前文提要：大業十四年的四月——也就是義寧二年的四月，幹掉隋煬帝之後的宇文化及帶領江都驍果軍到達洛陽附近，本已陷入長達一年半艱苦卓絕的攻守戰的東都軍和瓦崗軍竟然決定聯手對抗宇文化及。李密在擊敗宇文化及後原想憑藉此功搖身站上東都的權力高位，卻未曾想到在洛陽等待他的是嚴陣以待的王世充。
不過事情壞就壞在這打法太難看了——防守反擊總是不如長傳沖吊全攻全守看上去那麼華麗——李密麾下的將領如陳智略、樊文超以及單雄信等大多對此表示不屑：「王世充兵微將寡，我方的兵力幾倍於對手，兵書上說「倍則擊之」，打敗他是輕而易舉的」（如果只是通過搞疲勞戰術而不是以堂堂之陣打敗王世充，怎麼顯現得出將軍們的才華呢？）陳智略、樊文超他們這麼說是因為他們是降將外來戶，所以需要找這個大好機會來表現一把，而單雄信則由於不太受李密親信也想憑這個機會在瓦崗軍內揚威立萬，確立自己的地位。
結果主戰派占了上風，瓦崗軍和東都軍真的就依邙山列陣展開了野戰。時間是武德元年的九月。
戰役一開始，瓦崗軍就連損大將——先是王世充派騎兵突襲單雄信軍營，李密派裴行儼和程咬金前去救援，結果裴行儼由於攻擊位置太突出遭到王世充的伏擊，被弓箭射傷墜馬，程咬金上前救援被王世充的騎兵用馬槊在身上鑽了個大窟窿，兩人雖然共騎一匹馬逃了回來，卻雙雙因傷退出戰鬥。僅在第一天的戰鬥中，李密部下就有十幾個將領受重傷。
王世充趁熱打鐵，當天晚上又率領主力去劫李密大營——他先派手下一個相貌和李密差不多的人扮作李密的樣子，把他綁起來，等劫營的時候，趁著李密軍中大亂，綁著這個傢伙繞著軍營走，邊走邊大呼小叫「抓住李密了、抓住李密了。」當時天色一片漆黑，也看不清人的具體模樣，東都軍聽後士氣大振，瓦崗軍則全線潰亂。陳智略、張童兒等那些宇文化及的舊部，投降瓦崗軍本來就是權宜之計，對李密也沒啥忠心可言，這個時候就紛紛投降了王世充。李密無奈之下只好率眾逃往洛口。王世充乘夜色圍攻偃師城，偃師城內的叛徒直接出降，結果裴仁基、鄭頲、祖君彥等幾十個李密集團的骨幹戰將和幕僚都成了王世充的階下囚。
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王世充拿下偃師後再接再勵，直逼洛口而來。李密還沒來得及退進洛口倉城，駐守洛口的李密長史邴元真已經暗中派人聯絡王世充準備出賣他邀功了，不過幸虧李密派出的暗探探知了這一消息，於是他準備將計就計，引誘王世充前來而在他全軍忙於渡河的時候來個反突擊，（偃師城位於洛水北岸，洛口倉則位於洛水南岸，王世充要攻洛口必定要先渡過洛水。）不過人要是倒霉起來喝口涼水都塞牙縫，李密就是這樣的——他派出去警戒偵查的斥候竟然昏了頭沒發現王世充的軍隊渡河，（這其中很難說沒有貓膩，竟然有人會犯這麼低級的錯誤，搞不好是斥候故意放水。）等到李密準備發動襲擊的時候，才發現王世充已經全軍渡過洛水做好了戰鬥準備。
更倒霉的事情還在後面——單雄信這個時候結營自守，根本不聽李密指揮——這個人是瓦崗軍左武侯大將軍、外馬軍總管，指揮的是瓦崗軍騎兵的主力，號稱「飛將」。瓦崗軍雖然號稱百萬，那是因為各郡的反隋力量只要在李密那裡遞個投名狀掛個名就算的，真正的核心也就那幾萬人，主要就是內軍四驃騎、裴仁基父子、徐世勣、單雄信所部。當時徐世勣在黃河以北的黎陽，裴仁基父子老爸被王世充抓獲兒子身受重傷，內軍四驃騎中程咬金受重傷，王伯當還在金墉城，（內軍四驃騎明確有記載的只有秦瓊和程咬金兩個人，另外兩個是誰還不確定，大概是王伯當、裴行儼和羅士信三人中的兩個，以王伯當和羅士信的可能性最大，不過也有人根據《舊唐書.秦瓊傳》的記載推測是吳黑闥和牛進達（牛進達就是牛秀）。）——這個時候單雄信再來個不聽使喚，李密身邊也就基本沒多少可用的力量了。
李密自忖憑手頭這點力量無論如何對付不了王世充，只好再放棄洛口，逃往虎牢關（唐代史書中將虎牢稱為武牢，那是為了避李虎的名諱）方向。而單雄信和邴元真隨即就投降了王世充。
瓦崗軍諸將在一起商議下一步的打算，李密想去投靠黎陽的徐世勣，以老徐為依託反攻王世充——因為當時徐世勣在瓦崗軍諸將中實力最強，有兵有糧，對投降王世充的瓦崗軍舊部也有很強的號召力。但是部下有人不同意，說：「主公你當初擺下鴻門宴殺翟讓的時候，差點連帶把徐世勣砍死，現如今虎落平陽的時候去投靠他，真的可以保全自己麼？（焉知小徐不會惦記當初的砍頸之仇找這個機會報復你呢？）」李密一想也是，只好另謀他途了。
李密在偃師和洛口失敗之後，金墉城成為瓦崗軍在東都附近的唯一大據點。王伯當獨木難支，只好放棄金墉城退守到黃河以北的河陽縣。王伯當是李密親信，手頭也算有些兵力，於是眾人放棄虎牢渡過黃河去和王伯當會合。
潰兵們聚在河陽謀划下一步的打算。依著李密的意思，首先是要守住黃河防線，阻止王世充北渡黃河，然後一方面聯絡黎陽的徐世勣（徐世勣始終以瓦崗軍自居，並沒有公開和李密決裂，所以至少明面上還是李密的部屬），另一方面守住北面的太行山，以汲郡和河內郡為依託謀劃反攻。但是李密部下大多已經喪失鬥志，認為無力再與王世充作戰，商量來商量去最後決定去關中投靠李淵。王伯當也表示堅決跟著魏公走到底。
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跟隨李密西行入關的有大約兩萬人，從當年八月出發，到十月份抵達長安，一路上歷盡艱辛。而其餘的瓦崗軍舊部則大多投降了東都王世充——除去徐世勣堅守黎陽仍然打著瓦崗軍的旗號外。
李淵對於李密的到來還是挺歡迎的——至少表面上是如此——授予李密光祿卿、上柱國、邢國公的官爵。要說這官職也不算小——光祿卿是九卿之一，正部級的官，上柱國是勛官的最高級，刑國公也是除皇族外官僚的最高等級爵位。並且把他舅舅的女兒獨孤氏嫁給李密，（也就是獨孤信的孫女，不知道是不是獨孤陀的女兒？八柱國家族之間的又一樁聯姻。）王伯當則被任命為十二衛之一的左武衛大將軍——然而這距離李密的期望畢竟還是有差距的——當初你李淵起兵的時候還和我稱兄道弟，言辭卑怯，虧得我那時在東都廝殺，替你擋住了江都的隋軍，現如今你坐上了這至尊的寶座，也不說封我個一字並肩王做做，甚至連個台省的長官（尚書令之類的）也不讓我做，卻只叫我做個只管迎來送往的光祿卿。——至於跟隨李密入關的部下，待遇也不怎麼樣，有關部門給予的物資供應不太及時，部隊甚至經常吃不飽飯，有一些人開始講怪話發牢騷。另外唐政權內的腐敗分子向來不少，甚至有些經常來向他敲詐，討要珍寶的，弄得他很是不爽。（就是類似《鹿鼎記》中的韋小寶那樣的角色，對付降清後的馮錫范的手段）
李密在長安做了不到一個月的光祿卿，西北前線傳來了李世民擊破薛仁杲的捷報，作為大唐皇朝負責禮賓任務的最高官僚，李密被派去迎接大軍凱旋。這就出現了前述的那一幕——大唐光祿卿上柱國邢國公李密在豳州迎接得勝還朝的大唐秦王李世民。
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作為曾經擁兵百萬問鼎中原的一代豪傑，據說李密一開始並沒有把唐朝君臣放在眼裡，直到見到李世民之後，才衷心嘆服，私下裡對殷開山說：「這才是英明的君主啊，沒有這樣的人物，怎麼能平定禍亂呢？」（這是正統史書《資治通鑑》的說法，本人只是引述，不考證其真假。）
魏徵也跟著李密到了長安，苦於沒人舉薦，不受賞識，就自告奮勇要去招降徐世勣。當時李淵有乘機在關東大撈一筆的打算，派了自己的堂弟淮安王李神通為東線的統帥，正忙著招降納土，於是任命魏徵為秘書丞（秘書省的次官），派他去招降徐世勣。徐世勣果然派他的長史（幕僚長）郭孝恪（此人是襄城郡陽翟縣人，也是相當傑出的用兵家，後來成為唐朝的第二任（也有可能是第三任，不確定）安西都護，為大唐在西域的早期擴張做出了不可磨滅的貢獻。）向長安獻土納降。李密對徐世勣雖然猜忌，小徐對李密的忠心那可是沒話說——徐世勣降唐依然打著李密的旗號，把文件通過李密遞上去的，算是給足了李密面子。李淵很欣賞徐世勣的忠心，賞賜他為國姓李姓，於是往後的史書中就把徐世勣稱為李世勣了。
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《舊唐書.李勣傳》：「武德二年，密為王世充所破，擁眾歸朝。其舊境東至於海，南至於江，西至汝州，北至魏郡，勣並據之，未有所屬。」由此也可見李勣在原瓦崗軍系統內實際是其東北軍區的總負責人。
大概就是徐世勣歸降時的這個小動作又刺激了李密的神經，使他覺得自己在瓦崗軍舊部中還是挺有號召力的，如果自立門戶還有機會再爭一把天下，於是他去找王伯當商量。王伯當是李密的忠實粉絲，他說：「天下的事情哪裡逃得出主公您的算計啊，徐世勣在黎陽，張善相在羅口，河南兵馬都在您的掌控之中，又豈能久居人下？」於是李密打著要去河南招降舊部的旗號，找機會出了長安。
其實對於李密此次東去的目的李唐政權內並非沒有有識之士能夠認識清楚，所以李密提出這個要求的時候，很多人就跳出來反對——這可能更增加了李密的恐懼，所以他一到關東就打出了自立的旗號——但是李淵並沒有阻止李密東去的打算，因為他有自己的盤算——武德元年十二月，秦王李世民被任命為太尉、使持節陝東道（大）行台，蒲州、河北諸府兵馬並受節度，其後李世民以武德二年元月出鎮長春宮，開始全面主持東征事宜。所謂螳螂捕蟬，黃雀在後，這才是一張真正的大牌。相較之下，李密所領東出的不過大約一萬左右的兵力，又沒有占領任何具有戰略意義的據點，作為先發投入河南戰場，不過是李淵投石問路的一顆棋子而已。只要李世民的陝東道（大）行台能夠正常運轉，李密的叛附或者死活已經根本不足以影響整個戰局的走向，頂多不過是送給東都的一個大魚餌而已。
可憐的是李密本人對此並沒有清醒的認識，還在做他的召集舊部爭奪天下的迷夢。武德元年十二月，李密在距離潼關不過一百來里的桃林縣（今河南省三門峽市往西約五十里，在黃河南岸）舉旗反叛，並派人召其舊部伊州刺史張善相派兵增援（此伊州並非後來西域的伊州，而是以伊水為名，大約是古代伊闕附近，在今河南省嵩縣和伊川縣之間的位置。）夾在桃林縣和伊州之間的是唐朝新設置的熊州和谷州（這兩處地方都在原隋朝河南郡境內，距離洛陽的航空距離只有大約三五十公里，乃是武德元年初東征的時候唐軍新獲得的土地，谷州即原隋朝河南郡的新安縣，熊州即原河南郡的宜陽縣，分別位於洛水和谷水邊上）。李密放出風聲說要去打洛陽，使人以為是要從唐軍北部的谷州防線通過，而實際上他做的從熊州暗度陳倉去伊州的勾當。不過唐朝派駐熊州的行軍總管盛彥師識破了這一計策，預先在李密軍的必經之路上埋下了大量的伏兵，結果在半路把李密和王伯當射成了刺蝟。
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李密之死震動天下，《舊唐書》列傳中把李密排在眾多反王的首位並單獨成篇，足見其超然的地位。他的死標誌著隋末的戰亂進入了一個新的歷史階段，以農民暴動為代表的反隋起義被群雄逐鹿的爭霸戰爭所取代。
不過如果僅從李密生命最後幾個月的歷程來分析，這個人無論是戰略眼光還是自身性格以及身份背景都存在不小的缺陷，恐怕很難成就更大的偉業。其本人儘管也是出自八柱國之家，但是論輩分李淵是李虎的孫子，李密則是李弼的曾孫，其實比李淵小了一輩；論身份李淵繼承了李虎唐國公的爵位，乃是李虎這一房系的族長，而李密只是繼承的其父李寬蒲山公的爵位，（李寬並非李弼的嫡長孫），而其祖父和曾祖父的魏國公的爵位並沒有落到李密這一支的手中，顯示其本人在李弼房系中的地位之低下（雖然後來李密篡奪瓦崗軍的領導權後也曾自稱魏公，表示繼承李弼政治遺產的意思，不過畢竟只是自己授的）。更加糟糕的是，由於早年參與楊玄感事件，累及家族成員，在隋朝的株連制度下被幹掉了很多同族子弟，致使他即使後來坐上了瓦崗軍的第一把交椅，也沒有能力像李淵那樣把自己的政權發展成一個大型的家族企業——連同族的李仲文、李仲威兄弟都是倒向長安政權的，可見他的政治號召力實在不怎麼樣。沒有足夠強大的血緣紐帶連接的鬆散政治聯盟總是比較容易拆散的，大勢所趨的事情有時候很難憑個人努力來挽回的吧。或許從他殺翟讓的那天起，就應該有終有一天面對眾叛親離的絕境的覺悟了吧。
又一個英雄逝去，而活著的英雄還在戰鬥……
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