陳圓圓這個名字，想必很多人都知道，在明末清初這段時間內，她甚至影響到了當時社會的政治走向。作為歷史上著名的大美人，陳圓圓沉魚落雁、閉月羞花的外貌，讓不少男人都為之傾倒，而其中最著名的，就是梟雄吳三桂的「衝冠一怒為紅顏」。事實上，在陳圓圓和吳三桂相愛之前，還有一段鮮為人知的感情經歷。
在明朝末年，江南有一位著名的才子，名叫冒辟疆。這個人飽讀詩書，有著超出常人的才華。更難得的是，這位大才子為人正直，敢於抨擊社會上朝廷和社會上的不良風氣。在我們印象里，歷史上但凡有些才華的人，性格方面似乎都會有些特立獨行。而這位大才子冒辟疆，也有著他自己的風格，那便是喜愛美女。
在當時的社會，才子的吸引力要遠遠大於富豪鄉紳，因此，一些女性寧願嫁給才子當妾，也不願意嫁給有錢人當妻。而像冒辟疆這樣的大才子，自然就有不少佳人投懷送抱，這其中，就包括了陳圓圓。
在《影梅庵憶錄》中，就記錄了冒辟疆和陳圓圓初次相遇時的場景，「其人淡而韻，盈盈冉冉......」當時，陳圓圓的一襲黃裙，徹底征服冒辟疆。才子佳人的故事，就這樣上演了。兩人經過一番交談，更是覺得情投意合，不知不覺，就到了四更天。不過在這個時候，天公卻不作美，突然之間便開始颳風下雨。此時，陳圓圓著急回家，便向冒辟疆辭行。
這時，冒辟疆拉住了陳圓圓的衣角，想和她約定下次見面的時間。很顯然，這位大才子，已經對陳圓圓動心了。陳圓圓略微思索了一下後，對冒辟疆說：「那就半個月後，我們一起到光福看梅花吧！」可這讓冒辟疆有些為難了，因為在半個月後，他要回老家去接自己的老母親。就這樣，經過二人的一再商定，把見面時間，定在了八個月之後。
可是，等冒辟疆把老母親從老家接來，路過蘇州的時候，卻突然聽說：陳圓圓在亂世當中，被豪強給搶走了！冒辟疆得知這個消息後，心情頓時沉重了很多，在失落之餘，他只能找朋友排解苦悶。可沒想到，在酒局當中，朋友告訴他：被豪強劫走的那名陳圓圓是假的，而真的陳圓圓，則被藏在了離此很近的地方。如果冒辟疆執意要去找的話，他可以帶路。
聽到這個消息後，冒辟疆是又驚又喜，當即便讓朋友帶他前去尋找。就這樣，冒辟疆和陳圓圓再次相逢。由於陳圓圓剛剛虎口脫險，因此想讓冒辟疆多待一會，還說有重要的事情和他商議。冒辟疆心裡當然知道，陳圓圓是想和他談婚論嫁。不過，此時的冒辟疆雖然在心裏面喜歡這位大美女，可這是他卻顯露出了「渣男」本性，他就只是貪圖陳圓圓的美貌，和她玩玩而已，從來沒想過要娶她回去。他藉口母親還在船上不安全，便離開了。
可沒想到，這陳圓圓也是相當執著，居然跟著冒辟疆一同到了船上，拜見了他的母親。陳圓圓心想著，這下冒辟疆不能拒絕了吧？可是沒想到，這位大才子又說了一個理由：世道混亂，父親還在起義軍的包圍中受苦受難，因此無暇顧及此事。就這樣，一來二去，冒辟疆始終不願意和陳圓圓提結婚的事。在此之後，陳圓圓還多次給冒辟疆寫書信談及婚姻，可都被他回絕了。
過了沒多久，陳圓圓還是被擄走了。搶他的人，正式崇禎皇帝寵妃的父親田弘遇。經過多次輾轉，她又落到了吳三桂手中。這都是後話，暫且不提了。
等冒辟疆聽說此事後，心裡又泛起了酸水，鬱悶無比。不過幸好，他又遇見了當時另一位大美女——董小宛。這一次，冒辟疆沒有浪費機會，很快便娶她回家了。不過，在多年以後，冒辟疆還是沒能忘記陳圓圓的美貌，偶爾還會提及和陳圓圓的邂逅。
當初，冒辟疆提起陳圓圓的時候相當自戀，認為她已經對自己愛的不能自拔了。可是從我們現在的眼觀來看，陳圓圓當時急於想把自己嫁給冒辟疆的原因，就是想在亂世當中，找一個可以值得託付的救命稻草罷了，這裡面，恐怕沒有什麼愛情可言。冒辟疆好歹是個才子，因此把自己託付給他，也並不委屈。至於陳圓圓對冒辟疆的曖昧，在我們看來，不過是弱女子尋求庇護的本能而已。