公元882年，東歐平原第聶伯河中游地區出現了一個由羅斯人建立全新的國家——基輔羅斯。經過幾代基輔大公的努力，基輔羅斯版圖不斷擴大，巔峰時期西起多瑙河平原，東臨伏爾加河沿岸，北接波羅的海，南至克里米亞。不過和歷史上的所有王朝一樣，基輔羅斯在經歷了短暫的輝煌後開始走向衰落，最終在公元1240年被西征的蒙古人攻滅。在此期間，羅斯人逐漸分裂成三個支系，即俄羅斯人﹑烏克蘭人和白俄羅斯人。
到了十四世紀，蒙古人日漸式微。位於波羅的海沿岸的立陶宛大公國（1569年與波蘭合併為「波蘭立陶宛聯邦」）便趁機揮兵南下占領了第聶伯河流域，大體位置就是今天的白俄羅斯和烏克蘭。
在波蘭立陶宛聯邦統治期間，統治者強行在烏克蘭地區推行天主教，但該地區的民眾主要信奉東正教。不同的宗教信仰導致統治階層和被統治階層矛盾日趨惡化。
與此同時，俄羅斯人建立的俄羅斯帝國（前身為「莫斯科大公國」）逐漸崛起並不斷向周邊擴張。在波蘭人的宗教壓迫下，許多烏克蘭人選擇了投靠與自己同根同源的俄羅斯。1654年，烏克蘭東部的哥薩克領袖赫梅利尼茨基與俄羅斯沙皇簽訂了《佩列亞斯拉夫爾條約》。從此，烏克蘭東部（第聶伯河左岸）與俄羅斯帝國正式合併。
到了十八世紀，波蘭立陶宛聯邦因國力不振遭到俄羅斯帝國、普魯士王國、奧地利大公國的瓜分。烏克蘭西部地區被併入俄羅斯帝國領土。
烏克蘭和俄羅斯都源出於基輔羅斯，但烏克蘭西部因長期被波蘭立陶宛聯邦統治，受到對方很深的宗教、文化影響，許多民眾，尤其是上層貴族都信仰天主教，這與俄羅斯人信仰的東正教又產生了新的矛盾。不過在沙皇的強勢統治下，這種矛盾並沒有出現進一步激化。
1917年，俄國爆發了十月革命，沙皇政權被徹底推翻。烏克蘭東部成了蘇維埃政權，烏克蘭西部則在外國武裝干涉下被波蘭占領。
1922年，蘇聯成立，東烏克蘭加入蘇維埃社會主義共和國聯盟，成為蘇聯的創始國之一。烏克蘭西部則根據波蘭和蘇聯簽訂的《里加條約》，成為波蘭領土。
雖然蘇聯在《里加條約》上承認烏克蘭西部歸屬波蘭，但這也是當時形勢所迫，內心一百個不願意，所以就為後來的入侵波蘭埋下了伏筆。
第二次世界大戰爆發初期，蘇聯和納粹德國合作聯手瓜分波蘭，從而將烏克蘭西部納回到蘇聯版圖。二戰結束後，蘇聯經濟迅速騰飛，烏克蘭憑藉工業化的東風，成為蘇聯第二大經濟實體，尤其是烏克蘭東部的頓巴斯地區，是烏克蘭乃至整個蘇聯重要的重工業中心。
1954年，為了紀念俄羅斯和烏克蘭合併三百周年（1654年，烏克蘭東部與俄羅斯帝國合併），蘇聯領導人赫魯雪夫將原屬俄羅斯的克里米亞半島劃給烏克蘭。後來的俄烏克里米亞爭端便是由此而來。
1991年，蘇聯解體，烏克蘭結束了和俄羅斯的結盟歷史，成為一個獨立國家。不過由於上述原因，烏克蘭西部和烏克蘭東部對俄羅斯的態度截然不同。2014年，克里米亞通過公投併入俄羅斯，烏克蘭東部頓巴斯地區的頓涅茨克和盧甘斯克也隨之宣布脫離烏克蘭成立獨立國家（未得到國際社會承認）。這便是烏克蘭歷史遺留問題的全貌。
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