很多人对郑伊健有所了解是因为《古惑仔》系列，郑伊健在电影里所塑造的陈浩南这一人物形象给人们留下了深刻的印象。但是很多人并不知道的是，虽然在电影里郑伊健是一个有情有义的人物，可是现实中的郑伊健却和陈浩南截然不同，他在事业感情上的表现，都可以用任性这两个字来形容。
郑伊健和当时大部分港星一样，都是来自于普通家庭，郑伊健长大之后也不爱学习，所以只能做服务生等这些工作赚钱谋生。好在郑伊健有一个很大的优势，就是长得很帅气，郑伊健也因为自己的长相被星探发现了。后来郑伊健开始在镜头前崭露头角，但是那个时候的郑伊健还没有什么名气，但是他已经有了进军娱乐圈的打算。
后来郑伊健参加了TVB新秀歌唱大赛，也因为这个比赛进入TVB接受培训，但是这次培训没有给郑伊健带来任何好运，经过几个月的培训后，他就离开了。后来郑伊健为了生计只能去当文员，就在这个时候，他发现TVB又开始招生，郑伊健不顾家人的反对马上报了名。后来他顺利进入了培训班，也参演了几部剧。
虽然郑伊健有了一些机会，但是郑伊健情商不高，不会处理和其他工作人员的关系，而且他对角色还非常有要求，以至于后来差点失去了一个大好的机会。当时李国立打算拍摄《天若有情》，他想让郑伊健去饰演一个同性恋者，而且还是反派人物。郑伊健知道后马上就推辞了，他的理由是不想演反派，他担心这样的角色会影响自己的形象。但是随后郑伊健发现，他不演其实有很多人都在抢着演这个角色，面对现实后的郑伊健才勉强接受。
后来郑伊健因为这个角色有了名气，但是他在演戏方面依然很挑剔，还很任性，即便在《古惑仔》一炮而红的情况下，他还曾经提出过辞演，后来刘伟强怒斥了他，认为他不该只为自己考虑而耽误整个剧组的运作。虽然郑伊健曾经在圈内地位比较高，他走红的时候完全不输刘德华，但是在努力和敬业方面，却远远不及其他优秀演员。
其实郑伊健这种任性的态度在感情中也体现得淋淋尽致，他在刚刚出道的时候就和邵美琪开始恋爱，那个时候邵美琪已经有了一定的名气，可是她对郑伊健依然不离不弃。郑伊健和邵美琪交往的七年时间里，郑伊健的事业开始逐步上升，可是邵美琪却为他放弃了很多好机会。
但是后来邵美琪换来的却是背叛，随后传出郑伊健和梁咏琪热恋的消息，还上演了一出双琪夺面的戏码，当时闹得满城风雨。而郑伊健背叛邵美琪的时候，从来就不认为是他的错，他后来背着梁咏琪暗中接济邵美琪，还曾经公开表示不喜欢别人教他怎么做。后来这两个女人都看透了郑伊健的本质，离开了他.不过郑伊健在2006年时认识了现在的妻子蒙嘉慧，而时过境迁后郑伊健也终于学会在爱情中如何尊重彼此，如今他和妻子的婚后生活也很幸福。