紹興諸宗元在《缶廬小傳》中，有如下評述：「書則篆法獵碣而略參已意，雖隸真狂草，率以篆籀法出之。」一語道中了昌碩先生書法上的藝術特點。昌碩先生自己在題《何子貞太史冊》詩中也這樣說：「我書疲苶烏足數，劈所不正吳剛斧。曾讀百漢碑，曾抱十石鼓；縱入今人眼，輸卻萬萬古。不能自解何肺腑、安得子云參也魯？強抱篆隸作狂草，素師蕉葉臨無稿。」這裡，「曾讀百漢碑，曾抱十石鼓」，不正是概括地說明他自己書法上的特點嗎？
在書法上，他孜孜地勤學苦練，求深求精。早年家貧，無力購買紙筆，每天清晨和耕余時間，總在檐前磚石上用禿筆蘸水練字，認真臨摹，從不間斷。他首先從學楷書打基礎，初學顏魯公體，後又轉學鍾繇體，自稱「學鐘太傅二十年」。他也曾傾向過黃山谷。為好友蒲華寫的墓志銘，最可說明這一點。繼之學行草，行書初學王鐸，後冶歐、米於一爐，書來剛健秀拔，自創新格。草書則致力於《書譜》《十七帖》，後旁及其他名家手跡。
當今大書法家沙孟海先生是昌碩先生入室高足，他作如是稱頌：「行草書，純任自然，一無做作，下筆迅疾，雖冊幅小品，便自有排山倒海之勢。此法也是先生開之。」又說昌老書法寫來「遒勁凝練，不澀不疾，亦澀亦疾，更得錐劃沙、屋漏痕的妙趣」。昌碩先生的隸書，早期以臨《漢祀三公山碑》為主，其結體喜長形而自立新意，有在「裴岑」與「褒斜」之間的神味。
嘉慶、道光以後，漢魏碑誌大量出土，這予研究經史學者是一份寶貴資料，同時也為書法界開闢了一個新紀元。在當時一門「帖學」之外，又增添了一門「碑學」，甚至「碑學」大盛而取代了「帖學」，導致書法界起了變革波動，有人就大膽地打破了過去墨守二王遺風、陳陳相因的傳統局面，試以新的創造，走新的路子。例如鄧石如就是用隸書筆法寫篆書，把過去數百年來了無真趣的規行矩步的作篆筆法完全打破了，闖出了一道新人耳目的舒暢凝練的筆路；伊秉綬則用篆書筆法寫隸書，一掃當時隸書上的呆板習氣；而楊峴更以寫草書的方法來寫隸書，書來氣勢宏偉，不可一世。類此食古而化創立新意的現象，竟成了一時之風尚，凡此種種對素性「不受束縛」的昌碩先生來說，必然受到間接或直接的影響。
吳昌碩先生早年就愛篆刻，學篆是他非常重視的一件大事，他深愛《石鼓文》的氣勢鬱勃、韻味醇厚，就選定了臨摹《石鼓文》為主。古人對《石鼓文》有很多評述，唐代韓愈《石鼓歌》云：「鸞翔鳳翕眾仙下，珊瑚碧樹交枝柯。」宋代蘇軾在《石鼓歌》中稱它：「上追軒頡相唯諾，下揖冰斯同鷇彀。」說其文字兼有古、今二篆筆意的神韻，入之極難，故學篆者往往視為畏途不敢就道，但昌碩先生則偏向畏途邁進，其膽識和般力，不得不令人佩服。
考《石鼓文》在最近始認定是先秦遺物，非舊議為周宣王所作，其存世拓本，書法界認為特別名貴的凡四種，以明嘉靖年間錫山安國十鼓齋所珍藏之前茅本、中權本、後勁本等三種，與浙江鄞縣范氏天一閣所藏的松雪齋北宋本一種，共四種可稱最古之拓本。但安氏十鼓齋珍藏之三本，悉早已為日本人所得而流入異國，范氏天一閣所藏北宋本亦已遺失，但此北宋本幸在嘉慶二年（1797年）曾由海鹽書法家張燕昌雙鉤摹書留下遺貌，而由阮元為之刻石留於杭州府學明倫堂。據阮元自題中說：「元於嘉慶二年夏，細審天一閣本，並參以明初諸本，推究字體，摹擬書意，囑燕昌以油素書丹，被之十碣，命海鹽吳厚生刻之，至於刀鑿所施，運以意匠，精神形途，渾而癒合。」故據此而知此拓本已經阮元整理而雙鉤之，畢竟非先秦遺物，推查昌碩先生早中年時代，安氏三本尚未影印問世，范氏藏本又遭遺失，因是昌碩先生所臨《石鼓文》只有阮本。
昌碩先生從藝的態度是「畫當出己意，摹仿墮塵垢」。對於書法亦然，要「出己意」。所以他臨摹《石鼓文》，並不刻意於一筆一畫的摹仿，而是不斷以秦權量、琅琊台刻石、峰山碑等之筆意化為己意出之，自謂「一日有一日之境界」。他曾試圖以自創放縱形體的《石鼓文》，向乃師楊峴請教，楊並不贊同，以為不然，回書曰：「……尊篆有團結欠緊處，團結欠緊正是不拘束之流弊。」
昌碩先生在80歲高齡時，曾在他60餘歲時寫的一堂《石鼓文》屏條，作如下題句：「此予十餘年前所作書，未署款，曩時用筆嚴謹之中寓以渾穆英英之氣，蓋正專力於泰山石刻，禪國山碑之間。「（此件為筆者珍藏）其時他所書《石鼓文》已卓然自成一體，但從題句中可以領會到他並不滿足於當時固有成就，依然孜孜不倦精益求精地探索不懈，其精神實令人折服。
昌碩先生前後臨摹若干本，已無法查考其數字，但其中四本最為著名：
昌碩先生59歲臨本（1960年，日本平尾孤往發表在第101期《書品》）。
昌碩先生65歲臨本（1910年，上海求古齋以石印問世）。
昌碩先生72歲臨本（1915年，「苦鐵碎金」發表，西冷印社出版）。
昌碩先生75歲臨本（今上海人民美術出版社影印問世）。
在昌碩先生65歲臨本中自題有：「余學家好臨《石鼓》，數十載從事於此，一日有一日之境界。」（見錢氏銘刻本附記）沙孟海先生對「一日有一日之境界」特別提醒大家說：「這句話大可尋味，我看他四五十歲所臨《石鼓》，循守繩墨，點畫畢肖，後來功夫漸深，熟能生巧，指腕間便不自覺地幻出新的境界來，正如懷素《風廢帖》說『今所為其顛逸全勝往年，所顛形詭異，不知從何而來，常不自知耳。』懂得這個道理，才能鑑賞先生晚年所臨《石鼓》的高妙。」（見《沙孟海論書叢稿》第208頁）
昌碩先生在詩中自述曰：「年學書欠古拙，遁 入獵碣成珷玞。敢雲意造本無法，老態不中坡仙奴。」他畢生竭力探索書法藝術的「古拙」，要有「書味出唐虞」的古趣。但他更主要的在於一個「化」字，如何食古而化？他反對泥古，說今人但侈慕古昔，古昔以上誰所宗？他還要「古人為賓我為主」以役古人，他始終不倦地力索化新意於「古拙」之中，以求古與新的統一。
康有為認為：「《石鼓文》既為中國第一古物，亦當為書家第一法則也。」昌碩先生非但把《石鼓》作為第一法則，認真地繼承下來，而難能可貴的是他並不為這第一法則所束縛，而是參以其他篆法化為「已法」，成為新意出之。所以他寫出的《石鼓文》貌拙奇古，氣韻酣暢，而又凝練遒勁，自立新意異樣的「古新統一」的獨有姿態。他寫《石鼓文》老而彌精，精而彌化，化於行草書法中，化於繪畫中，他「悟出草書藤一束」來寫葡萄，興來時「強抱篆隸作狂草」，猶是筆走龍蛇，風雲滿紙，有時「興來湖海不可遏」以畫梅，「是梅是篆了不問」，梅與篆融為一體，說明他的畫法有源於書法，其筆勢雄渾蒼勁，奔騰馳騁、嘆為觀止。
文：吳長鄴