2004年，范曉萱和歌手Allen相戀，兩人達成共識：只戀愛，不結婚，交往八年後，范曉萱為了迎合男友，不惜切除了子宮。
范曉萱的母親是台灣小有名氣的爵士歌手，在她十七歲時，生下了女兒范曉萱，但在女兒兩歲時，夫妻兩人感情破裂。
因為是女兒，所以父親連撫養權都懶得爭，便把范曉萱丟給了母親，此後母親默默隱退，獨自撫養女兒長大。雖然在單親家庭長大，但母親給予了她最好的教育，她精通鋼琴長笛，不論是在唱歌上，還是音樂創作上，都有非常不錯的表現。
在台灣樂壇，有著很多個性女音樂人，楊乃文、陳珊妮、戴佩妮等等，但給人印象最深的，卻是范曉萱。她介於她們之間，有才不拒人千里之外，親切不甜膩讓人觸動，深情不做作讓人銘記。
在1998年的春晚上，她和解曉東等人合唱了那首《健康歌》，讓她沒有想到的是，這首歌竟然風靡一時，火遍了大江南北。可是爆紅之後的范曉萱，卻突然性情大變，她開始不顧公司的反對，剪去了長發，留起了寸頭，還打起了唇環和舌環，在胳膊和腿上紋上了花臂。
從前那個清純可愛的乖乖女范曉萱再也不見了，取而代之的，是一個極度另類和叛逆的小魔女。或許正是在單親家庭長大，所以讓外表甜美的范曉萱骨子裡充滿著不安分的因子，此後的她，酷勁十足，百變炫目。
她拿生活耍開心，拿音樂當叛逆，當然她的戀愛，也很洒脫。在1998年，自己的新專輯發布會上，歌手周俊偉手捧玫瑰，當著所有人的面對她說：我要我們在一起。兩人洒脫地相戀了。
可是六年過去，他們卻分開了，在這段感情里，范曉萱堅持認為，是自己不夠好，配不上周俊偉，配不上他為照顧自己，推掉所有工作，變得焦頭爛額的這份深情。
在之後，她和周迅的緋聞傳得沸沸揚揚，她曾經公開說自己最重要的三個人是男朋友、媽媽和周迅。而周迅對范曉萱則是極度縱容：她怎麼樣都行。從未見過一向高冷的周公子對誰這樣熱情，但如果有，那這個人絕對只能是范曉萱。
但所有關於兩人的高甜同框，全都停留在了周迅結婚的那一年。2014年，周迅在公益演唱會上舉辦了自己的婚禮，整個過程中范曉萱一直鼓掌、微笑、流淚，直到周迅說出那句「我願意」的時候，她含淚離開。
之後兩人再無交集。但其實早在2004年，范曉萱就已經有了正牌男友Allen，一個玩音樂的窮小子，當她把自己的戀情告訴姐妹團的其她人時，遭到了一致的反對。
因為Allen不僅窮，而且還是個不婚主義者，兩人無論是在名氣，還是經濟上，都有著天差地別。但范曉萱才不管呢，愛了就是愛了，而恰巧她也是個不婚主義者。
她說：結婚，生孩子這兩件事，從來沒有在我的人生規劃中。所以她和男友約定：只戀愛，不結婚。而在兩人交往八年後，據說范曉萱為了迎合男友，還去切除了子宮。
對此她的解釋是：子宮只不過是一個可有可無的器官。范曉萱的前半生，都在不停地治癒著那殘缺不堪的童年，不幸的人，一生都在治癒童年。有人說范曉萱活得洒脫，但也有人覺得她傻，沒有家庭，沒有孩子。
這個可能就是仁者見仁，智者見智了。但她卻說：我覺得這是我的人生，我如果不這樣走的話，我一定會後悔。但是為了所謂的愛情，做出如此大的犧牲，真的值得嗎，愛別人之前不是應該先好好愛自己嗎？