梁山馬軍五虎將，從座次排位上分別是關勝、林沖、秦明、呼延灼、董平，我們說論資歷關勝僅高於董平，遠比不得梁山元老人物之一的林沖，論年歲關勝出場那年三十二歲，而林衝出場時三十四五歲，關勝又是晚出場了幾年，自然是林沖小了好幾歲。那麼關勝位居五虎之首，是憑藉祖上的威名還是武藝當真壓制其他五虎呢？
關勝
關勝的仕途並不順暢，很長時間裡擔任的職務只是巡檢，這個職務甚至可能不比宋江那個押司大多少，直到大名府危機，蔡太師詢問如何破梁山，在丑郡馬宣贊的舉薦下關勝方得出頭。
此人乃是漢末三分義勇武安王嫡派子孫，姓關名勝，生的規模與祖上雲長相似，使一口青龍偃月刀，人稱為大刀關勝。【現做蒲東巡檢，屈在下僚。此人幼讀兵書，深通武藝，有萬夫不當之勇】。
關勝出馬之後，宋江亦是喜愛關勝一表人才，誓得關勝不可，這裡從宋江的話中看，宋江對關勝的喜愛，確實有源於他是關羽之後。
宋江道："賢弟，我等忠義自守，以強欺弱，非所願也。縱使陣上捉他，此人不伏，亦乃惹人恥笑。【吾看關勝英勇之將，世本忠臣，乃祖為神】，若得此人上山，宋江情願讓位。"
宋江宣傳替天行道，號稱忠義，若得關羽之後上山，必然是個很好的招牌。
宋江
當然，宋江出於宣傳厚待關勝，並不代表關勝就沒有武藝五虎第一的可能，事實上關勝對戰索超一戰，基本上就奠定了他五虎第一的地位。
索超聽了，並不打話，直搶過來，徑奔關勝。關勝也拍馬舞刀來迎。【兩個斗無十合，李成正在中軍，看見索超斧怯】，戰關勝不下，自舞雙刀出陣，夾攻關勝。
索超不到十回合就已然落了下風，這個差距是極大的，水滸中施耐庵對回合數與武力的對應多少是有數的，石寶五十回合擊敗呂方，呂方聯手實力相當的郭盛就可以跟石寶完全打成平手，曾塗三十回合擊敗呂方，則加上郭盛仍然不是曾塗的對手。雖然索超此時只是下風並沒有到力怯那麼嚴重的程度，但是回合數不到十合，差距並不會比曾塗和呂方更小，就是說兩個索超也未見得是關勝的對手，這意味著什麼呢？
索超
索超的武力可是相當不弱，跟楊志打到五十餘回合不分勝負，看的梁中書都呆了，認為二人全都武藝高強可堪重用，從這裡看到的是索超和楊志武藝完全相當，只是最後原文有一個索超對楊志武藝欽伏，楊志對索超沒有表示，顯得略微比楊志弱上一線，而楊志的武力經過王倫、曹正乃至於楊志自己的多方認證都是認為與林沖相當的。
這個拿叉的，便是小人的妻舅。卻才小人和制使交手，【見制使手段和小人師父林教師一般，因此抵敵不住】。
洒家欲投梁山泊，去尋你師父林教頭。俺先前在那裡經過時，正撞著他下山來，與洒家交手。【王倫見了俺兩個本事一般，因此都留在山寨里相會】，以此認得你師父林沖。
楊志
簡單來說，索超的武藝只是略不及林沖，比之關勝卻是遠有不及，就是說林沖比之關勝是有相當的差距的，而像呼延灼完全打平楊志，秦明和索超二十餘回完全不分勝負，以戰績論不十合上風索超的表現過於亮眼，就好似史文恭二十回合擊敗秦明奠定超虎的武力，關勝這場戰績則奠定五虎武力第一的地位。
而且五虎的其他幾個多少都是脾氣暴躁、容易頭腦發熱，關勝卻冷靜的很，古典小說類詐敗的手段往往屢試不爽，不管對手是強是弱，好像一旦選擇詐敗誘敵，對手十個有九個都會中計，關勝卻不同石寶的詐敗被關勝察覺到了。
宋軍陣上大刀關勝出馬，與石寶交戰。兩個斗到二十餘合，石寶撥回馬便走，【關勝急勒住馬，也回本陣】。宋江問道："緣何不去追趕？"關勝道："石寶刀法，不在關勝之下，【雖然回馬，必定有計】。"
總結來說，關勝位居五虎第一是綜合的原因，既然有關羽後人的身份加成，又有他冠絕五虎的武力，同時關勝有勇有謀，冷靜自持也是其餘四虎不具備的。
關勝