揭幕戰輸球的滋味是苦澀的，但也僅僅只是輸掉了一個賽季38場聯賽中的一場。可就是一場簡簡單單的失利讓經歷了黑暗歲月早已開始佛系看球紅黑擁躉們不那麼淡定了，他們開始「冥思苦想」詹保羅從上任至今都練了些什麼。
詹保羅
這個答案只有詹保羅知道，而媒體和球迷則開始猜測首戰失利的原因，他們大抵可以分為兩派。一派質疑詹保羅的能力，而另一派則認為詹保羅故意輸球告訴管理層趕緊買人，否則歐冠資格便是白日做夢。
或許，羅森內里們更希望是後面這種猜測吧。義大利媒體似乎也認為後面這種猜測的可能性更大，他們「集思廣益」為米蘭擬定了一份4人的補強名單，如果算上一直在接觸的科雷亞，這一名單多達5人。
科雷亞
談快一個月的科雷亞和米蘭漸行漸遠。儘管有媒體表示馬競見到前國際足聯秘書長博班之後，接受以4000萬歐元的價格講科雷亞送往米蘭城，但《天空體育》表示，雙方仍未達成任何協議，西蒙尼希望阿根廷人能再留一個賽季。
不過，《晚郵報》則表示，米蘭將以3500萬+500萬獎金+未來30%轉會分成的形式簽下馬競10號。但，該報的消息可信度不高。
奧利耶
在對陣烏迪內斯的比賽中，右後衛卡拉布里亞的表現不盡如人意，俱樂部再次考慮引進熱刺球員奧利耶。
早在本月18日就傳出米蘭希望以租借加選擇買斷的形式引進奧利耶。如今，看到揭幕戰的糟糕狀況之後，紅黑軍團準備加速這筆交易，而熱刺卻要價2500萬歐元，這一數字正是球員從巴黎聖日耳曼加盟熱刺的轉會費。
德米拉爾
土耳其後衛德米拉爾這個夏天剛被意甲霸主尤文圖斯以1800萬歐元的價格從衛星球隊薩索洛引進。
21歲的土耳其人上賽季表現出色，whoscored為其給出了7.44的評分，這一分數也讓其成為五大聯賽中僅次於姆巴佩的年輕球員。
早在1個多月前，米蘭就和其傳出緋聞，後來由於某種未知的原因而擱淺。如今，迪馬濟奧表示，米蘭和尤文重啟德米拉爾的談判，並準備滿足尤文3500萬歐元的要價。
羅霍
據《衛報》消息，米蘭看上了本賽季還未進入過曼聯大名單的阿根廷後衛羅霍。
而在18/19賽季的英超聯賽中，羅霍也僅僅出場5次，首發2次。這是一位即將30歲的90後老將，按照以往的套路，加齊迪斯應該會否決這筆交易。
盧卡斯-馬丁內斯
這是一位來自河床的阿根廷球員，球員合同中含有2200萬歐元的解約金條款。說他是一名後衛其實並不準確，因為他除了中後衛外還能踢後腰和邊中場。
球員的經紀人確認了米蘭對他的興趣，但是兩家俱樂部並沒有進行深入的談判。
綜合目前的消息來看，在詹保羅下課之前，球隊應該只會嘗試4-3-3或4-3-2-1。前者需要引進邊路爆點，而後者則需要放棄蘇索，並引進一位真正的前腰。
考慮到卡拉布里亞揭幕戰的表現和孔蒂的傷病問題，引進一位右後衛也未嘗不可。可是，花費3500萬引進德米拉爾總給人一種「病」急亂投醫的感覺。
越是轉會市場即將結束的時候，越應該理性投資。德米拉爾實力固然出色，但單線作戰的米蘭不需要5位中後衛。