1950年，詩人戴望舒躺在一個孤獨的床上，他身邊已經空無一個親人，而他也身患重病，這時候，他心裡是難受的，痛苦蔓延了整個身體，相對於肉體的無助，戴望舒對於精神上的損傷，更是無法接受，就這樣吧，人生，不過如此，他為自己注入了大量的麻黃素，衰竭而死。
」撐著油紙傘，獨自，彷徨在悠長、悠長，又寂寥的雨巷，我希望逢著，一個丁香一樣的，結著愁怨的姑娘「
1927年，大革命的失敗，讓戴望舒的心情十分糟糕，憂鬱的感情下，他決定前往松江看望好友施蟄存，他萬萬沒想到，這一次的拜訪，將對他的人生，起到了如何的影響，當他敲開施家門時，好友並不在家，開門的是一位青春靚麗的少女，只此一眼，詩人戴望舒便淪陷了，這位女子便是施蟄存的妹妹，施絳年。
那一天，戴望舒不知道自己是怎麼回到家裡，他的腦子裡全部都是那個愛笑且靚麗的少女，不久，詩歌《雨巷》正式發表，這首詩里的雨巷姑娘，便是施絳年，而對於中國當時的文壇而言，戴望舒也憑藉這首朦朧詩，成為了一個名滿天下的詩人，眾人皆稱他為才子。
戴望舒成為了才子，可是施絳年對他並沒有什麼關於愛情的感覺，在她的眼裡，戴望舒憂鬱的性格和自己並不搭配，並且，她對戴望舒的感情，也從來都是將他作為哥哥，戴望舒這位多情詩人，卻是並不懂得愛情，他用跳樓威脅，終於迫使施絳年與他訂下婚約，
之後，在施絳年的要求下，戴望舒前往法國求學，而就在戴望舒離開不久，施絳年已經找到了屬於自己的真正愛人，戴望舒雖然人在法國，但是依然心繫著國內的施絳年，而隨著兩人信件的交流，他逐漸感受到諸多的疑惑，就在這樣，也有消息傳出施絳年在國內已經是移情別戀，再也無法忍受的戴望舒，提前離開了法國，回到了國內。
這時的施絳年，已經是有了真正愛人，戴望舒十分的痛苦，他當著諸人的面，打了施絳年一巴掌，也結束了自己長達8年的苦戀，他與雨巷姑娘，終究是未成正果。
之後，戴望舒經好友介紹，認識了一位叫做穆麗娟的女子，穆麗娟一出現，就對戴望舒的內心產生了震動，對於詩人的才華，穆麗娟十分仰慕，在她百般的示好下，她與戴望舒結為了夫妻。
兩人雖然結婚，但是戴望舒並不會愛人，穆麗娟並未受到丈夫一點的愛，而當時因為戰亂，穆麗娟的哥哥不幸去世，戴望舒得知後，並不是第一時間告訴穆麗娟這個消息，而是隱瞞，後來，穆麗娟的母親去世，戴望舒再次選擇隱瞞，當穆麗娟自己知道後，戴望舒又嚴厲的要求不准她前往奔喪，這一下，穆麗娟內心的失望，爆發出來，她決定和戴望舒離婚。
當這麼一張離婚協議書擺在戴望舒面前時，他有所後悔，最終，他以死相逼希望妻子寬容，這一次，穆麗娟並沒有寬容，兩人的愛情，如曇花一現。
戴望舒的第三段感情，是和一位叫做楊靜的年輕女子，楊靜對於戴望舒的感情，實際上也很簡單，戴望舒有車有房，而且本人也有才華，因而，她主動向戴望舒表白，兩人不久便結為了夫妻。
對於詩人而言，他最大的財富，便是自己一生對於靈感孜孜不倦的追求，而楊靜並非是一個良人，隨著時間推移，家裡的財富並未如同她想像一般，結婚第六年，她便愛上了鄰居一個蔡姓商人，之後，她向戴望舒提出了離婚，苦苦挽留，也終究無果。
三段感情皆告失敗，讓詩人戴望舒的內心受到了極大的重創，幾年後，他黯然去世，終年45歲。
也許有那麼一天，我們都能夠在一個雨巷裡遇到自己心儀的姑娘，而真正對我們而言有用的，實際上並非是那麼一次美麗的邂逅，而是珍惜眼前人的種種，美麗的夢和美麗的詩，以及美麗的雨巷姑娘，都是可遇不可求，而如果能夠緊緊握住身邊人的手，那麼，溫暖與幸福，皆在我們心中。
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