麦克斯-霍洛威和卡哈比-努曼格莫多夫曾经有两次机会在八角笼里碰面，但是这两场比赛都没有实现，但是霍洛威表示这场潜在的对决在日后一定会发生。
在UFC 223比赛中，霍洛威接到临时通知，和卡哈比争夺空置的轻量级冠军，但是由于霍洛威的减重没有成功，从健康上考虑纽约州体育委员会停止了霍洛威继续减重的要求，霍洛威被迫退出了比赛。
第二次是在UFC 236，他所需要做的就是击败达斯汀·普瓦里尔，然后以轻量级临时冠军的身份挑战卡哈比的冠军腰带，但是这次霍洛威又失败了。
虽然霍洛威这两次轻量级试水都失败了，但是这并没有打消霍洛威进军轻量级的念头，他最近表示，自己会百分之百的再次参加轻量级的比赛，但首先，他关注的是亚历克斯·沃尔卡诺夫斯基，在那之后，他想要和卡哈比战斗，来证明他是P4P最棒的。
“哦。我没有任何理由，任何方式越过亚历克斯，我没有越过我的任何对手，说实话，在这个时代，你不能这么做，每个人都太全面，每个人都太好。但如果你想成为P4P排名第一的人，那就是打败他（卡哈比）。他是不败的，他是男子汉。他比我高一量级，我等不及了，这肯定是我未来的一场战斗，每个人都问我，你为什么要去155磅？我只能说，它快来了，它一定会发生。
我现在只是履行我的职责，我现在是145磅的冠军，但是我并不希望每个人都坐在这里等我，等我到155磅的时候，这个冠军我会让给别人，但是现在，我必须去捍卫它，当我到155磅的时候，我希望卡哈比仍在那里，因为这是一场大战，他是P4P排名第一的选手，当我想到这场战斗的时候，我就感到非常的兴奋。”