2022年9月，蔡卓妍更是公開表示謹慎考慮婚孕的問題，被認為有意當媽媽，只是不料如今卻證實已分手，再次回歸單身。

曲折情路再次擱淺

自從和鄭中基為隱婚隱離公開道歉後，蔡卓妍的情感世界從不缺少話題。

看似軟萌甜美的她對於情感不再避諱和隱瞞，和同公司的師弟陳偉霆墜入愛河後，蔡卓妍也大方承認。隨著陳偉霆走紅，頻繁被指聚少離多的兩人在2015年9月分手也是十分坦誠地在社交平台公開宣布。

時隔快兩年時間後，蔡卓妍在2017年被拍到和闊少石恆聰共度良宵，蔡卓妍也大方承認戀情，證實再次墜入情網。

女明星和豪門的愛情並不被看好，蔡卓妍和比她小3歲的石恆聰從相愛後就不缺高調，但依然被各路唱衰。

在質疑聲中，蔡卓妍工作結束後回香港，石恆聰會特別去機場迎接。

鍾欣潼舉辦婚宴時，蔡卓妍也會帶著石恆聰一同前往觀禮，還帶著男友和老闆楊受成等人同框。

她也帶著男友和家人聚餐，這段感情被認為是得到了親友們的集體認可。

兩人也在2019年對媒體承認進入了同居試婚階段，被認為距離結婚只差一場婚禮。

然而，六年過去，石恆聰被爆玩心不改，被指與一位C小姐關係親密，蔡卓妍證實兩人已經分手，卻極力否認有他人介入感情。並未第二次走入婚姻大門的她還是極力維護了前男友的體面。

曾認真打算結婚生娃

蔡卓妍和石恆聰宣布分手讓太多粉絲唏噓，因為對於這段感情，她是全情投入的。

2019年進入同居階段後，蔡卓妍就對媒體表示考慮到年齡問題已經凍卵，方便此後的懷孕計劃。

頻繁被爆婚訊後，2022年9月，蔡卓妍在綜藝節目裡也大方談及與鄭中基的第一段婚姻，認定當年的處理方式並不明智，因此對於第二段婚姻要更加謹慎思考。

同時，當時剛好40歲的蔡卓妍也坦言要仔細考慮懷孕生娃的計劃，她擔心隨著年齡的增長就難有機會當上媽媽。

蔡卓妍還表示母親會私下告誡她在每個階段都有不同的生活，40歲已經是應該去建立家庭的時間，然後要有時間陪孩子成長。

不同於舞台上的蔡卓妍持續甜美，說起自己混運計劃的蔡卓妍則顯露出謹慎和成熟。她大方承認當時和石恆聰的感情穩定，說起男友滿面甜笑，方方面面都在證實她的確認真在考慮讓這段感情長跑進入新階段。

然而不料半年多過後，蔡卓妍的計劃全部被打亂，石恆聰被指並不打算步入婚姻，目前依然玩心未改，蔡卓妍對於傳聞未置可否，只表示雙方好聚好散，並不會對外宣布分手原因。她用體面來結束了感情長跑，然而卻讓粉絲疼惜她滿心期待後的失落。