香港自古以來就是中國不可分割的領土，這是不可置疑的。可在晚清時期，英國分別通過1842年的《南京條約》、1860年的《北京條約》和1898年的《展拓香港界址專條》占領了香港島、九龍和新界。對於香港的淪陷，中國人一直耿耿於懷。聞一多寫下的《七子之歌》就有香港。可是近代以來，中國國力一直羸弱，收復香港一直遙遙無期。
可機會總是會有的，這個機會出現在二戰結束階段。1941年12月，日本發動了太平洋戰爭。隨後日本攻陷了整個東南亞，其中就包括香港。由於英國的海軍被德國牽制於歐洲戰場，在遠東方面則有心無力，不能抵抗日軍的瘋狂進攻。而美國也需要中國來牽制日本的軍隊。因此，英國兩國都希望中國方面能夠發揮更大的重要，並要求中國出兵緬甸等。
中國遠征軍
在這個時候，蔣介石提出了收復香港的要求，並得到了廣泛的國際支持。首先美國羅斯福支持蔣介石的要求，他趁機給英國施加壓力，指責英國「殖民地太多，戰線拉得太長」。在美國的壓力下，英國也被迫讓步。1942年10月10日，英美宣布廢除過去所有對中國各地的租界權、領事裁判權、內河航行權、中國境內駐軍權，以及賠償的款項。1943年1月14日，英美和中國簽訂了平等互惠的新約，從此中國成為一個主權獨立與國格平等的國家。
邱吉爾
但是對於香港問題，則沒有寫進條約之中。1942年8月底，美國進一步向英國施壓，在這種情況下，中英美三方開始了正式的談判。當時蔣介石高興地說「我國百年來所受各國不平等條約之束縛，至此可以根除」。1943年11月22日，開羅會議正式舉行，羅斯福表態：「英國不應在香港享受帝國主義的特權了，戰後可由中國先行收復香港，然後宣布香港為全世界的自由港」。
開羅會議
不過英國進行會談始終是權宜之計，因此當蔣介石在開羅會議上提出收復香港的意見後，邱吉爾就強硬地拒絕了該要求。他說「不經過戰爭，休想從英國拿走任何東西！」。最終蔣介石選擇了妥協。英國的決定在中國產生了巨大的輿論反響。林語堂公然在美國發表言論「中國人民為了收回香港是不惜與英國一戰的」。但是蔣介石卻選擇拖延到抗戰結束後再說。
林語堂
然而隨著英美在亞太地區優勢的不斷明顯起來，英國的態度也越發強硬，美國也開始支持英國的意見。1945年8月15日，日本宣布投降。遠東協軍統帥麥克阿瑟發布第一號受降令，規定越南北緯16度以北的中華民國地區的日軍都應向中國軍隊投降，其中香港也在這個範圍。隨後蔣介石命令第二方面軍司令張發奎到達寶安地區，準備接收香港。此時，英國也派出軍隊，要求接收香港。在這關鍵的時刻，蔣介石再一次選擇了妥協。
蔣介石之所以沒有下令軍隊進入香港，其根本原因在於自己力量薄弱，擔心無法和英國抗衡。其次，他擔心此舉會導致英美不再支援他發動內戰。之後蔣介石向美國派出了使節遊說杜魯門，然而杜魯門卻拒絕了蔣介石的要求。因此，最終中國失去了收復香港的良機。
杜魯門
蔣介石之所以未能收復香港，其根本原因是因為國家力量弱，弱國無外交。其次就是態度不強硬，多次妥協。如果蔣介石堅持要在香港問題上對英國兵戎相見，以當時英國的實力是無法捲土重來的。香港掌握在誰的手中，對於美國來說都是一樣的，因此這不會得罪美國。反而，如果蔣介石如果選擇動武，那麼美國很可能還會支持中國。