博阿維斯vs阿維斯
賽果預測： 勝；1-0、2-1
博阿維斯塔上一場比賽在葡聯杯第二輪客場對陣葡甲聯賽球隊卡沙比亞，結果0-2被對手淘汰出局。如果算上之前的友誼賽，博阿維斯塔最近5場比賽一勝難求，僅取得1平4負，且全部遭遇對手零封，狀態糟糕。本場比賽作為新賽季的揭幕戰，博阿維斯塔志在有所作為。球隊上賽季表現中規中矩，最終排名聯賽第8位，但是球隊的攻擊力是前十球隊中最差的，防守表現尚可，是一支攻弱守強的球隊。陣容方面，博阿維斯塔有2名球員傷停，分別是門將埃爾頓-萊特和前鋒伊萬-布羅斯。因為近期表現不佳，主帥預計會對陣容做出一些改變。
阿維斯在之前的葡聯杯賽事中主場迎戰本賽季升班馬吉維森特，結果2-3被對手擊敗，無緣下一輪。為了備戰新賽季，阿維斯在休賽期積極熱身，前期球隊表現還算不錯，但是近期難求一勝，狀態起伏不定。阿維斯上賽季在葡超聯賽表現一般，最終僅獲得聯賽第14名，總體表現沒有太大的亮點。值得一提的是，在夏窗轉會期間，阿維斯陣容變動較大，可以說目前大部分都是新鮮面孔，只有伯納爾多、馬托-米洛斯、法爾考和魯本-奧利維拉4人仍在球隊陣容當中。另外，球隊近2次客場對陣博阿維斯塔均遭遇零封失利，客戰表現不算理想。
馬里迪莫vs里斯本
賽果預測： 負；0-2、1-3
馬里迪莫在上輪葡聯杯賽事中客場對陣葡甲聯賽球隊雷克斯歐斯，在先失1球的不利局面下，球隊連扳2球完成逆轉，最終球隊2-1小勝對手晉級下一輪。馬里迪莫近期2戰全部獲勝，相比之前的友誼賽表現，球隊的狀態逐步回升。上賽季馬里迪莫在葡超聯賽錄得12勝3平19負的成績，最終排名聯賽第12位。從表現上看，攻擊力薄弱是球隊最大的問題，要知道上賽季球隊總計才打入26粒進球，是所有球隊中最少的。陣容方面，佩德羅-佩拉吉奧是馬里迪莫陣營里唯一的傷兵，其餘球員可以正常出戰，另外費倫斯主帥曼塔-桑托斯成為了新賽季球隊的主帥。
里斯本競技在新賽季的葡超杯賽事中對陣本菲卡，結果球隊在場面上完全被對手壓制，最終0-5慘敗在對手腳下，未能奪得新賽季的首個冠軍獎盃。里斯本競技在葡超聯賽中是傳統三大豪門之一，上賽季排名在本菲卡和波爾圖之後獲得聯賽季軍。相比雙雄在聯賽的表現，里斯本競技則要差出很多，不過球隊上賽季在杯賽表現突出，拿到了葡萄牙杯和葡聯杯的雙料冠軍。陣容方面，伊德里薩-敦比亞本場將執行停賽，愛德華多-恩里克有望坐鎮中場。主力前鋒多斯特狀態低迷，此役或將被取代。
布拉加vs摩雷倫斯
賽果預測： 勝；1-0、2-1
布拉加在周中的歐羅巴資格賽第3輪客場對陣丹麥超級聯賽球隊布隆德比，雙方展開了一場進球大戰，最終布拉加技高一籌，4-2大勝對手，占據了晉級的主動權。而在賽季前的友誼賽中，布拉加的發揮也是可圈可點，8場比賽僅有1場敗仗，狀態已經調整完畢。上賽季布拉加在葡超聯賽取得21勝4平9負，排名聯賽第4位，僅次於聯賽三駕馬車。球隊上賽季主場成績出色，17個聯賽主場拿到13場勝仗，擁有強大的主場氣勢。陣容方面，布拉加的人員變動不小，前鋒佩德羅-內托、後腰羅姆、中鋒迭戈-索薩、中場布魯諾等人均離隊，引進中場霍塔、邊後衛托梅納和卡尤。
摩雷倫斯在上輪葡聯杯賽事中客場對陣塞圖巴爾，結果0-1敗下陣來，無緣下一輪。而在休賽期進行的友誼賽中，摩雷倫斯發揮也是不溫不火，勝率不算太高，但敗仗也很少，整體表現比較穩定。摩雷倫斯上賽季在葡超聯賽取得16勝4平14負的戰績，位居排行榜第6名，是最大的黑馬。只是新賽季功勳教練伊沃-維拉轉投別隊，摩雷倫斯新賽季前景如何還不得而知。陣容方面，法比奧-帕徹科在葡聯賽杯上吃到紅牌，此役將執行停賽。阿爾及利亞國腳哈里奇因之前參加非洲杯，體能需要一段時間恢復，本場比賽將缺席。