海贼王上路飞的船是最容易的，也是最难的，他挑的船员关键是他喜不喜欢，跟实力没有关系。但是，下他的船也很容易，那些曾经下船的伙伴最后都哭了。
娜美
娜美最初上路飞的船表面是合作关系，下船被阿龙和海军老鼠联合抢走她辛苦攒下的9300贝利，痛苦无奈的她在路飞面前自残，哭着求路飞帮她。路飞打败恶龙海贼团，解放可可亚西村，娜美才算正式成为草帽海贼团的船员——航海士。
妮可·罗宾。
她是唯一一个主动要求上船的伙伴，当时就路飞一个人答应，全团拒绝。罗宾在水之都下船，被CP9威胁抓走，并将要处死。路飞率领伙伴们前去营救，让她说出了那句经典经典台词“我想活下去，把我也一起带去大海吧”。司法岛事件结束后，罗宾再次上船，彻底融入了草帽一伙，逐渐被路飞逗比化。
乌索普
乌索普下船的原因是因为梅丽号已经无法继续载着草帽一伙继续冒险，也无法再出海，最后一次航行是把草帽一伙从司法岛载回来后船体断裂，路飞一把火与梅丽号告别。乌索普认为梅丽号还可以修，于是挑战路飞，战败下船。最后草帽一伙准备离开水之都时，乌索普还高傲的认为路飞他们要求着他回来，还惦记着船长的位置，看到伙伴们不理他，他才知道错了，哭着喊着要求重新入团，自从那以后乌索普再也没有自称是草帽海贼团的船长了。
山治
山治下船纯属被逼迫，杰尔玛66和BIG MOM的联姻曾被伽智放弃的山治成为牺牲品，看到漂亮的布琳后山治觉得还是可以接受的。路飞来接他时被他踢得很惨，牙都踢掉了。最后路飞和贝基联盟破坏大妈的阴谋，让伽智看清大妈的为人，路飞打败卡塔库栗，扰乱BIG MOM海贼团，一战成名，成为海贼王第五皇，山治回归草帽海贼团。
布鲁克
布鲁克是路飞最快邀请加入的伙伴，一见面第一句话就是邀请他入伙，而且布鲁克也是最快答应的人，立马就答应，两人的对话简单干脆，好像是知己一样，你懂我，我知你。
上船还没多久布鲁克就下船了，他要去找回自己的影子，路飞表示既然都已经是伙伴了，当然要一起面对敌人。幽灵岛战役结束后，布鲁克一边弹钢琴一边淡定地提出“我可以加入你们吗？”路飞爽快的答应了。布鲁克的加入全团欢呼，路飞一直要找的音乐家终于成为他的伙伴。