何鴻燊三房小女兒何超蓮結婚之後，三房若再有喜事發生應該就改到何超雲了吧。事實上何超雲要比何超蓮更早被公開訂婚的消息，不過訂婚了之後就一直沒有後續的進展。當然何超雲與未婚夫Douglas的感情越來越濃厚，而Douglas正在逐步融入何超雲的生活圈，包括家人以及朋友圈，而這些都是Doulgas被認可的關鍵指標。何超雲身邊有四個閨蜜死黨，而這四個人稱得上是她的核心朋友圈，在一些重要的日子，比如生日、新年倒數，何超雲都會與他們一同慶祝，此次大家結伴重遊葡萄牙，意外的是Douglas也相隨，這說明Douglas也已經融入了何超雲的朋友圈。
這些年來奉行深居簡出的何超雲罕見地更新社交平台，分享了與兩位閨蜜在葡萄牙旅遊的照片。眾人一同到了七年前曾經打卡的餐廳用餐，感慨無限。何超雲曬出了2016年三人在此的合照，時隔七年三人舊地重遊，坐在同一個地方，擺出相同的表情與動作，重現當年的一幕。由此可見，何超雲與閨蜜的感情深厚，相識了很多年，所以這趟旅行稱得上是閨蜜之旅。如此重要的閨蜜之旅，何超雲也不忘帶上未婚夫前行，這自然也說明了何超雲有意讓未婚夫融入自己的朋友圈，成為其中一員。
何超雲對未婚夫的隨行並沒有刻意隱瞞，反而還很大方、高調地秀恩愛。從她公開的限時照片來看，兩人依然是在熱戀中，在旅遊途中不時地頭貼頭合照，又或是熊抱，再要不伸出舌頭做出可愛裝的表情，總之就是旁若無人，高調放閃。由此也說明了何超雲未婚夫已經把何超雲的閨蜜當成了熟人，所以才會如此「肆無忌憚」，而何超雲的閨蜜也已經接納了對方，大家打成了一片，這趟旅行還是很有意義的。
何超雲與未婚夫Douglas的發展看起來就是循序漸進式的，按部就班，不急於一時，更講究的是順其自然。何超雲的戀情在2022年9月的時候被公開，不是何超雲本人曝光，何處而來的小道消息不得而知，但公開的時候正是Douglas向何超雲求婚成功的時候。戀情被公開了之後，何超雲並沒有第一時間承認，當然也沒有否認，之後就慢慢公開化了，不再刻意避忌，就像尋常的情侶一般，一同在街上牽手，為男方慶生，之後才慢慢公開合照，而Douglas就是這麼一步一步地被透明化。
不知道是不是因為何超雲對上一段與陳山聰的戀情依然心有餘悸，所以在處理與Douglas戀情的時候，她顯得十分小心翼翼，就是溫火慢熬。何超雲當年與陳山聰愛得可高調了，但是代價是慘重的，戀情本身就不被看好，還要那麼張揚，若是沒有好結局，就會淪為話柄、笑話。更重要的是當時陳山聰急於「嫁入」豪門的心態太明顯，風評極差，最後被三太棒打鴛鴦，自此之後何超雲性情大變，變得低調起來，就這麼深居簡出多年。再有戀情的消息就是Douglas的出現的時候，兩人是怎麼認識的不得而知，只知道何超雲這一次很保密，交往了一年才被公開，被公開後也沒有太「放肆」，總之就是慢慢地帶著對方過關斬將，讓家人、讓朋友接受。
Douglas已經融入了三房乃至何鴻燊整個家族中。三太陳婉珍對這位未來女婿讚不絕口，這也在於Douglas為人低調，並且有自己的事業，儘管不是富豪子弟，但是從事的是消防隊員這類公職，收入在香港各階層中算是中等，如今還他已經被調到文職職位，晉升為消防隊長，所以大有前途。Douglas融入何鴻燊家族，始於何鴻燊家族澳門新酒店開幕，當時各房成員一一現身，Douglas也是其中一員，之後何超雲與何超蓮到澳門看張學友演唱會，Douglas也一同隨行。Douglas能夠融入何家，並且與何家成員一同行動，這才是被認可的關鍵，當年何猷啟的妻子齊嬌就沒有能完全融入何家三房，何超蓮從來沒有與這位前弟媳合照過，彼此之間幾乎無互動。
如此來看，Douglas已經逐一「攻克」了何超雲的家庭、朋友圈，成功地融入了她的生活圈，就差結婚登記迎娶何超雲了。至於兩人會何時結婚，這就不好說了，畢竟何超蓮才結婚不久，姐妹倆同一年結婚，也不是不可以，但在豪門中是否有講究就不得而知了，而以何超雲如今的個性，就算結婚應該也不會張揚吧，沒準結婚了也沒有公開，畢竟兩人如膠似漆，隨時結婚也不是不可能。
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