少不讀水滸，老不看三國。
不少水滸迷心中都有一個困惑，那就是原本晁蓋的智囊吳用為何會轉變陣營投靠宋江，為他的招安大計出謀劃策？
晁天王攻打曾頭市被史文恭一箭射殺，臨死之前對著眾兄弟說道：日後誰能殺得史文恭，便叫他做這梁山之主。
明眼人一看便知，晁天王是不想將大位傳給宋江，奈何宋江在梁山根基深厚，不少好漢投靠梁山都是因他及時雨宋公明，可是晁天王有言在先，宋江也不好多言。
此時，身為梁山軍師的吳用站出來提議先為晁天王戴孝百日，由宋江暫代大位，日後再為晁天王報仇。
隨後他與宋江二人合謀設計誆騙了玉麒麟盧俊義上山，初來乍到的盧俊義憑藉一身好武藝活捉了史文恭，原本遵照晁天王遺囑，梁山之主應是盧俊義。
但就算宋江心甘情願退位讓賢，可他手底下的兄弟也不答應，盧俊義自知根基尚且又無威望，於是便力薦宋江為梁山之主。
一番三請四就後，宋江才勉為其難地做了這梁山之主，豎起了替天行道的大旗，改聚義廳為忠義堂，便開始了招安大計。
之所以選擇招安，是因為宋江覺得大口吃肉，大碗喝酒固然快哉，但畢竟落得一個反賊流寇的罵名，終究不是長久之計，為了梁山眾兄弟的前程，招安才是正大光明之道。
宋江有此想法可以理解，因為他原本就是公門中人，只不過因為一時激情殺害閻婆惜弄得一個落草為寇的地步，如若不是黃文炳對自己大搞文字獄，他寧願在公門中做一個小押司。
可是吳用的行為讓人費解，不想讓梁山眾兄弟背上反賊流寇的罵名？熟讀此劇的觀眾大體都知道正是因為吳用用計詐取生辰綱，晁蓋等人才落草為寇。
他不像林沖等人在走投無路的時候上了梁山，也不像楊雄等人背負了殺人命案上山，更不像盧俊義那樣被人用計哐上山。
如果他當初不聯合晃蓋等人合謀智取生辰綱，老老實實做他的教書先生，又豈會成為官府的通緝對象。
吳用的罵名完全是他自己咎由自取的，就像一個人明明是故意犯罪，卻弄得自己好像是身不由己似的。
想那吳用也是滿腹經綸，飽學之士，一個讀書人最重要的事情不應該是考取功名嗎？書中介紹這位吳學究也曾是位秀才，意思就是說他也曾經參加過科舉考試，只考了個秀才沒有考上進士。
吳用立志做官，卻屢試不中，那就乾脆換個法子博個功名，於是曲線救國，先騙取晁蓋等人智取生辰綱，然後扶植晁蓋做梁山之主，但是他發現晁蓋沒有招安意圖時，又藉機將宋江安排進了山寨，宋江和吳用一拍即合，勾勒了大致的招安框架。
將原本體制內的一干人等設計騙上梁山，做大做強成為與朝廷談判的籌碼，朝廷剿滅不了梁山，所以只得選擇招安。如此，不用參加科舉，吳用依然可以功成名就，搖身一變成為朝廷命官。
吳用的根本目的還是入仕，這才是他轉變陣營投靠宋江的根本理由。