梁山原本是一个再寻常不过的普通山寨，虽然在江湖上有一些名望，但是本质上其实是一群乌合之众。后来晁盖等人上了梁山之后，吴用随手使了一个小手段，就让晁盖当上了梁山的新寨主。而且，晁盖这个寨主当的还名正言顺，虽然原寨主王伦正是被晁盖一行人所杀，但是梁山其余几位头领却丝毫没有为王伦报仇的意思，反而顺势投靠到了晁盖麾下。
梁山换了新寨主之后，原先跟随老寨主王伦的朱贵、宋万、杜迁等人虽然立刻就改换门庭，但是他们在梁山的结局已经注定了。后来随着晁盖战死，宋江成为梁山新一任寨主之后，这些梁山的元老地位也就下降得更厉害了，基本上都排在了108将的末尾。而宋江毫无例外地提拔了一系列自己的亲信，比如鲁莽而又屡屡坏事的李逵，竟然都排在了第22位，排名比孙立、石秀还高，实在叫人难以相信。
宋江从一个朝廷小吏，又是怎样一步一步当上梁山大当家的呢？之前晁盖三番五次邀请宋江上山，结果宋江每次都借故推迟，按理说他应该对上梁山落草之事不感兴趣才对。后来为何反而上山夺了寨主之位呢？如果非要说其中的原因，恐怕还是因为功名利禄。特别是上山时的宋江已经是穷途末路，只有控制梁山才能够东山再起，他费尽心思当上梁山大当家，后来又力主招安，其实说白了就是为了荣华富贵。
晁盖夺取寨主之位时，是吴用激的林冲，让晁盖兵不血刃地掌控了梁山。而且彼时的梁山也没有什么人才，寨主王伦也是一个没有远见之人，所以晁盖一行寥寥数人才能从王伦手中夺取寨主之位。可宋江上梁山时，梁山好汉已经初具规模，他又是如何一步一步架空晁盖，最终夺取梁山寨主之位的呢？实在令人想不到，绰号“呼保义”的宋江，竟然也如此腹黑。
宋江交游广阔，为人仗义疏财，与梁山上的好汉原本就多有相识，这也为他以后掌控梁山打下了坚实的基础。至少，由宋江来当梁山新寨主，其余好汉最起码是不会排斥的。虽然宋江上梁山比较晚，但是对梁山的情况却十分熟悉，想要掌控梁山只有一个途径，那就是收服吴用。
吴用此人很有心计，在梁山也是一个关键人物，更是晁盖的头号心腹谋士。而且吴用从小就与晁盖相识，两人有着数十年的交情，怎么可能会轻易转投到宋江门下呢？在这一点上，就体现了宋江的眼光之精准。
在宋江看来，吴用虽然和晁盖关系莫逆，但是这两人其实并不是同一类人，晁盖并不懂得吴用的理想和抱负。宋江从种种迹象中看出，吴用和他其实才是同一类人，两人都有着远大的理想或者说野心，不甘愿在梁山做一辈子草莽流寇。对于他们这种读书人来说，出将入相才是他们的人生追求。
当宋江找到吴用，稍微给他透露一下自己未来的计划，还怕吴用不乖乖投入他的门下？要知道，摆脱贼寇身份成为朝廷的一员，进而封侯拜相，这对于书生出身的吴用来说，简直有着无法抗拒的诱惑。甚至可以说，在几千年的儒家思想熏陶下，没有一个读书人能够拒绝这种诱惑。所以，吴用最终还是背叛了晁盖，转而投入到宋江门下，连攻打曾头市都借故没去，间接导致了晁盖的战死。
以吴用在梁山的军师身份，他若是想要扶宋江上台，简直是一件轻而易举的事情。而且宋江本身在梁山就有一定的人脉，不少梁山好汉要么在他家白吃白住过，要么就欠他许多人情。在这样的情况下，由他出任新的梁山寨主也就顺理成章了。只不过，宋江的这个手段确实不够光明磊落，太过于下作，非君子所为。