張飛和呂布都是《三國演義》中的頂尖高手，他們中共交手四次。第一次是虎牢關之戰，兩人打了五十多合以後不分勝負，之後關羽上來助戰，兩人聯手（劉備雖然後來上場，不過考慮他的水平估計只能是幫倒忙）才擊敗了呂布。
第二次是呂布趁劉備和袁術交戰時，和曹豹內外勾結夜襲徐州。張飛因為當時喝醉了，因此只能且戰且走。而呂布也知道張飛勇猛，不敢進逼，看著張飛和十八燕騎一起突圍而走。
第三次是張飛劫了呂布的戰馬，呂布前來興師問罪，兩人言語不和廝殺起來，戰了一百餘合不分勝敗。最後劉備怕張飛有失，收兵回城。
第四次則是曹操在蕭關擊敗呂布以後，呂布在敗退路上遇到張飛。呂布先命高順出戰，被張飛擊敗。呂布只能自己上場，兩人又是好一陣惡鬥。最後曹軍從後面追殺上來，呂布敗走。
從這四次交手情況看，呂布和張飛沒有一次真正分出勝負。而且在徐州之戰時張飛喝醉的情況下呂布還不敢進逼，可見呂布對張飛也是頗為忌憚。所以兩人武藝即使有高下之分，也非常接近。在演義中武藝接近的人難以分出勝負，打上三四百合都未必能有結果。
不過呂布有一個優勢，那就是胯下的赤兔馬是最頂尖的戰馬，速度快耐力好。在演義中高手交戰，往往是分出勝負前戰馬先吃不消，像典韋戰許褚兩人廝殺一天，因為戰馬疲憊才各自收兵回營。馬超戰許褚時，兩人也是惡鬥一百多合以後各自回去換馬再戰。而葭萌關張飛戰馬超，同樣是打了一百多合以後回去讓戰馬休息。
我們可以看到一般戰馬在打了一百多合以後就馬力有所不足，時間再長就會影響到武將的發揮。所以呂布和張飛戰到兩百合以後，呂布可以依靠赤兔馬的優勢略占上風。