海賊王上路飛的船是最容易的，也是最難的，他挑的船員關鍵是他喜不喜歡，跟實力沒有關係。但是，下他的船也很容易，那些曾經下船的夥伴最後都哭了。

娜美

娜美最初上路飛的船表面是合作關係，下船被阿龍和海軍老鼠聯合搶走她辛苦攢下的9300貝利，痛苦無奈的她在路飛面前自殘，哭著求路飛幫她。路飛打敗惡龍海賊團，解放可可亞西村，娜美才算正式成為草帽海賊團的船員——航海士。

妮可·羅賓。

她是唯一一個主動要求上船的夥伴，當時就路飛一個人答應，全團拒絕。羅賓在水之都下船，被CP9威脅抓走，並將要處死。路飛率領夥伴們前去營救，讓她說出了那句經典經典台詞「我想活下去，把我也一起帶去大海吧」。司法島事件結束後，羅賓再次上船，徹底融入了草帽一夥，逐漸被路飛逗比化。

烏索普

烏索普下船的原因是因為梅麗號已經無法繼續載著草帽一夥繼續冒險，也無法再出海，最後一次航行是把草帽一夥從司法島載回來後船體斷裂，路飛一把火與梅麗號告別。烏索普認為梅麗號還可以修，於是挑戰路飛，戰敗下船。最後草帽一夥準備離開水之都時，烏索普還高傲的認為路飛他們要求著他回來，還惦記著船長的位置，看到夥伴們不理他，他才知道錯了，哭著喊著要求重新入團，自從那以後烏索普再也沒有自稱是草帽海賊團的船長了。

山治

山治下船純屬被逼迫，傑爾瑪66和BIG MOM的聯姻曾被伽智放棄的山治成為犧牲品，看到漂亮的布琳後山治覺得還是可以接受的。路飛來接他時被他踢得很慘，牙都踢掉了。最後路飛和貝基聯盟破壞大媽的陰謀，讓伽智看清大媽的為人，路飛打敗卡塔庫栗，擾亂BIG MOM海賊團，一戰成名，成為海賊王第五皇，山治回歸草帽海賊團。

布魯克

布魯克是路飛最快邀請加入的夥伴，一見面第一句話就是邀請他入伙，而且布魯克也是最快答應的人，立馬就答應，兩人的對話簡單幹脆，好像是知己一樣，你懂我，我知你。

上船還沒多久布魯克就下船了，他要去找回自己的影子，路飛表示既然都已經是夥伴了，當然要一起面對敵人。幽靈島戰役結束後，布魯克一邊彈鋼琴一邊淡定地提出「我可以加入你們嗎？」路飛爽快的答應了。布魯克的加入全團歡呼，路飛一直要找的音樂家終於成為他的夥伴。