史上最混亂的跨年倒計時，當屬2008-2009年的湖南衛視跨年演唱會了吧，主持人提前了23分鐘上台預熱，跟觀眾尬唱起了《常回家看看》但觀眾都很不買帳地扭過來頭，當時何炅還走到台下，說要挑選一位觀眾說新年願望，明明很多人舉手，但當時的何老師卻故意不停的問誰要說，最後才終於熬到，而謝娜被嚇得手足無措。這23分鐘被稱為「黑色23分鐘」。
此次湖南電視台翻車嚴重，這場跨年鬧劇更是帶來了巨大的損失，受到了觀眾的口誅筆伐，最後電視台又賠款又公開道歉，這件事才不了了之。要知道當時湖南電視台收視率遠超同類電視台，這樣重大翻車事故是不允許發生的。
究其原因，竟然是作為壓軸出場的陳楚生突然搞起了失蹤，任何人都聯繫不到他。後來才知道陳楚生，偷偷買了機票飛回了北京。後來解釋陳楚生沒有去湖南衛視跨年晚會的主要原因可能是對公司的反抗。
2007年，懷著對音樂的一腔熱愛，陳楚生參加了快樂男聲，並且憑藉一首《有沒有人告訴你》 火遍全國，那一屆甦醒張傑等高手雲集的節目裡，陳楚生憑藉超高的人氣一舉拿下來當年的快男冠軍，緊隨其後的就是天娛娛樂拋來的橄欖枝，為了力捧陳楚生天娛基本能給到的資源都給了陳楚生。
陳楚生剛和天娛傳媒簽約時，天娛答應陳楚生，在一年內會為他出新專輯。雖然資源任選通告接到手軟，然而這並不是陳楚生想要的，他想要靜下心來搞音樂，這才是他進圈的初衷。
但他忽略了娛樂圈一直是利益至上，經紀公司簽他，也不過只是把他當成一顆搖錢樹，自然想讓他接更多來錢快的活，想要做個純粹的音樂人毫無可能。
在這件事情之後，陳楚生也面臨著從2200萬升級到227億的賠償金，這場官司打了四年之久，最終以陳楚生的一封道歉信落下帷幕，被判向公司賠償650萬，但因為這件事情的影響，陳楚生的資源也極速減少。
除此之外，據說，陳楚生與天娛鬧解約是因為「天娛高層不讓他和何潔這對地下情侶交往，從而導致天娛和兩個藝人的關係緊張」。何潔疑似曾經因為和陳楚生談戀愛，不認真在湖南衛視跨年演唱會表演，還向天娛提出解約，她還控訴天娛「低俗炒作」。
如今的湖南衛視也和陳楚生和解了，之前的《歌手》包括現在的《歡迎來到蘑菇屋》邀請過陳楚生。現在的他也成熟穩重了，不會再那麼任性了。