Jack（黎明 飾） 追隨皮哥多年，阿豪（劉青雲 飾）是追哥的得力助手，兩人各為其主，卻早已耳聞對方威名。在一次行動中，阿豪放了Jack一馬。二人駕車狹路相逢，相互對撞，各自從車內爬出，但手中卻拿著各自從家裡帶來的珍藏紅酒，二人因而偕同女友琪（蒙嘉慧 飾）和玲（梁藝齡 飾）一起 去小酒吧痛飲，直稱相見恨晚，便相約大戰過後再來喝個痛快，但兩人心中各知自此一別後再見便是生死相搏之時。阿豪、Jack在泰國兩敗俱傷，但老大下手，阿豪雙腿被打斷，Jack被打至完全昏迷。
聞訊後的琪、玲趕往泰國，卻遭不測。一年後，皮哥、追哥言和，對舊事卻避而不談，阿豪為此境況慘澹，而不問江湖事的Jack能否出山，真心英雄真否可以不死，他們能了卻復仇的心愿嗎？
反黑組警長肥沙（林雪 飾），不慎丟失手槍。這件事非同小可，如果手槍被匪徒用去行兇，肥沙將大禍臨頭。PTU（警察機動部隊）警官何文展（任達華 飾）出於義氣，答應一定會在天亮之前尋回手槍，帶幾名手下開展了尋槍行動。另一方面，卻在橫生枝節：警員Kat（邵美琪 飾）死守紀律，堅持要將此事彙報上級處理；而在同一晚，CID的Madam張（黃卓玲 飾）在接手一單黑社會謀殺案時，懷疑肥沙與黑社會有染，由此與PTU發生意見分歧。人與人，部門與部門之間的矛盾、爭鬥和角力，在夜幕中徐徐拉開。而第二天清早，揭曉的真相，原來都在他們的意料之外……
細榮(李子雄飾）、阿B（梁朝偉飾），輝仔（張學友飾）在石殎尾陡置區一同成長，三人情同手足，雖然各人家境貧困，年輕的心從沒有失去對將來的幻想與憧憬。阿B因要與女友小珍（袁潔瑩飾）結婚，眾人各出奇謀為阿B籌錢。輝仔借來高利貸途中被劫，輝仔負傷往婚禮。及後，阿B與輝仔往復仇而誤殺廢強，細榮眾人遂到越南逃亡。其時西貢市長外弛內張，對眾人來說便是煉獄，更遇上越共刺殺越南政要，細榮遂決定要拚死撈一筆錢才離開越南。細榮遠親中、法混血兒阿樂（任達華飾）是職業殺手，阿樂得悉越南惡霸梁源盛在夜總會有黃金交易，遂與一眾裡應外合，激戰後把黃金搶走，阿B為拯救一位香港女歌星陳秀青而險喪命……
澳門回歸前三天，五位情深意重的殺手。殺手阿和(張家輝飾)與妻子阿靜(何超儀飾)帶著剛滿一個月的孩子重返故地，阿火(黃秋生飾)與阿波(林雪飾)奉黑社會老大大飛(任達華飾)的命令來追殺阿和，但另一對好兄弟阿泰(吳鎮宇飾)與阿貓(張耀揚飾)聞訊，為了情義前來阻止。衝突在阿和家突然爆發，又迅速重歸平靜。最後他們決定一起做一宗大買賣來解救阿和，在謝夫(張兆輝飾)那裡，擺放在他們眼前的是兩個選擇：暗殺蛋卷強(林家棟飾)或者搶奪一噸黃金……
最終他們選擇了前者，然而卻在餐廳和死對頭大飛不期而遇，一場惡戰難免。
20世紀50年代末60年代初的香港，警匪勾結，烏煙瘴氣。其中，九龍城寨更是一個龍蛇盤踞，令人聞風喪膽的混亂所在。
無所事事的小青年阿豪（劉青雲 飾）和阿樂（吳鎮宇 飾）偶然混跡於此，為這裡的亂世氣氛所感染，樂不思蜀。他們合夥賭馬詐錢，惹來莊家追殺，幸得當時城寨大哥肥寶出手方保住性命，二人的命運也自此發生轉變。阿豪拜入肥寶門下，後與肥寶的小姨子大膽英（彭玲 飾）相戀，他果敢勇猛，風頭無兩；阿樂當上警察，與曾和阿豪有染的女孩菲菲（朱茵 飾）結婚。為了讓虛榮的妻子過上幸福生活，他不惜選擇貪污墮落。
兩個分處黑白道的好兄弟，攜手打拚出一個屬於他們自己的天下……
曾經號稱「柔道小金剛」的司徒寶（古天樂飾），曾是一名高手，如今放棄了柔道，已淪落成債務纏身、嗜賭酗酒的墮落混混。
新一屆的柔道冠軍Tony（郭富城飾）慕名而來，直指司徒寶挑戰，試圖一較高下。宿敵辣手李阿剛（梁家輝飾）又因當年一場未完的比賽，也找上門來要和司徒寶決一雌雄。
結果Tony和司徒寶成為好友，台灣來的靚女小夢（應采兒飾）一心想當歌星，卻險遭暗算，為實現理想屢吃盡苦頭的也希望司徒寶能重燃鬥志，但真正令其發憤的卻是年邁師傅（盧海鵬飾）的戰死。
到底是有什麼隱痛讓司徒寶自甘沉淪？重尋對柔道信心和熱愛的他，是否能夠打敗對手？
志成（古天樂 飾）還在警校的時候便被派往潛入黑社會的洪興社做臥底，智勇的志成後來成為了幫中老大飛龍（劉德華 飾）的賞識。多年來上司都要求志成交出飛龍的犯罪證據，但志成發現飛龍不過是一名商人而已，更發現飛龍有改邪歸正的意圖。
飛龍有一名好兄弟阿豹（黃秋生 飾）因為被出賣， 被警方打至重傷癱瘓了，兒子文俊（譚耀文 飾）決心要為父親報仇，更要奪得江湖上老大的位置，於是他有了陷害飛龍的陰謀。果然，飛龍這時不但被警方通緝，兒子的生命更受到了文俊的威脅。志成及時趕到，救走了飛龍，但飛龍的妻子還是死去了。悲傷之極的飛龍要找文俊報仇，志成不想看到飛龍因殺人被捕，於是表明了自己的身份……
小販陸雲生（呂良偉 飾）常為鄰里抱不平，被租界總探氏黃金榮（鄭則仕 飾）妻阿桂姐（斯琴高娃 飾）所賞識。未幾，陸破獲宋教仁被刺案真相，令黃名聲大噪。黃對陸賞識，卻招侯飛妒忌。陸、黃出面調息了軍閥袁嘯軍劫取法國鴉片事件，發了財，變為大亨。由於黃誤打了督軍盧永祥之子，陸又去東北軍軍長畢樹政處求情，還搭進了名妓老六（劉嘉玲飾），無奈盧、畢進一步勒索，被陸尋機反擊。1927年，陸目睹國共反目，他反對鎮壓工人武裝與屠殺共產黨人；為了不被國民黨利用，他打入商界，以經濟力量與國民黨抗衡......
江湖大佬洪仁就（劉德華 飾）功成名就，無奈高處不勝寒，手下高佬（曾志偉 飾）等人心懷鬼胎，似乎唯有多年來為其出生入死、情願肝腦塗地的好兄弟左手（張學友 飾）值得信賴。洪喜得貴子之際，得悉有人買兇取他性命。飽經風雨的洪冷靜對待，坐看風起。曾幾何時，混在江湖底層的翼仔（余文樂 飾）目睹大哥死狀，遂決心以死復仇。好兄弟鐵臂（陳冠希 飾）雖患其安危，卻仍寸步不離，緊隨其後。命中注定的終點，每前進一步都是那樣艱難。
夜深人靜，洪仁就與左手對坐用餐，觥籌交錯，美食盛宴，哪管外面草菅人命，血流成河。兇險肅殺之夜，兄弟情義承受著最大的考驗……
香港早期，大量難民湧入，龍蛇混集。潮州人楊群帶年幼的小鳳和阿華（劉德華 飾）來港，不料投靠的朋友剛好去世，於是他獨自撫養小鳳、阿華和良仔。數年後，良仔（萬梓良 飾）不學無術，沉迷賭博，結果欠下一筆巨款。阿華為救他被毆打致傷，並引來黑勢力大佬的追殺，走投無路的他向周（周潤發 飾）求救。周因阿華的英勇和義氣將他留在身邊並委以重任，使阿華繼而平步青雲；良仔輕佻浮躁，不得周的垂青，卻因此對阿華懷恨在心。良仔勾結黑幫大佬殺死了得到周庇護的泰國毒梟（李修賢 飾），周要殺良仔報仇，後經阿華求情才獲生路。但良仔不思悔改反要殺阿華，並策劃在周結婚之日大開殺戒……