1927年9月28日，曾任北京大学教育系教授兼系主任的高仁山，因为从事革命活动，惨遭张作霖毒手，死时年仅34岁，消息传来，众人义愤填膺，时任北大校长的蒋梦麟更是扼腕叹息，蒋梦麟与高仁山是至交好友，在高仁山死后，便主动承担起照顾高仁山遗孀的责任，结果这一照顾，便出问题了！
高仁山离世时年仅34岁，他的妻子陶曾谷年纪也不大，为了方便照顾高仁山妻儿，蒋梦麟在担任民国教育部部长后，便让高仁山的妻子陶曾谷担任自己的秘书，一来二去，二人渐渐发生感情，而蒋梦麟的原配妻子孙玉书，是包办婚姻，虽然给蒋梦麟生与3子1女，但夫妻二人相敬如宾，基本没啥感情可言，于是在1933年，蒋梦麟与原配妻子孙玉书离婚，宣布要与陶曾谷成婚！
蒋梦麟要与陶曾谷结婚的消息一传出，便引来轩然大波，一来，蒋梦麟和高仁山关系要好，娶朋友亡妻，理法上说不通，但蒋梦麟的解释很有意思，说自己与陶曾谷结合，是尽朋友义务，二来，蒋梦麟的原配妻子孙玉书，勤劳贤惠，很多人都为孙玉书抱不平，尤其是胡适的夫人江东秀，更是将胡适所在家里，不让出席蒋梦麟和陶曾谷的婚礼！
可无论众人怎么反对，都没能阻挡蒋梦麟和陶曾谷的结合，婚后二人，生活的很是幸福，可惜的是，陶曾谷与当时北大很多人物相处的都不怎么融洽，以致多次出现“倒蒋迎胡”运动......
1958年，与蒋梦麟相濡以沫25年的陶曾谷因病离世，当时的蒋梦麟已经72岁，在老伴离世后，一直跟着女儿女婿生活，也曾有不少人给他说媒，当蒋梦麟都不为所动，直到1960年，74岁的蒋梦麟邂逅52岁的徐贤乐！
徐贤乐出身江苏名门望族，父亲徐家保曾担任广东石井机器局总办等职，徐贤乐从小娇生惯养，成年后，曾嫁给国民党军官杨杰，但这段婚姻仅仅维持了7个月，便因为金钱问题离婚，从此之后，徐贤乐在未家人，但身边从不缺男朋友，每次分手，都会得到一笔不菲的分手费！
当蒋梦麟和徐贤乐恋爱的消息传出，胡适、张群、陈诚等人，都反对蒋梦麟和徐贤乐结合，可惜当时的蒋梦麟已经被爱情冲昏头脑，不顾众人反对，在1961年，75岁的蒋梦麟将52岁的徐贤乐娶进门，然而，婚后的生活，并不像蒋梦麟想象的那样美好，没多久，徐贤乐便露出自己狰狞面孔！
1962年，76岁的蒋梦麟跌了一跤，扭伤脚住进医院，徐贤乐伺候了几天，便心生不满，借口或娘家，悄悄将户口从蒋家迁了出去，待蒋梦麟病好回家，徐贤乐已经不知去向！
徐贤乐的不告而别，让蒋梦麟很是气愤，通过证婚人端木恺向徐贤乐提出分居，每月给徐贤乐3000元生活费，但被徐贤乐决绝，1963年4月，蒋梦麟为了离婚，将妻子徐贤乐告上法庭，最终二人协议离婚，蒋梦麟支付徐贤乐50万元的生活费！
晚年悲惨的遭遇，也让年近花甲的蒋梦麟身体每况愈下，离婚仅仅半年，蒋梦麟便因为肝癌离开人世，年仅78岁！