冠軍幾乎沒有懸念了，甚至有媒體認為紅軍或許在3月底就可以鎖定冠軍。所以相比優勢巨大的聯賽，紅軍在歐冠的衛冕難度明顯更大，他們將在1/8決賽對陣西甲豪門馬德里競技，西蒙尼的球隊在這幾個賽季一直是歐洲最頂尖的球隊。
在紅軍拿到3分後，他們又隔空收到大禮，在國王杯1/16決賽中，身價8.7億歐元的馬競1-2爆冷不敵來自西乙B的萊昂文體。這支西班牙第三級別聯賽的弱旅全隊身價只有區區675萬，只有馬競20歲金童菲利克斯轉會費的零頭，但他們在常規時間和馬競1-1戰平，進入加時賽，他們在113分鐘上演絕殺，完成了難以置信的大逆轉。
雖然西蒙尼雪藏了大部分主力，但包括科雷亞，菲利克斯，薩烏爾，費利佩悉數登場。在射門次數上，馬競30-10遙遙領先對手，但面對這樣的弱旅，30次狂轟亂炸、11次射正僅有1個進球，西蒙尼的球隊終結能力可見一斑。
這個賽季，馬德里競技有一些低迷，聯賽9勝8平3負排名第三，但已經落後皇馬巴薩8分，基本退出西甲冠軍的爭奪，雖然在防守端只有14個丟球，但他們的進攻也非常乏力，20輪只打進22個進球，排名聯賽第12位，比巴薩少了28個。
而目前的這支紅軍，是整個歐洲聯賽狀態最好的球隊之一，他們在聯賽只有15個丟球，進攻端則打進54球，攻防兩端都做得非常出色。以兩隊這樣的狀態，本來是兩回合勢均力敵的歐冠淘汰賽，很有可能變成一邊倒的局面，以馬競這樣低迷的終結能力，碰到范戴克和阿里松這樣近乎無懈可擊的後防，他們能夠進球嗎？
這場爆冷之後，主教練西蒙尼也再次遭遇信任危機，不少球迷呼籲他應該下課了。上一輪0-2不敵埃瓦爾後，西蒙尼創造了在馬競時期同期最低的積分紀錄（35），西班牙四台則爆料，馬競高層對於球隊本賽季的狀況非常不滿，他們似乎有意讓西蒙尼走人。