麥克斯-霍洛威和卡哈比-努曼格莫多夫曾經有兩次機會在八角籠里碰面，但是這兩場比賽都沒有實現，但是霍洛威表示這場潛在的對決在日後一定會發生。
在UFC 223比賽中，霍洛威接到臨時通知，和卡哈比爭奪空置的輕量級冠軍，但是由於霍洛威的減重沒有成功，從健康上考慮紐約州體育委員會停止了霍洛威繼續減重的要求，霍洛威被迫退出了比賽。
第二次是在UFC 236，他所需要做的就是擊敗達斯汀·普瓦里爾，然後以輕量級臨時冠軍的身份挑戰卡哈比的冠軍腰帶，但是這次霍洛威又失敗了。
雖然霍洛威這兩次輕量級試水都失敗了，但是這並沒有打消霍洛威進軍輕量級的念頭，他最近表示，自己會百分之百的再次參加輕量級的比賽，但首先，他關注的是亞歷克斯·沃爾卡諾夫斯基，在那之後，他想要和卡哈比戰鬥，來證明他是P4P最棒的。
「哦。我沒有任何理由，任何方式越過亞歷克斯，我沒有越過我的任何對手，說實話，在這個時代，你不能這麼做，每個人都太全面，每個人都太好。但如果你想成為P4P排名第一的人，那就是打敗他（卡哈比）。他是不敗的，他是男子漢。他比我高一量級，我等不及了，這肯定是我未來的一場戰鬥，每個人都問我，你為什麼要去155磅？我只能說，它快來了，它一定會發生。
我現在只是履行我的職責，我現在是145磅的冠軍，但是我並不希望每個人都坐在這裡等我，等我到155磅的時候，這個冠軍我會讓給別人，但是現在，我必須去捍衛它，當我到155磅的時候，我希望卡哈比仍在那裡，因為這是一場大戰，他是P4P排名第一的選手，當我想到這場戰鬥的時候，我就感到非常的興奮。」