在經歷上賽季的失敗後，利拉德要求波特蘭開拓者隊在與他們度過了11個毫無結果的賽季後交易他。他過去曾表示對這支球隊的忠誠，即使在經過季後賽的一次又一次失利之後，但現在球隊管理層已經接受了重建的道路，利拉德意識到他需要離開了。他和球隊在一起的時間總共只進了一次西部決賽，這對於一心奪冠的利拉德來說，並不是一個好消息。
利拉德一直希望被交易到的一支球隊是邁阿密熱火，但現在開拓者與熱火的潛在交易方面幾乎沒有進展。目前據公牛記者Daniel Greeberg報道表示，公牛管理層對得到利拉德十分有意，同時他們也願意答應開拓者管理層提出的要求，具體交易方案如下：
公牛：達米安.利拉德
開拓者：扎克.拉文、亞歷克斯.卡魯索、兩個未來首輪選秀權
在過去的幾年裡，公牛隊擁有一些優秀且有才華的球員，比如扎克·拉文、德瑪爾·德羅贊、朗佐·鮑爾和尼古拉·武切維奇。但這並不算什麼，因為他們在過去五個賽季中只進入過一次季後賽。鮑爾的職業生涯在經歷多次受傷後似乎已經結束，而且目前並沒有暗示他回歸的任何消息，因此交易利拉德對芝加哥來說刻不容緩。
拉文經常出現在公牛交易傳聞中，因此他將成為兩支球隊之間任何貿易談判的一個很好的起點。再加上一個不錯的角色球員和一些選秀權，也許公牛隊可以擊敗熱火隊提供的任何交易方案。對於開拓者來說，如果拉文來到開拓者，他可以幫助開拓者現在保持競爭力，同時為未來做準備。他可以進入他們的首發陣容，而西蒙斯和亨德森則負責後場職責。當波特蘭想要使用更大的陣容而西蒙斯正在休息時，拉文可以縮小到防守位置。
拉文一直對球隊老大的位置情有獨鍾，如果拉文來到開拓者，那麼球隊老大的位置將會勢在必得，這也是滿足了拉文的首要要求，同時在身體狀況良好的前提下，西蒙斯、拉文、格蘭特和努爾基奇的首發陣容至少應該可以爭奪一個季後賽席位。與此同時，波特蘭仍將努爾基奇作為潛在的交易籌碼，以便再引進一兩名可能很合適的球員。
就公牛隊而言，利拉德可以說是自羅斯以來他們最好和最具影響力的球員，科比懷特可能會在二號位首發，代替拉文，給公牛隊一個不錯的首發陣容。他們還可以考慮移動武切維奇，一個經常在交易傳聞中提到的球員，以進一步將他們的球隊塑造成競爭者，在經歷了多年的失敗後，公牛也應該做出選擇，重新讓球隊回到冠軍的爭奪上，對此得到利拉德將會是公牛崛起的第一步，之後也會圍繞著利拉德完成建隊，當然這對雙方來說都是不錯的選擇。