這麼多黑社會演電影，大b哥吳志雄算是最上鏡的一位，《監獄風雲》講義氣的盲蛇，《古惑仔》東星的大b哥，眼黑社會的黑社會沒有比吳志雄更像更壞的了。但是這位娛樂圈的「大哥」，一生起起伏伏，風光過、落魄過、金盆洗手過、如今也只能說小富即安，再無帶著數千手下的盛況了。
吳志雄的出身並不好，13歲因為貧困小學沒讀完就出去加入了黑社會，加入的也是香港著名的大幫派，因為長得凶又會大家，吳志雄從小弟做到開始一步步做到老大，賭攤、就把、劈友都干過，23歲的時候，吳志雄手下已經有兩千多名小弟。
吳志雄在80年代的時候因為傷人罪入獄，出獄後地盤已經被別人搶走，吳志雄帶小弟干起了「看場子」的活，工作內容就是帶著手下保護劇組，讓劇組能安全地拍完電影，期間就被導演拉去客串一些角色，因為形象氣質就是黑社會大哥，吳志雄就在這個角色上一條路走到底。
兩人一樣從底層做起，成為一個區域的小霸主，而且吳志雄年輕時身邊還有一個類似小結巴的女朋友，而且現實中的銅鑼灣扛把子就是吳志雄，手下小弟兩千多名，現實中的吳志雄和電影里的陳浩南基本相似，但是吳志雄這時候已經老了，而角色陳浩南還是20齣頭的年輕扛把子，所以吳志雄去演了大b哥這一角色。
在周潤發拍《監獄風雲》的時候，導演林嶺東為了最大程度還原真實黑社會，找了一些黑社會來演戲，教演員說黑話干黑事，看場子的吳志雄就被拉去扮演有情有義的監獄扛把子盲蛇，而監獄裡面盲蛇的小弟就是吳志雄現實中的小弟，直接把保護劇組的小弟拉進來做群演，吳志雄拍戲是認真的。
人生還有過半，吳志雄就經歷來貧困、黑社會、演員，加上妻子的一句話，如果你死了，讓我一個女人怎麼辦，所以90年代開始吳志雄金盆洗手，不再涉黑。
除了幾個主演，裡面的大部分小弟也是吳志雄當年的手下，到這裡，吳志雄迎來了自己的事業巔峰，接下來生意越做越大，97年的亞洲金融風暴，讓很多香港藝人財富受到重挫，愛做生意的吳志雄更是遍體鱗傷，公司面臨破產，吳志雄想到了靠賭博賺錢翻身，顯然這是一條不歸路，吳志雄越玩越大一下子欠下超過千萬賭債，這首的吳志雄早已退出江湖，香港更沒有什麼像樣的大型社團，所以吳志雄想要還上這些錢幾乎是不可能的。
好在貴人相助，吳志雄曾幫助過年輕的古天樂，古天樂看到昔日大哥即將落魄，直接幫吳志雄還了千萬的債務，幫助吳志雄全家度過難關，最終吳志雄去還錢的時候，古天樂也知道吳志雄還沒有恢復過來，並沒有接受還。