9月7日，據外媒最新報道，與模特卡米拉·莫羅分手之後，47歲的萊昂納多主動放開女友25歲的年齡限制，將目光鎖定27歲的國際超模吉吉·哈迪德，卻罕見遭遇感情滑鐵盧，意不意外？
上月底，萊昂納多被曝與剛滿25周歲的女友卡米拉·莫羅於今年初夏的時候以「順其自然」的方式分手。之後有消息指出，分手後的萊昂納打破「女友年齡不超出25周歲」的限制，正在追求另外一位比他年輕20歲的超模吉吉·哈迪德，兩人今年夏天見面了好幾次。
報道稱，「他們認識好幾年了，吉吉·哈迪德正是小李子喜歡的類型：「低調的奢華，個性鮮明而又獨特。」，也因此，小李子不再受年齡束縛，展開熱烈追求。
山水輪流轉，以前是「鐵打的小李子，流水的25歲超模」，如今卻是小李子有意，流水無情。最新報道中指出，知情人透露，萊昂納多確實在追求吉吉·哈迪德，但她並沒有表現出興趣，他們是朋友，她現在不想和他（萊昂納多）談戀愛！她心裡沒有他」「此前的見面是朋友的關係聚會而已」。這次，小李子終於棋逢對手了。
早在 2019 年12月，就有媒體拍到小李子和吉吉·哈迪德以及吉吉的妹妹貝拉·哈迪德、肯豆等人一起在邁阿密看展後，舉行了通宵派對。
事實上，小李子和吉吉·哈迪德的妹妹貝拉·哈迪德多年前也曾傳過緋聞。早在2017年5月坎城電影節時，當時20歲的貝拉·哈迪德特意穿過人群，和萊昂納多熱聊。不過，小李子當時都沒有站起來，他當時已經心有所屬，20歲的模特卡米拉·莫羅。
今年27歲的吉吉·哈迪德已經是一個孩子的媽媽。不過，相對於小李子而言，她的情史還算是簡單。
2015年5月，吉吉·哈迪德宣布與澳大利亞歌手科迪·辛普森在交往兩年後分手。同年11月，吉吉·哈迪德與歌手澤恩·馬利克開始交往，2018年3月官宣分手。
2020年年初，吉吉·哈迪德與澤恩復合，並於同年9月生下女兒陳·哈迪德·馬利克。去年10月份，吉吉·哈迪德與澤恩·馬利克再度分手。
而萊昂納多的情史何止是豐富，單單「年齡不超過25周歲」的前女友就已經有9位。
萊昂納多與上一任女友卡米拉·莫羅2017年5月份開始交往，相戀5年，今年初夏時分手。知情人透露，兩人的感情蜜月期結束了，感情自然變淡。不過，網友們卻心知肚明，卡米拉·莫羅今年6月16日年滿25周歲，屬於超齡下線。
分手之後，萊昂納多一直沉迷於各種各樣的聚會，頻頻和老朋友托比·麥奎爾、傑米·福克斯等人在一起消磨時間。聚會的時候，也總是會有一些美女加入。
就在他和卡米拉分手消息傳出後不久，也有媒體爆料稱，今年7月的時候，萊昂納多曾和22歲的烏克蘭模特瑪麗亞·貝雷戈瓦（Maria Beregova）一起度假，晚上同回酒店。但從目前的消息來看，兩人感情並沒有新的進展。
網上關於萊昂納多戀情的各種熱議仍在繼續。與此同時，另有知情人透露，前任卡米拉·莫羅已經開始了新的生活：「她過得很好，有一大群真正關心她的朋友陪伴她，她沒有主動和萊昂納多聯繫。