作為操刀了多款蘋果產品的世界知名設計師、喬布斯生前的精神合作夥伴，喬納森·伊夫在2019年6月離開蘋果，被看作是蘋果一次重大的人才損失（喬納森曾被《財富》雜誌評為世界上最聰明的設計師），而至於他為何離開？坊間並沒有具體原因或者說法，各種傳言甚囂塵上。
在《喬布斯傳》當中，喬布斯對喬納森·伊夫有極高的評價，而這本書，也是了解蘋果發展史的必看讀物。
就在最近，一位美國記者即將出版名為《After Steve》（喬布斯之後）的蘋果商業研究新書，作者將其中一部分獨家內容公開發表在了報紙上，讓外界得以窺探，當年喬納森·伊夫離開蘋果的原因。
首先，喬納森·伊夫曾試圖將Apple Watch定義為時尚奢侈品，打算斥資2500萬美元搭建一個豪華白色帳篷來推廣Apple Watch，但是，這一筆支出被蘋果財務給卡住了，最終鬧到庫克那裡，之後庫克開會進行了商討，過了很久，最終同意了喬納森的預算。
然而，雖然最終設想成行，但喬納森仍然覺得心裡不舒服，他覺得如果是喬布斯的話，就不會阻止他的想法，更不會鬧到需要大家開會討論的地步。
而且，他試圖將Apple Watch打入時尚界，以時尚奢侈品的定位展開營銷，但結果，蘋果在營銷方面只注重了Apple Watch的各種運動功能，而非設計。
從那時起，喬納森·伊夫就感覺自己失去了支持，感覺蘋果變了。
第二件事，儘管喬布斯去世之後，新上位的庫克給喬納森·伊夫升職加薪，但是卻讓他管理100人的團隊，而喬納森·伊夫只願意頂多管理20人，管理上百人讓他感覺疲憊。
第三件事，不同於喬布斯，庫克並不經常去蘋果的設計工作室，好不容易有幾次碰面，當喬納森·伊夫興沖沖的給他介紹設計時，庫克只是象徵性地點點頭，並沒有表現出對設計的極大熱衷，而且庫克「平等主義」的經營理念，降低了之前高高在上的設計部門的地位，話語權降低，使得設計不再重要。
第四件事，當已經離職，還留在公司當顧問的喬納森·伊夫，看到一次會議幻燈片上顯示：Apple music、iCloud等網際網路服務的利潤率開始超過硬體產品的時候，喬納森·伊夫開始覺得硬體變得不重要了，設計師也不再重要了，於是下定決心，離開蘋果。
以上內容，都源自那名財經記者的新書《After Steve》（喬布斯之後），副標題是「蘋果如何成為萬億公司並失去靈魂」。
其實如果站在客觀的角度上，之後的事實證明，當年把Apple Watch定義為奢侈品的想法確實是錯誤的，因為在2015年，蘋果確實推出過18K金版本的Apple Watch，售價極為昂貴，並請來很多奢侈品界大咖為其站台，可事實結果是，這款產品失敗了，而且失敗的很徹底，據說終其短短的一生，銷量也只有幾萬塊。
從此之後，蘋果再也沒有推出過貴金屬版本的Apple Watch。