在《亮劍》里，楚雲飛絕對能稱得上是一方人物，他曾畢業於黃埔軍校5期，且成績十分突出。因為他是山西籍人士，所以在畢業後便被劃到了晉綏軍。而楚雲飛所帶領的這個358團，那絕對是晉綏軍里的頭牌，不僅人數非常的多，且武器裝備也絕對是非常厲害的，更是他閻老西手裡的一張王牌。而楚雲飛可以成為這個團的團長，足以說明他的能力有多厲害。不過這個能力只能證明他在軍事方面上的水平，要說帶兵這個能力的話，楚雲飛實在是有些欠缺了。
為什麼要說楚雲飛的帶兵能力有些差勁呢？對於這一點劇中有很多鏡頭都能說明，就說將軍嶺一戰中，楚雲飛已經提前做好了埋伏，而且不管是人數還是地形，都已經是占據了優勢。在這樣有利的條件下，358團應該動動手指就能消滅山本一木這伙鬼子。然而就在雙方交火以後，358團卻打得非常吃力，主要原因是因為一處重火力機槍排沒有得到命令的情況下，便貿然開火了。從此次戰鬥中不難看出，楚雲飛居然連自己的部下都管不住，實在是差勁至極。
除了這件事情以外，還有一件非常重要的事情能夠證明這一點，那就是錢伯鈞叛變事件。大家都知道，身為一個軍事主官，最怕的就是部下反水，所以說能夠成為楚雲飛左膀右臂的，一定是他非常信任的人，而大家可以看看這個錢伯鈞，這樣的人怎麼能夠擔任一個加強營營長的職務呢？這分明就是楚雲飛看走了眼，鬼子僅僅用了一個虛銜就讓錢伯鈞反水了，差點讓楚雲飛栽了個大跟頭。
不過要說這件事，楚雲飛還真的要謝謝他李雲龍。假如不是李雲龍有了提前準備，並讓騎兵率先抵達了戰場，那麼楚雲飛很有可能就擋不住了。而在這裡，出現了一個非常嚴肅的問題，那就是李雲龍派出來的一個騎兵連，居然收拾了楚雲飛的一個加強營。那麼一個小小的騎兵連能夠有多少人馬呢？最多也就200餘人，而錢伯鈞那邊可是有著小2000人。這就讓很多網友不解了，2000人居然被200人打敗了，楚雲飛的部下就這樣草雞嗎？
首先，楚雲飛駕馭下屬的能力的確是差些火候。358團雖然兵多將廣，而且武器也十分精良，但其戰鬥力卻日常的差，和八路軍里的隊伍相比，差距實在是太大了。不說別的，就連人家黑雲寨的謝寶慶，都敢不買楚雲飛的帳，你說這個隊伍的戰鬥力如何。358團之所以沒有強大的戰鬥力，究其原因就是因為楚雲飛這個領導人沒有帶好隊。
其次，錢伯鈞叛變的行為，大多數士兵是不認可的。在這小2000人力，絕大部分的戰士絕對都是愛國的男子漢，一定是不願意去當賣國賊的。不過錢伯鈞是他們的領導，而士兵必須要服從領導的命令，所以這些人只能隨著長官叛變，但他們的內心卻是非常抵抗的。358團本來就沒什麼戰鬥力，再加上戰士們有著不好的情緒，所以也沒有心情戰鬥。不要說李雲龍率領一個連趕了過來，就算只有一百多號人，也能將這小2000人給收拾了。