史湘雲是金陵十二釵中極為另類的姑娘，她雖然長得像一個小姑娘，可是內心卻住著一個小男孩，她也就是人們俗稱的帶有男孩子氣的女漢子，她正好的寶玉的那種帶著女孩氣的男孩相反，可正式因為湘雲的這個特性讓她與其他的姑娘形成了差別。
大觀園的姑娘們每一個都很注重的儀容儀表，黛玉是不多行一步路不多說一句話，寶釵是藏愚守拙、不幹己事不開口，一問搖頭三不知，可是唯獨湘雲不同，湘雲在賈府愛說愛笑活的精彩熱烈，可是這也會給湘雲帶來一個不好的方面，就是湘雲就會出很多糗事，讓大家都笑個不停。金陵十二中出糗做多的不是謹小慎微的黛玉，也不是唯唯諾諾的迎春，而是大行不拘小節的湘雲。
湘雲是一個很搞笑的姑娘，她不僅能顧給大家講笑話，而且她本人笑點也很低。劉姥姥到賈府來玩，她配合王熙鳳和鴛鴦的捉弄給大家說搞笑的話，眾人都樂了，可是湘雲的表現最為突出。湘雲撐不住，一口飯都噴了出來。
除了這一次湘雲還有一次更搞笑的，惜春為了完成賈母的交代要做大觀園的全景圖，眾人聚到李紈哪裡一起商量給惜春多少時日的假期。黛玉想到劉姥姥昨日搞笑的表現，就問惜春是單畫人物還是連草蟲也畫上，惜春不解，黛玉說就是如母蝗蟲」一般的劉姥姥，如果能不畫上，她連提拔都有了就是《攜蝗大嚼圖》。想到黛玉說的話眾人笑得前仰後合，可是湘雲差點就摔倒在地上。
只聽咕咚一聲響，不知什麼倒了，急忙看時，原來是湘雲伏在椅子背兒上，那椅子原不曾放穩，被他全身伏著背子大笑，他又不防，兩下里錯了筍，向東一歪，連人帶椅子都歪倒了。幸有板壁擋住，不曾落地。眾人一見，越發笑個不住。
大家都只是笑，可是湘雲笑得差點從凳子上摔下來，這樣的事兒別的姑娘們一定做不到，能夠做到的也只有她。她糗事就是從這裡開始的，湘雲就好像一個開心果，反正有她的地方就充滿了歡聲笑語。
湘雲有著童年時的喜歡，就是愛穿大人們的衣裳，其實也不是家長的衣裳有多好看，只是覺得扮作他們的感覺很有意思。湘雲有一次穿著寶玉的衣裳，賈母遠遠的都沒有認出來是湘雲，後來還夸湘雲扮作男孩子好看。湘雲還穿過賈母的一件紅色大斗篷，結果就出糗了。
黛玉道：「這算什麼!老太太的一件新大紅猩猩氈的斗篷放在那裡。誰知眼不見他就披上了，又大又長，他就拿了條汗巾子攔腰繫上，和丫頭們在後院子裡撲雪人兒玩。一跤栽倒了，弄了一身泥！」說著，大家想起來，都笑了。
湘雲穿賈母的衣裳肯定是又大又重，她一個小姑娘如果就這樣安安靜靜的坐著或者站著都不會怎樣，可是湘雲跑去跟丫頭們堆雪人，自然要跑動，說不定還要打雪仗，湘雲自然駕馭不住這件大斗篷，所以摔跤是必然的，還摔了一身泥自然就會被大家笑話了。
湘雲不想黛玉那樣不抗凍，冬天或許是她最喜歡的季節，眾人可以一起打雪仗，一起吃烤肉。這樣歡樂的日子眾人會圍著火爐烤火，可是湘雲卻肯定閒不住早就不知道跑哪裡玩去了。
煩悶的冬日，湘雲還是大家的開心果。在吃湯圓和烤肉的時候，湘雲太心急便被燙了嘴，寶玉剛好在笑話她，可是自己也被燙到了，他們二人就是逗逼二人組，總給大家帶來歡樂。
湘雲因為大大咧咧的性格，她出的糗事很多，可是最搞笑的應該還是她在寶玉等人慶祝生日的那天，喝醉了酒在芍藥圃的青石板上睡著了的事情。所以那副畫面很美，但是卻很少有姑娘能夠那樣「真名士始風流」的瀟洒。
寶玉的生日特別巧，寶玉和寶琴、平兒、邢岫煙恰好同一日生辰，這一天賈母、王夫人等參加國喪去了，寶玉等人就可以自己組織生日，所以眾人都放開了玩。探春組織在大觀園擺了好幾桌，眾人都坐著一起喝酒、吃東西和玩耍。
湘雲一早就和寶玉在那裡喝酒划拳，後來又行酒令，反正湘雲這一天就是很高興，結果就喝多了。她在大家都沒有注意的時候，就走到芍藥圃的青石板上醒酒睡覺去了。眾人想起去尋找她的時候，她枕著手帕包著的花瓣，說著酒令「泉香而酒洌……」都睡著了。大家看著她都笑了，寶釵和探春趕緊按醒酒石給她含著，湘雲第一次不好意思了。
湘雲因為天性開朗，好像什麼煩惱在她這裡都是事兒，她也整天都有可以開心的事情，而且她好像有說不完的話。因為湘雲的有趣，很少在眾人面前開口說話的迎春都開口說話了。
迎春笑道：「淘氣也罷了，我就嫌他愛說話：也沒見睡在那裡還是咭咭呱呱，笑一陣，說一陣，也不知是那裡來的那些話。」
能夠把迎春都逗笑和能夠開心的說話，湘雲真的很厲害。湘雲的話雖然很多，但是卻沒有一個人討厭她。她來到賈府，不苟言笑的王夫人都會很高興，話也會變多。寶釵也會表現出活潑好動的一面。湘雲就是有這個能力帶動眾人一起高興起來。
總是，雖然湘雲是金陵十二釵中出糗最多的姑娘，但是她也是給大家帶來歡樂做多的姑娘。賈府的上上下下都喜歡她的到來，也都願意跟她一塊玩，湘雲就好像是照進賈府的一粟陽光，她一出現，所以的烏雲和黑暗都被移開了。