吳昌碩的繪畫作品，其藝術特徵可歸納為以下幾點。
詩書畫印一爐治，即世所公認的詩書畫印四者融為一體。詩與畫之一律在唐宋臻於高潮，所謂詩中有畫，畫中有詩。至元代中國畫則又充實以「書」（書意，書法入畫），主張書畫同源，如趙孟頫「石如飛白木如籀，寫竹還應八法通。若也有人能會此，須知書畫本來同」。所論而用「印」，至清代揚州畫家，特別是近代趙之謙等已極注重，及至吳昌碩則臻於極致。印章鈐在畫上，它成了其畫有機組成甚至重要的部分(何處用印，朱文白文，用印多少，大小方圓均有關畫局），而且其印學成就（計白當黑等結體法）也滲透於其畫，尤其他篆刻的篆法「章法」刀法等均無不透於筆墨深處。日本人尊吳昌碩為「印聖」（對吳昌碩為崇高之評價，同時也提高了「雕蟲小技」篆刻藝術境界），所以他對中國畫的破格創新是有目共睹的。書法篆刻之法入畫，在中國已醞釀了數百年，特別是乾嘉之際，碑版金石學之盛行，至吳昌碩時代殷墟甲骨文出土、敦煌石室的發現，更是推波助瀾，所以這也是畫史發展的必然。
吳昌碩作畫以「氣」為帥，統於筆墨，無論畫面構局，總體都以「氣」貫注之，尤其注重畫中氣局布勢，虛實流走。畫中有筆墨無筆墨處都是活的生命。其「形」，一是物象之形，二是以《石鼓文》筆意（筆勢）之形。此兩種「形」以筆氣運之，而形於畫中。所謂「不畫形」，指更重「畫氣」而已，並非不要「形」，不過其「形」非客觀逼真之物象，而是以篆籀筆意，洗髮過的帶有書意和主觀情境的形。所以他有「蜾扁（即古篆）之法打草稿」「不似之似聊象形」之說。從其花卉畫看，吳昌碩也是有白描功力的，如雙勾蘭、雙勾枇杷圖之類。他甚至還說「對花寫照是長技」云云，可見其意。同樣，其「畫氣」，也包含著學養、情操、審美、志趣等等。
一個藝術家的氣格，往往是不以代替或難以易移的，故其藝術風格有一定的規範和格局。吳昌碩藝術的「重拙大」也是從天賦和秉性中來，可以從其生活歷程中找到根據。只有吳昌碩可以表現為吳昌碩式的「重拙大」。除了從藝術修養、探求、審美情趣，以至藝術史的發展線索中探尋闡述之外，吳昌碩的「重拙大」離不開其筆墨，「重」指力度，「拙」指意趣，「大」指氣局。其用筆，以羊毫「放筆直寫」，能夠表現出硬毫那樣剛勁的筆性墨韻(畫史上，畫家多用硬毫，至清代中期後才開始有用羊毫，如八大山人以硬毫大寫意作荷花，荷梗硬而柔韌），至吳昌碩用羊毫，同樣柔中有剛，呈互濟之美。他作畫懸肘立掃，指實掌虛，運中鋒故極具力量。自雲與莫友芝、吳讓之、楊濠叟的剛筆、柔筆、渴筆俱不同，而一意求中鋒平直，以此運篆籀筆意。故又更具金石味，亦平添了一層「重」力；更用墨濃而飽滿，「頗具吃墨量」，所以就其「重」無比了。其「拙」本來就是《石鼓文》的筆趣筆勢特點，多拗峭，宜恣肆。
另外筆墨上追求生拙稚趣之境，結體造形，寧拙毋巧，呈丑朴之美。他的審美，石越丑越美，喜其古氣橫陳；荷花要「破荷」，乃以此為號；枇杷呼為「花曰粗客，果名蠟兄」；芙蓉則喜「粗枝大葉，拒霜魄力」，自雲「用拙一酸寒尉」，又雲「余本不善畫，學畫思換酒，學之四十年，愈學愈怪丑」。
這是明代中葉以來一種新的審美意識，以「丑」為「美」，在畫史上由徐青藤、陳老蓮，至揚州八怪而一脈相承。其「拙」在花卉畫中還表現在他特別的章法和構圖上。另外在花卉的配置上也大有拙趣。如寫《白菜》、寫《寒梅燈影》，以民間俗物入畫，也開一新境。至於「大」，則其畫風大寫意，闊筆豪縱，即是小幅尺頁也覺真力彌滿，氣局搖撼。《晚晴簃詩匯》也稱其「尤工畫，往往放筆作直干，以寓其抑塞磊落之氣，一時海上宗之，幾成別派，詩務為質直」，正是揭示了其詩畫風格之同趨。
中國畫色彩曾有過絢麗輝煌的時代。元代以後，文人水墨畫大興，又沉潛深味於水痕墨氣之中。但大紅大綠仍盛行於民間及其藝術，另外絢爛雅致的色彩轉從工藝，如瓷器、刺繡等，得到充分的發展。到近代以來，中國畫重新喚起了色彩，海上畫派如任熊、張熊、任伯年、虛谷等，都是「色彩畫家」。吳昌碩的花卉畫則與此同風，特別在用色之厚重飽滿、渾古諸境上別具特色。更從彩色與墨色之結合上獨有會心，從許多花卉圖卷、長幀尺幅中可以展看風采。他對畫中形式感諸抽象意識和對畫有古意「與古為徒」「古氣盎然手可掬」的追求正與藝術的現代精神相呼應，故其花卉畫也呈現著一種「現代感」。他在20世紀初就已預言：「現當世界大同，將見中西治術合而為一，共臻三代文明之治，美術文藝之進化，不過起點焉耳。」（1913年，他為英國史德若作《中國名畫集》序）現在已屆21世紀，再來品味吳昌碩之論卻更見現實意義。
吳昌碩的畫，色即墨，墨即色，其自雲「墨痕深處是深紅」，因此其「四美具」，其「重拙大」，其畫氣不畫形，其「色境」即「墨境」，其風格無處不在。因此，我試易一字為「墨痕深處是真紅」，來論其花卉畫。這個「紅」即吳昌碩自書小紅箋「元曰書紅」所云：「元曰書紅，筆虎詩龍。八十三翁，生甲辰雄。氣鼓神通，佛在其中。」（原稿）這個「佛」也即吳昌碩自己，他的氣度，他的信念，他的追求，他的成功。