北京時間9月7日，又一筆簽約消息傳來：特里斯坦-湯普森1年合同，重返騎士隊。他在NBA打了13年，其中10年都在騎士度過。不得不說，騎士對TT是真愛。上賽季TT被NBA禁賽25場，都以為生涯結束了，沒想到騎士還給他機會。
TT生涯一共6次打進分區半決賽，騎士生涯占了5次。今年8月16日，TT更新社交媒體：「這個夏天，我每天兩次訓練！」騎士後衛米切爾在評論區調侃：「TT啊，夏天都快結束了！」調侃歸調侃，為了重返NBA，TT顯然是付出不少努力。
2023-24賽季，TT為騎士打了49場常規賽，均是替補。他場均出戰11.2分鐘，得到3.3分3.6籃板1助攻0.3蓋帽，投籃命中率60.8%，罰球命中率28.8%。季後賽他打了10場，場均出戰8.7分鐘，僅得到1.5分2籃板1助攻0.5蓋帽。
今年1月24日，NBA官宣：特里斯坦-湯普森違反禁藥條例，被聯盟禁賽25場！TT的ibutamoren和SARM LGD-4033（興奮劑品種）檢測呈陽性。禁賽從1月25日開始執行，直到3月17日才復出。騎士並沒有裁掉TT，一直等他復出。
TT原本計劃在今年休賽期宣布退役，為了養家餬口，他不得不繼續生涯。今年3月份，洛杉磯高等法院文件顯示，特里斯坦-湯普森被勒令向Maralee Nichols支付5.8萬美元的撫養費。她是一位私人健身教練，在TT三十歲生日派對，兩人切磋交流。
2021年3月13日，TT在休斯頓慶祝自己30周歲的生日。Maralee Nichols跟TT說，要送給他一份生日驚喜。TT以為，這個驚喜就是她本人，派對結束後兩個人又約了幾次。當時TT跟科勒-卡戴珊已經復合，絲毫不影響他偷吃。
萬萬沒想到，TT在場下的命中率，比場上還要高。2021年12月，Maralee Nichols生了一個兒子，TT起初拒絕承認這是自己的孩子。2022年1月4日，TT在社交媒體公開承認：親子鑑定證明是我的孩子。此外，他向科勒正式道歉。
TT接受採訪時聲稱：「每次出軌之後，第二天我都會感到噁心！」網友調侃：你是不是進入賢者時間了？既然是自己的孩子，TT就得掏撫養費，每個月1萬多美元。整個NBA生涯，TT總薪水大約1.22億美元，估計他已經揮霍了不少。
這只是TT承認的私生子，那些沒有公開的，不知道還有幾個。每年的撫養費，少說也有幾十萬美元。TT出生於1991年3月13日，33周歲並不算大，但他現在的競技狀態很難適應NBA了。年輕時管不住自己，退役後才知道撫養費多貴……
反反覆復出軌，你覺得卡戴珊還會原諒TT嗎？