吳彥祖出身上流社會，受過良好的西方高等教育，有一種與生俱來的貴族氣質，這種氣質在內地演員里並不多見。他超脫了人們對於美好事物的所有幻想，自顧自地完美綻放，傲立群芳，獨自燦爛。甚至連林奕華都說，吳彥祖不必經過醜小鴨的蛻變，天生就是「天鵝」。他所飾演的角色也大多華美而極端，但缺乏豐富的生活體驗，這讓這位優越的「祖少」很長一段時間局限於青春叛逆的定型化角色。在他演藝事業陷入瓶頸的時候，非常善於挖掘演員潛質的爾冬升導演，令吳彥祖在演技上有了新突破。
近幾年吳彥祖將自己的工作重心漸漸轉向內地，他在電影《夜宴》《建黨偉業》《王的盛宴》中表現不俗。演技上一次次的飛躍，讓觀眾們看到了不同類型的吳彥祖。
工程師演「工程師」
在伍仕賢執導的黑色懸疑喜劇電影《形影不離》中，吳彥祖飾演一個工作和家裡麻煩不斷的年輕工程師李越，他的妻子（龔蓓飾）是一個調查記者，閆妮則飾演他的上司。工作和生活上的困惑給李越帶來了巨大壓力，但在片中當他與凱文·史派西的角色相遇後，為了維護正義，他們共同踏上了生命中一個完全意外的旅途。吳彥祖通過自己的角色所面臨的一系列壓力，真實地反映出目前職場人正經歷的生活壓力及他們的精神狀態，同時與生在蜜罐里、長在鳥籠中、活在戰場上的80後這代人產生共鳴。
早在伍仕賢拍攝《獨自等待》的時候，就曾經邀請過吳彥祖，希望能夠一起合作，雖然吳彥祖對這部戲非常看好，但他工作實在太忙，根本沒有檔期，於是就錯過了那次的合作機會。幾年後，當吳彥祖看到《形影不離》的劇本時，邊看邊笑，看完後立即答應導演出演李越這個角色。在他眼中《形影不離》從某種程度來說，有一點像成熟版的《獨自等待》，題材很有意思，故事情節雖有一些殘酷的地方，但導演那種幽默的喜劇感，相信會帶給觀眾耳目一新的感覺。
李越是一個患了短期精神病的工程師，為了演好這個人物，吳彥祖還曾私下裡為角色狂瘦20斤。而在他平時的日常生活中，也早已為塑造這個角色打下堅實的基礎。吳彥祖的母親是一名心理學教師，從小就耳濡目染的他，對精神病患者的心理反應或多或少有所了解。母親也經常告訴他關於心理學方面的基本知識，而這些平時很難用到的知識，這一次在李越的內心與外表上全部呈現出來了。再加上他與李越有一個最大的共同之處——都是工程師，因此在李越的職業生活這方面上，吳彥祖也有著自己的優勢，他經歷過很多年輕人都經歷過的辦公室生活。吳彥祖在美國俄勒岡大學上學期間讀的就是建築學，畢業後也曾在一家公司做過建築工程師。在辦公室上班的經歷中，他也遇到過一些不開心的事情，他的創意夢想也在工作中打破了。「因為在工作中，真正需要你創意的部分甚少，自己的想法就得不到實現，就會失去自己原有的創意、思想和才華，這是很多年輕人都會遇到的問題。」就是有了那段時間的工作經歷，使吳彥祖更加了解現在80後年輕人沒有方向感的工作狀態和心態。他希望通過這種黑色幽默的方式，讓觀眾們笑過之後，能夠找到一種方式來解決自己身邊出現的各種問題。
劇中吳彥祖與奧斯卡影帝凱文·史派西的對手戲很多。起初導演告訴他將與曾兩獲奧斯卡獎的凱文·史派西合作時，吳彥祖既興奮又驚訝，同時感到壓力非常大。但凱文在拍攝的前幾個月就開始主動寫電子郵件給吳彥祖進行角色溝通，交流多了，就慢慢熟了。當凱文到達廣州見到吳彥祖的時候，兩人早已成為好兄弟，拍攝壓力也小了很多。影片雖然話題沉重，但拍攝過程是輕鬆、快樂的。現場大家經常會互相開玩笑，在拍攝一個需要吊威亞的鏡頭時，吳彥祖私下裡告訴凱文這個東西是非常危險的，不小心會掉下來。結果凱文信以為真，說什麼也不拍攝這個鏡頭，弄到導演哭笑不得。
台前幕後兩手都要硬
好萊塢科幻片《歐羅巴》，其中吳彥祖將扮演一個中國的太空人，與其他五個不同國家的太空人一起飛往木星。
表演上，吳彥祖已是爐火純青，而在導演、製片人、監製等工作上，他也興趣盎然。曾經轟動一時的電影《四大天王》便是他自編自導的影視作品。他以近距離的拍攝方式，披露了香港明星工廠不為人知的一切，呈現出樂壇組合ALIVE的興衰，還邀請到張學友、楊千、謝霆鋒等出鏡，陣容強大。《四大天王》也被影評人稱之為解析娛樂圈八卦、爆笑的紀實喜劇，吳彥祖因此獲得第26屆香港電影金像獎新晉導演獎。
演員是一個比較被動的職業，永遠不可能想拍什麼題材的戲就拍，這也是吳彥祖選擇開公司的原因。吳彥祖與好友馮德倫多年來一直都在聊電影，並且都對電影有著自己的想法。生活中的二人又都喜歡看漫畫，兩人同時跨足IT界，投資軟體、玩具、漫畫書的開發等，他們希望能夠拍攝出更多新銳、時尚、多元、開放的華語電影，從電影風格上，給觀眾多種類型的選擇，因此他們聯合創立了「突圍電影公司」。工作中，兩人經常處於「互補」的關係，一個人是導演，另一個人就是製片人；一個人找演員找投資，另一個人就關注影片的拍攝、製作過程。由於他們都曾在海外生活多年，對老外的口味也比較熟悉，因此他們的另一個計劃就是能讓華語影片真正地進軍好萊塢。並且二人也開始物色新一代的武打明星，希望在今後的動作片中出現更多耀眼的新星。
中國電影產業表面風光，卻有超過90%的電影處於虧損狀態，這是香港導演爾冬升直言創作者的苦。投資電影是個虛榮的東西，不但要會拍戲，還要會經營，選擇優秀的人才一起進行創作。在《竊聽風雲2》中飾演竊聽殺手的吳彥祖自己也身為該電影老闆，即使別的電影公司沒有興趣投資，他也會為了藝術自掏腰包。他表示藝術片在美國六七十年代可能票房不好，要找到一個商業與藝術的平衡才有意義。「運氣好的話就不會虧本，但如果有人寫郵件給你說一個電影給他的人生帶來很大改變，那才是無價的。」吳彥祖更是自爆：假使有一天演不了戲了，自己就會全身心投入到電影的幕後工作。私下裡他也不斷地搜集自己下一個作品的故事點，也許是關於安樂死，也許是其他內容，不過當導演純屬他自己的個人興趣，他也並不急於啟動自己的第二部導演作品。劇本不會隨便去找，一定要精挑細選，對得起觀眾。
從建築繫到娛樂圈
吳彥祖外表斯文，但決不是一個柔弱書生。他出生於加利福尼亞州伯克利，並在奧林達長大。大概是受父親曾是京劇武生的影響，唱念做打也得到了遺傳。11歲時當他看到李連杰主演的電影《少林寺》後，開始對中國武術產生了興趣，便拜一名北京藝人為師，開始學習中國功夫。1995年他專程飛到北京修習武術，還獲得北京國際武術大賽長拳組第五名。在眾多的武打演員中，成龍是他童年的模範，而現在成龍也把吳彥祖「當做自己的兒子看待」。
吳彥祖在美國俄勒岡大學上學時，業餘時間也不閒著，開始搞起武術隊，自己做教練，還收了二十幾個徒弟，當中有不少是外國人，一教就是五年。在這期間，他經常光顧當地劇院，還參加了電影製作班，從中欣賞到黑澤明和呂克·貝松的電影作品，而他也稱這兩個人為「有遠見的人」。
畢業後的吳彥祖在一家公司做了幾個月的建築設計工作，但一直不太適應，自己的創意都無法實現，他決定辭去工作，給自己放一個長假，好好思索一下未來。他從美國飛到亞洲旅行，第一站是日本東京，第二站是香港。去香港，主要是想親眼目睹香港回歸的歷史時刻。雖然在香港可以住在阿姨或是姐姐的家，不用花什麼錢，但之前在日本的花銷太多，隔沒多久，銀兩用盡，他便聽從姐姐的建議和介紹，當起平面模特兒賺錢。四個月後，香港導演楊凡在地鐵站里看到吳彥祖拍攝的平面廣告後，打電話邀請他主演電影《美少年之戀》。本來就對電影頗有興趣的他，沒想到這一試，便從此踏上電影這條不歸路。這次旅行也改變了他一生的旅程。
近年來，吳彥祖的事業日漸攀升。在《新警察故事》中，吳彥祖憑藉對人物的細緻把握，榮獲第41屆電影金馬獎最佳男配角獎。無論是大陸、台灣還是好萊塢，他一個又一個的精彩作品，讓更多的觀眾看到這個能文能武的英俊小生通過自己的不斷努力，漸漸轉變為優秀的實力派演員。擁有功夫底子，對他的演藝事業也大有幫助。畢竟，能文能武的小生演員並不多見。在如今的好萊塢，狂吹華人武打風，不少香港演員都把這作為去好萊塢發展的好機會，但吳彥祖對此有不同的看法，他只希望更多地出現在不同類型的精彩影片中，飾演形形色色的人物，並不急於進軍好萊塢。