1937年，上海淪陷後不久，杜月笙來到了香港居住。
香港不是上海灘，杜月笙沒有在上海灘的呼風喚雨，但是，牧民前來向他求援的名流卻不少，杜月笙不管是誰，只要找上門來的，一律資助，少則五百，多則上萬，甚至，在外地的人來電相求，他也分別電匯。
結果，這麼一幹起來，有人給他統計，短短一兩年中，杜月笙先後因此額外開銷約達二百萬元之巨。
其實，杜月笙不是腰纏累累的富豪，更不能點鐵成金。這些花花綠綠的錢幣，他究竟從哪裡來的呢？說來使人愕然，他竟是用「打腫臉、充胖子」的辦法，以董事長資格從通商銀行透支出來的。
後來他在重慶四年，平均一年透支至少一千萬以上。
銀行的錢，是要還的。他怎麼還？
他償還的方法，有多種，但是，以現金歸還是最多的。
杜月笙離開了上海灘，這現金從哪裡來的？多數人疑惑不解。
杜月笙在心境愉快的時候，躺在梳化椅上，敞開衣襟，手裡拿著一支煙捲，在感慨和笑謔之中，對著二三知己，毫不隱晦地承認說：「多靠賭運幫忙，否則以物價那樣的高，開支那樣的大，我縱使善於呼風喚雨，也就接受不了啊！」
原來，他的錢多數是靠賭博賭來的。誰有他這麼大的本事！
陳重伊著《杜月笙外傳》一書記述了此事。該書記述了一個真實的、多面的杜月笙，是了解杜月笙及其為人的歷史暢銷書。