邱吉爾有一個習慣，無論在什麼時候做完工作，都要跳進熱氣騰騰的浴缸洗澡。然後光著身子在房子裡踱步。
二戰期間，一次，邱吉爾來到白宮，要求美國給予軍事援助。當他正在白宮的浴室里光著身子踱步時，有人敲浴室的門。「進來吧，進來吧。」他大聲喊道。
門一打開，出現在門口的是羅斯福。他看到邱吉爾一絲不掛，便轉身想退出去。
「進來吧，總統先生，」邱吉爾伸出雙臂，大聲呼喊：「大不列顛的首相是沒有什麼東西需要對美國的總統隱瞞的。」
——兩人一陣大笑。英國從美國得到了全面的軍事援助。
1945年英國大選後，邱吉爾首相下台。皮姆爵士看望邱吉爾，把大選結果告訴他。
邱吉爾正躺在浴缸里洗澡，聽到這個壞消息，他說：「他們完全有權利把我趕下台。那就是民主！那就是我們一直在奮鬥爭取的！現在———勞煩您把毛巾遞給我。」
在二戰時，邱吉爾對保衛英倫有卓著的功績。戰後他退位時，英國國會擬通過提案，塑造一尊邱吉爾的銅像，置於公園，讓眾人景仰。邱吉爾聽後回絕道：「多謝大家的好意，我怕鳥兒喜歡在我的銅像上拉屎，所以還是免了吧！」
一天。有人問邱吉爾，做個政治家要有什麼條件。邱吉爾回答說：「政治家要能預言明日、下月、來年及將來發生的一些事情。」那個人又問：「假如到時候預言的事情未實現，那怎麼辦?」邱吉爾說：「那要再說出一個理由來。」
一位媚態十是的年輕婦人對邱吉爾說：「你有兩點我不喜歡。」「哪兩點?」「你執行的新政策和你嘴上的鬍鬚。」
「哎呀，真的，夫人」，邱吉爾彬彬有禮地回答說：「請不要在意，您沒有機會接觸到其中任何一點。」
邱吉爾年輕時，曾作為一名戰地記者被俘，他逃走了。
布爾人出價25磅懸賞他。幾年後，他在自己的書房裡建嘎懸賞他的告示配上鏡框掛了起來，並對來防者講述：「這是我的全部價格25磅嗎?」
二次世界大戰中德軍占領荷蘭期間，荷蘭流亡政府在美國設立了總部。德克·吉爾總理幾乎不會講英語，在第一次會晤邱吉爾時，一見面，德克·吉爾伸出手，向他的英國盟友友好地說了聲「再見」。
「先生，」邱吉爾回答，「我希望所有的政治會議都像這樣簡短扼要。」
在邱吉爾75歲生日的茶會上，一名年輕的新聞記者對邱吉爾說:「真希望明年還能來祝賀您的生日。」邱吉爾拍拍年輕人的肩膀說:「我看你身體這麼壯，應該沒有問題。」
邱吉爾小的時候，學習成績很差。當上英國首相後，一次，他回到自己的母校，校長和老師們都畢恭畢敬地向他彙報學校的情況。可他對這些情況毫不敢興趣，說道：「我希望見一見學校學習成績最差的那個孩子。」
那個孩子被帶來後，邱吉爾拍拍他的肩頭，親切地對他說道：「我非常感謝你，因為是你，牢牢地守住了我的位置。
一天，邱吉爾急於趕到議院去開會，他叫了一輛出租汽車。車子到達目的地後，邱吉爾下車對司機說:「我在這裡大約要耽擱一個鐘頭，你等我一下吧。」
「不行，」司機堅決地回絕，「我就要趕回家去，好在收音機里收聽邱吉爾的演說。」
首相一聽這話，不禁大為驚喜，於是除照價付了車資之外，又重重賞了司機一筆可觀的小費。
司機望著這筆意外的收入，很快就改變了主意，他對邱吉爾說:「我想了一下，還是在這裡等著送你回去吧。管他媽的什麼邱吉爾!」
有一回，當邱吉爾共事的保守黨議員威廉·喬因森希克斯在議會上演說。看到邱吉爾在搖頭表示不同意，便說：「我想提請尊敬的議員注意，我只是在發表自己的意見。」
邱吉爾對答道：「我也想提請演講者注意，我只在搖我自己的頭。」
在一次訪美期間，邱吉爾應邀去一家供應冷烤雞的簡易餐廳進餐。在要取第二份烤雞時，邱吉爾很有禮貌地對女主人說：「我可以來點兒雞胸脯的肉嗎?」
「邱吉爾先生，」女主人溫柔地告訴他，「我們不說『胸脯』，習慣稱它為『白肉』，把燒不白的雞腿肉稱為『黑肉」』。
邱吉爾為自己的言辭不當表示了歉意，可心裡卻認為這是咬文嚼字。
第二天，這位女主人收到了一朵邱吉爾派人送來的漂亮的蘭花，蘭花上附有一張卡片，上寫：「如果你願把它別在你的『白肉』上，我將感到莫大的榮耀——邱吉爾。」
在一次招待高官顯貴們的宴會上，氣氛熱烈，笑語喧譁。進行到一半的時候，禮賓司的一名官員走到邱吉爾身旁，對他耳語說，他看見某先生把一隻銀制的鹽缸塞進了自己的口袋。聽了這話，邱吉爾當眾將一隻銀制的胡椒粉缸塞進了口袋，好像無人看見一樣。
宴會結束時，邱吉爾悄悄走到那位拿了鹽缸的先生身旁，輕聲對他說：「親愛的，我們都被別人看見了。哎，最好還是放回去吧，你說呢?」
在阿拉曼戰役前夕，邱吉爾召見了他的得力將領蒙哥馬利將軍。在談話中，邱吉爾提議他應該研究一下邏輯。疆場勇士蒙哥馬利擔心自己會陷入糾纏不清的邏輯命題中，便找了個藉口推託。他對邱吉爾說：「首相先生，你知道，有這樣一句諺語：『了解和親昵會產生輕蔑』。也許我越是研究邏輯，便會越加輕視它。」
邱吉爾取下煙斗說：「不過我要提醒你，沒有一定程度的了解和親昵，什麼也不會產生出來。」
邱吉爾臨終前面帶笑容，對守護在他身邊的人說：「我已準備好了去見上帝，不管上帝是否已準備好了酷刑來質問我。」